1 / 52

KARBOXYLOVÉ KYSELINY

KARBOXYLOVÉ KYSELINY. Vznik karboxylových kyselin. R – CH 2 OH  R – COH  R – COOH primární alkohol aldehyd karboxylová kyselina. Podle počtu karboxylových skupin mohou být kyseliny: - monokarboxylové

georgina
Télécharger la présentation

KARBOXYLOVÉ KYSELINY

An Image/Link below is provided (as is) to download presentation Download Policy: Content on the Website is provided to you AS IS for your information and personal use and may not be sold / licensed / shared on other websites without getting consent from its author. Content is provided to you AS IS for your information and personal use only. Download presentation by click this link. While downloading, if for some reason you are not able to download a presentation, the publisher may have deleted the file from their server. During download, if you can't get a presentation, the file might be deleted by the publisher.

E N D

Presentation Transcript

  1. KARBOXYLOVÉ KYSELINY

  2. Vznik karboxylových kyselin R – CH2OH  R – COH  R – COOH primární alkohol aldehyd karboxylová kyselina

  3. Podle počtu karboxylových skupin mohou být kyseliny: - monokarboxylové - dikarboxylové - polykarboxylové

  4. Názvosloví 1) uhlovodík + koncovka OVÁ (jednosytné) DIOVÁ (dvojsytné) TRIOVÁ (trojsytné) př. metanová HCOOH etandiová COOH - COOH hexantriová CH2 - COOH ‌‌ CH - COOH ‌‌ CH2 - COOH

  5. 2) triviální názvy př. kys. octová kys. mravenčí 3) uhlovodík + karboxylová kyselina př. etankarboxylová kyselina CH3COOH

  6. Vlastnosti - volné karboxylové kyseliny se v přírodě vyskytují jen zřídka, většina je ve formě solí - první tři kyseliny jsou bezbarvé kapaliny ostrého zápachu, rozpustné ve vodě - střední kyseliny jsou olejovité kapaliny, které mají odporný zápach - vyšší kyseliny jsou pevné látky, nezapáchají, jsou nerozpustné ve vodě - některé vyšší nasycené i nenasycené kyseliny jsou součástí tuků a olejů

  7. - většina patří mezi slabé kyseliny (sílu kyselin zvyšuje přítomnost násobné vazby nebo aromatického jádra) - sílu karboxylových kyselin velmi ovlivňují uhlovodíkové zbytky a substituenty v jejich molekulách

  8. Příprava karboxylových kyselin 1) oxidací uhlovodíků roztokem KMnO4 2) oxidací alkoholů a aldehydů 3) hydrolýzou (reakce s vodou) nitridů kyselin 4) reakcí halogenderivátů s vodou

  9. Reakce karboxylových kyselin Nejvýznamnější reakcí karboxylových kyselin je ESTERIFIKACE = reakce karboxylových kyselin a alkoholů vznikají ESTERY KARBOXYLOVÝCH KYSELIN Opačný proces je hydrolýza esterů. Vznikají karboxylové kyseliny a alkoholy

  10. Účinkem např. hydroxidů alkalických kovů, se tvoří soli karboxylových kyselin, které se vodou hydrolyzují, působí na ně silné anorganické kyse- liny, vytěsňuje se z nich karboxylová kyselina: RCOOH + NaOH  RCOONa RCOONa + HCl  RCOOH + NaCl

  11. Prakticky významné jsou změny dikarbo- xylových kyselin při zahřívání; některé odštěpují oxid uhličitý,některé vodu, jiné obojí. 150°C HOOC  CH2 COOH  CH3  COOH + CO2 kyselina malonová kyselina octová

  12. Přehled karboxylových kyselin

  13. KYS. MRAVENČÍ (metanová) HCOOH - bezbarvá kapalina štiplavého zápachu - má leptavé účinky - volná kyselina mravenčí je v těle mravenců, komarů, včel, vos (žihadla), ale i listech kopřiv - nachází se i v potu, ve svalech a v moči

  14. Použití: • v potravinářském průmyslu ke konzervo- vání - v textilním průmyslu k vyleptávání vzorků na barevné plátno (zpracování kůží) • dezinfekční prostředek, • v kožedělném průmyslu

  15. KYS. OCTOVÁ (etanová) CH3COOH - ostře zapáchající bezbarvá kapalina • zbavená vody (bezvodá) tuhne při teplotě 16C  mění se na tzv. ledovou kyselinu octovou - zředěná kyselina octová (5-8 %) je OCET VZNIK: a) při octovém kvašení etanolu b) ze surového octa ( vedlejší produkt při karbonizaci dřeva) c) z acetylénu

