RIASSUNTO STRUTTURE DI ALCANI

1. RIASSUNTO STRUTTURE DI ALCANI

2. H H-C-H H Negli alcani tutti i legami sono s Il carbonio è ibridato sp3 METANO ETANO 109o 112o tetraedrico repulsione sterica PROPANO

3. DECANO LA ROTAZIONE e’ POSSIBILE !

4. CONFORMAZIONE

5. ROTAZIONE LIBERA GLI ATOMI LEGATI CON UN LEGAME SEMPLICE SONO LIBERI DI RUOTARE INTORNO AL LEGAME CIOE’ – LE DUE ESTREMITA’ DEL LEGAME POSSONO RUOTARE UNA RISPETTO ALL’ALTRA IL CARBONIO E I TRE IDROGENI A SINISTRA POSSONO RUOTARE RISPETTO AL CARBONIO E I TRE IDROGENI A DESTRA fisso ruota

6. CONFORMAZIONI Diversa disposizione degli atomi nello spazio in seguito a rotazione intorno a legami semplici. Le CONFORMAZIONI sono disposizioni diverse della stessa molecola Il modo in cui gli atomi sono connessi non cambia.

7. CONFORMAZIONI DELL’ETANO

8. CONFORMAZIONI DELL’ETANO (EXTREMES) ECLISSATA SFALSATA

9. CONFORMAZIONI DELL’ETANO eclissata sfalsata

10. Due conformazioni dell’etano PROIEZIONI DI NEWMAN ECLISSATA SFALSATA H H H H H Osservi lungo il Legame C_C. H H H H H H H PROIEZIONI DI NEWMAN

11. LE CONFORMAZIONI DIFFERISCONO IN ENERGIA Molte altre conformazioni Tra una e l’ altra ESTREMI 12.1 kJ/mol eclissata 3 Kcal/mol ENERGY sfalsata 0 kJ/mol 0 Kcal/mol La conformazione sfalsata ha un’energia minore.

12. TENSIONE TORSIONALE LA REPULSIONE DELLE COPPIE ELETTRONICHE DETERMINA L’ENERGIA PIU ALTA ECLISSATA SFALSATA a H H H H d D . : : : . C C C C DISTANZA MINORE REPULSIONE MAGGIORE DISTANZA MAGGIORE REPULSIONE MINORE (D > d)

13. etc ………. 3.0 Kcal 12.1 KJ 0o 60o 120o 180o 240o 300o 360o TENSIONE TORSIONALE RISPETTO ALL’ANGOLO DI TORSIONE PER L’ETANO eclissata Energia Potenziale ETANO sfalsata Angolo diedro

14. PROPANO

15. . PROPANO CH3-CH2-CH3 CH3 C1 - C2 H eclissata ENERGY 3.4 Kcal/mol (14.2 KJ/mol) H CH3 sfalsata 0 Kcal/mol Come per l’etano, La conformazione sfalsata ha un’energia minore Curva dell’ Energia Potenziale simile all’etano

16. BUTANO

17. CH2CH3 H H H H H BUTANO C1 - C2 . 1 2 3 4 Puoi osservare lungo il legame C1 - C2. La curva dell’ Ep è simile a etano e propano

18. CH3 CH3 H H H H BUTANO . 1 2 3 4 Osservi lungo il legame C2 - C3 Newman projection on board

19. PER IL BUTANO CI SONO UN NUMERO MAGGIORE DI CONFORMAZIONI Per il butano, a differenza di etano e propano, Quando osserviamo lungo il legame C2-C3 non tutte le Conformazioni eclissate e sfalsate sono equivalenti. Ogni conformazione ha un nome.

20. CH3 CH3 SYN (0o) ANTI (180o) CH3 H H H H H H H H CH3 CH3 GAUCHE (60o) ECLISSATA (240o) CH3 H CH3 H CH3 H H H H H H CH3 CH3 ECLISSATA (120o) GAUCHE (300o) H H CH3 H H H CH3 H H H CONFORMAZIONI DEL BUTANO (C2-C3)

21. CONFORMAZIONI DEL BUTANO SYN ANTI GAUCHE GAUCHE ECLISSATA ECLISSATA

22. CH3 CH3 H H H H CH3 CH3 H H CH3 H H CH3 H H H H CH3 CH3 CH3 H H CH3 H H H H H H CH3 H H H H CH3 ENERGIE RELATIVE syn ECLIPSED ~6 ALTA ENERGY eclissata 3.4 STAGGERED gauche 1.0 ( ) Kcal mol anti 0 BASSA

23. CONFORMAZIONI SYN ED ANTI DEL BUTANO Più spazio REPULSIONE STERICA ( AUMENTA L’ENERGIA ) CONFORMAZIONE SYN CONFORMAZIONE ANTI 1) ECLISSATA = TENSIONE TORSIONALE 2) TENSIONE STERICA SFALSATA NESSUNA TENSIONE STERICA

24. CONFORMAZIONE GAUCHE DEL BUTANO TENSIONE TORSIONALE

25. TENSIONE TORSIONALE RISPETTO ALL’ANGOLO BUTANE

26. LINEE GUIDA

27. CH3 CH3 H H H H CH3 H H H H CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 H H H H H H H H 1 SFALSATA ECLISSATA Meglio di Tensione torsione e a volte Sterica maggiore Di solito le conformazioni sfalsate sono Preferite sulle eclissate.

28. 2 C C X X e Y Gruppi grossi X Y B O T H S T A G G E R E D Quando due grossi gruppi Sono legati a C vicinali La conformazione anti è preferita Y Gauche come seconda

29. 3 gauche X X Y preferita gauche Z Z Y gauche Viene preferita la conformazione con Meno interazioni gauche. Meno ingombro