  16. Použití: - jako rozpouštědlo - surovina v chem. průmyslu - z octanu vápenatého - ACETON - k výrobě acetátového hedvábí - k výrobě léků (např. acylpyrinu)

  17. KYS. MÁSELNÁ (butanová) C3H7COOH - bezbarvá nepříjemně zapáchající kapalina – zapáchá po zkaženém másle, které ji rovněž obsahuje - uvolňuje se při tzv. žluknutí másla - nachází se i v potu

  18. KYS. ŠŤAVELOVÁ COOH COOH . 2H2O - krystalická jedovatá látka, ve vodě dobře rozpustná • nachází se v některých rostlinách (ve šťovíku, ve špenátu, v rebarboře) - synteticky se vyrábí z CO2 Použití: - k čištění skvrn - jako mořidlo v barvířství

  19. KYS. AKRYLOVÁ CH2 = CH - COOH - ostře zapáchající kapalina - její deriváty se používají k výrobě organického skla (PLEXISKLO)

  20. KYS. PALMITOVÁ C15 H31 COOH KYS. STEAROVÁ C17 H35 COOH - obě kyseliny se používají k výrobě svíček, krémů a leštících past - nejčastěji se vyskytující ve formě esterů s glyce- rolem v tucích - mazlavé, nerozpustné ve vodě; hl.součást lipidů - sodné soli = jádrová mýdla – dobře rozpustná ve vodě; snižují povrchové napětí → čistící účinek - draselné soli = mazlavá mýdla

  21. KYS. OLEJOVÁ C17H33COOH - je součástí rostlinných olejů - hydrogenací se mění v nasycenou kyselinu steárovou ( tzv. ztužování tuků) Použití: - k maštění vlny - k výrobě mazlavého mýdla

  22. KYS. BENZOOVÁ C6H5 - COOH - tvoří bílé, lesklé, šupinkovité krystalky - rozpouští se v etanolu i ve vodě - má antiseptické účinky - její sůl BENZOAN SODNÝ je konzervač-ním prostředkem v potravinářství (kompoty a zavařeniny)

  23. KYS. ADIPOVÁ HOOC- (CH2)4-COOH - vyrábí se oxidací cyklohexanolu nebo cyklohexanonu. - použití při výrobě syntetických vláken.

  24. KYS. FTALOVÁ(1,2-benzenkarboxylová) C6H4(COOH)2 - získává se oxidací naftalenu nebo xylenu - v čistém stavu tvoří bílé destičkovité krystalky - při zahřívání taje a zároveň se rozkládá - k výrobě barviv, indikátorů - k výrobě plastů

  25. KYS. TEREFTALOVÁ(1,4-benzenkarboxylová)C6H4(COOH)2 - význam pro výrobu syntetických vláken (tesil)

  26. DALŠÍ KYSELINY CH3(CH2)3COOH k.valerová (CH3)2CHCH2COOH k.isovalerová v kozlíku lékařském → valerinánová tinktura CH3(CH2)4COOH k.kapronová CH3CH=CHCOOH k.krotonová C17H31COOH k.linolová (dvě = vazby) C17H29COOH k.linolenová (tři = vazby) - v lipidech - výživně hodnotnější - některé mají esenciální charakter

  27. Kyselina gallová - součást tříslovin - v čaji - součást taninu – léčebně jako tannalbin (tanin v komplexu s bílkovinou) - působí protiprůjmově

  28. DERIVÁTY KARBOXYLOVÝCH KYSELIN - jsou to organické sloučeniny , které se odvozují od karboxylových kyselin substitucí některých atomů v karboxylu

  29. SOLI KYSELIN R - COOM M ….. kov ESTERY R - COO - R R….. uhlovodík.zbytky

  30. SOLI KARBOXYLOVÝCH KYSELIN - vznikají neutralizací karboxylových kyselin s hydroxidy Př. CH3COOH + NaOH  CH3COONa + H2O

  31. Názvosloví název kyseliny + AN + název kovu + koncovka CH3COONa octan sodný (CH3COO)3Al octan hlinitý

  32. DEKARBOXYLACE - reakce při níž dochází k odstranění karboxylové skupiny, vzniká uhlovodík, který má o jeden uhlík méně než měla původní sůl R-COONa + NaOH → R- H + Na2CO3

  33. PŘEHLED SOLÍ

  34. OCTAN OLOVNATÝ (CH3COO)2Pb . 3 H2O - k výrobě olovnatých barev PALMITAN DRASELNÝC15H31COOK STEARAN SODNÝC17H35COONa - tvoří složku mýdel OCTAN HLINITÝ - v lékařství, obklady

  35. ESTERY - vznikají esterifikací R1-COOH + H-O- R2H2O + R1-C-O – R2 karboxylová kyselina alkohol ester kys.karboxylové

  36. Rozdíly mezi esterifikací a neutralizací Esterifikace neutralizace - probíhá pomaleji - probíhá rychle - za zvýšené teploty - je to zvratná reakce opak esterifikace = HYDROLÝZA ESTERŮ ESTER se rozkládá na sloučeniny, z nichž vznikl -------- na kyselinu a alkohol

  37. REAKCE ESTERŮ a) reakce esterů s vodou (hydrolýza) R1COOR2 + H2O → ROH + RCOOH b) reakce esterů s hydroxidem R1COOR2 + NaOH → R1COONa + R2OH

  38. DUSIČNAN GLYCEROLU (trinitrát glycerolu) - nesprávně označován jako nitroglycerín - vzniká reakcí nitrační směsí s glycerolem (NITRACÍ GLYCEROLU) - v upravené podobě se používá jako léčivo - používá se jako surovina k výrobě dynamitu CH2 - O - NO2 | CH - O - NO2 | CH2 - O - NO2

  39. POUŽITÍ ESTERŮ Estery vyšších jednosytných kyselin s vyššími alkoholy = VOSKY Estery kyseliny palmitové, stearové, olejové s glycerolem = GLYCERIDY (jejich směsi tvoří TUKY a OLEJE) Estery kys. akrylové CH2=CHCOOR a methakrylové CH2=C(CH3)COOR - užívají se k výrobě plastů - polyakrylátů Estery kyseliny ftalové slouží jako změkčovadla plastů

  40. SUBSTITUČNÍ DERIVÁTY KARBOXYLOVÝCH KYSELIN

  41. SUBSTITUČNÍ DERIVÁTY KYSELIN - organické sloučeniny, které vznikají nahraze- ním vodíkových atomů karboxylových kyselin atomy jiných prvků nebo skupinami prvků

  42. R - CH - COOH l Y Y ……………….. charakteristická skupina Y = Cl, F, Br, I HALOGENKYSELINY Y = OH HYDROXYKYSELINY Y = NH2AMINOKYSELINY

  43. Názvosloví - názvy původních karboxylových kyselin + předpony HALOGEN, HYDROXY, AMINO - uhlíkový atom karboxylové skupiny je označen číslicí 1 - řeckým písmenem se označuje uhlíkový atom, který sousedí s karboxylovou skupi- nou

  44. HYDROXYKYSELINY - má dvě charakteristické skupiny: KARBOXYL - COOH HYDROXYL - OH

  45. Kys. glykolová (hydroxyoctová) CH2OH - COOH - je obsažena v řepě a v nezralých vinných hroznech

  46. kyselina mléčná (kys. –hydroxypropionová) CH3-CHOH-COOH - vzniká mléčným kvašením a průmyslově se vyrábí zkvašováním cukerných roztoků mléčnou bakterií - vzniká při přípravě kyselého zelí, okurek, krmiv a při kysání mléka - při kysání mléka, intenzivní svalové práci se hro- madí v těle únava - v potravinářském průmyslu se používá k ochu- cování potravin a konzervaci

  47. kyselina salicylová Jiný název: kys. 2-hydroxybenzoová OH- C6H4 - COOH - tvoří bezbarvé jehličky, snadno se rozpustí ve vodě a etanolu - vyrábí se z ní známé léčivo ACYLPYRIN (kys. acetylsalicylová) - používá se ke konzervování zavařenin - citlivější osoby → zvracení, vyrážky - antiseptické vlastnosti → v kožním lékařství - odvozena léčiva s antipyretickým, analgetickým i antirevmatickým účinkem

  48. kyselina vinná COOH - CHOH - CHOH - COOH - vyskytuje se ve vinných hroznech • vyrábí se z tzv. VINNÉHO KAMENE, který se usazuje při dokvašování vína - kyselina vinná krystalizuje ve velkých krystalech, rozpustných ve vodě - přidává se do ovocných šťáv a limonád

  49. Kyselina citronová • vyskytuje se v citrusových plodech, v rybízu, brusinkách • v potravinářském průmyslu jako konzervační prostředek • s vápníkem tvoří nerozpustné soli • citran sodný – nejběžnější preparát pro konzervaci krve

More Related