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糖类 :

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giselle-brown
63 diapositives · 822 Views · Nov 15, 2014

Chapter 14 Saccharide. 糖类 :. 多羟基醛或多羟基酮以及它们的 脱水缩合物。. Classification ：. （根据水解情况）. 单糖：. 不能水解的糖. （葡萄糖、果糖、核糖等）. 低聚糖：. 水解生成 2-10 个单糖的糖. （二糖）. （麦芽糖、蔗糖、乳糖等）. 多糖：. 水解生成 10 个以上单糖的糖. （淀粉、糖原、纤维素）. CHO. H-. C -OH. HO-. C -H. H-. C -OH. H-. C -OH. CH 2 OH. Nomenclature ：.

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  1. Chapter 14 Saccharide 糖类: 多羟基醛或多羟基酮以及它们的 脱水缩合物。

  2. Classification： （根据水解情况） 单糖： 不能水解的糖 （葡萄糖、果糖、核糖等） 低聚糖： 水解生成2-10个单糖的糖 （二糖） （麦芽糖、蔗糖、乳糖等） 多糖： 水解生成10个以上单糖的糖 （淀粉、糖原、纤维素）

  3. CHO H- C-OH HO- C-H H- C-OH H- C-OH CH2OH Nomenclature： 一般采用俗名，不采用系统命名。

  4. Section 1 Monosaccharide 一、 Classification of monosaccharide 醛糖： （多羟基醛） 1、按醛基、 酮基分类 酮糖： （多羟基酮） 丙糖： 2、按碳原子 数目分类 丁糖： 戊糖： 广泛存在与自然界 己糖：

  5. CH2OH CHO C=O CHOH CH2OH CH2OH CHO CH2OH CHO CHOH C=O CHOH CHOH CHOH CHOH CHOH CHOH CHOH CHOH CHOH CH2OH CH2OH CH2OH 丙醛糖 丙酮糖 戊醛糖 己醛糖 己酮糖

  6. CHO CHO CHO H- H OH C-OH HO H HO- C-H H OH H- C-OH H OH H- C-OH CH2OH CH2OH CH2OH 二、Open-chain Structure and configuration 自然界中存在的单糖大多为D-型 D-(+)-葡萄糖（Glucose）

  7. CHO CHO CHO CH2OH CH2OH CH2OH D-(+)-葡萄糖 D-(+)-甘露糖 D-(+)-半乳糖 差向异构体： 在多个手性碳原子的立体异构体中，若只有1个碳原子的构型不同，其余碳原子的构型都相同。

  8. CH2OH CHO CHO C=O CH2 CH2OH CH2OH CH2OH D-脱氧核糖 （Deoxyribose） D-核糖 （Ribose） D-果糖 （Fructose）

  9. 三、Ring Structure and Mutarotation: 1、葡萄糖的环状结构和变旋光现象 实验: 乙醇中的结晶体 （熔点：146℃） 葡 萄 糖 [α]Dt = + 112°→ + 52.5° 变旋光 吡啶中的结晶体 （熔点：150℃） [α]Dt = + 18.7°→ + 52.5° 变旋光 Why?

  10. 干燥HCl Recall： 半缩醛（缩醛） 醛 + 醇

  11. H OH HO H H O * C C C H OH H OH H OH HO H HO H HO H O O H OH H OH H OH H H H OH CH2OH CH2OH CH2OH * α-D(+)-葡萄糖 β-D(+)-葡萄糖 直链结构 吡啶中的晶体 乙醇中的晶体 含量<0.1% [α]Dt =+18.7° [α]Dt =+112° 含量64% 含量36%

  12. Conclusion： ①在水溶液中，D-葡萄糖存在3中互变异构 体，并有一定的比例，α-D-葡萄糖含36%， β-D-葡萄糖含64%，直链结构含量<0.1%， 在此比例下，葡萄糖水溶液[α]Dt = +52.5° α-D-葡萄糖与β-D-葡萄糖是非对映体, 它们是差向异构体(异头物).

  13. ②大多单糖在水中存在环状半缩醛（酮）的结构和开链结构之间的互变平衡，因此大多单糖具有变旋光现象。②大多单糖在水中存在环状半缩醛（酮）的结构和开链结构之间的互变平衡，因此大多单糖具有变旋光现象。 ③在糖类中，分子内形成的半缩醛（酮） 的羟基叫“苷羟基”。

  14. H O C H OH H H OH H H HO H 1 6 4 3 2 5 HOH2C H OH C O H OH OH OH H OH CH2OH 右旋90° 2、葡萄糖环状结构的哈沃斯式和构象式 Fischer 式 → Haworth 式

  15. 6 5 4 1 3 2 a b a b α-D(+)-葡萄糖 β-D(+)-葡萄糖

  16. 葡萄糖环状结构的哈沃斯式 α-D(+)-吡喃葡萄糖 β-D(+)-吡喃葡萄糖

  17. CH OH H CH OH 2 H 2 O O HO H HO H H H O OH H H O H OH OH H H H O H 葡萄糖环状结构的构象式 (了解) α-D(+)-吡喃葡萄糖 β-D(+)-吡喃葡萄糖 含量(36%) 含量(64%)

  18. 3、果糖的直链结构和环状哈沃斯式 α-D-吡喃果糖 β-D-吡喃果糖 （己酮糖） β-D-呋喃果糖 α-D-呋喃果糖

  19. 果糖在水溶液中有5种互变异构体 葡萄糖在水溶液中有3种互变异构体

  20. 4、核糖和脱氧核糖 β-D-呋喃核糖 D-核糖的直链结构 （主要存在形式） （戊醛糖）

  21. β-D-呋喃脱氧核糖 D-脱氧核糖 （主要存在形式） (C2上脱去氧)

  22. 四、 Chemical Properties of Monosaccharide 具有羟基的化学性质 具有羰基的化学性质 具有其特殊的化学性质 反应可按环状或链状进行

  23. 1、氧化反应 Recall： 鉴别醛和酮的试剂： Tollens试剂 ①、单糖(醛糖和酮糖)能被碱性弱氧化剂 氧化，具有还原性。 出现银镜 Tollens试剂 砖红色沉淀 Fehling试剂 砖红色沉淀 Benedict试剂 Why? (硫酸铜、碳酸钠、柠檬酸钠)

  24. a b c 单糖在弱碱条件下有互变异构现象 烯二醇结构（不稳定） D-甘露糖 D-葡萄糖

  25. D-果糖 在稀碱条件下，D-葡萄糖、D-甘露糖和 D-果糖之间存在互变平衡。

  26. ②、醛糖能被弱酸性氧化剂（溴水） 氧化，而酮糖却不能。 D-葡萄糖 D-葡萄糖酸 可以用溴水来鉴别醛糖和酮糖。

  27. D-葡萄糖 D-葡萄糖二酸

  28. CHO CHOH CHOH CHOH CHOH CH2OH 2、酸性条件下的脱水反应及显色反应 单糖与浓酸易发生分子内脱水反应 5-羟甲基-2-呋喃甲醛 己醛糖

  29. 2-呋喃甲醛 （糠醛） 糠醛或糠醛衍生物可与某些酚类试剂生成 有色化合物。

  30. Molish试剂： ①、Molish反应 Molish(莫里许)试剂： （浓硫酸 + α-萘酚） 显紫色 糖类 糖类都能发生Molish反应

  31. 醛糖 西里瓦洛夫试剂 △ 酮糖 ②、西里瓦洛夫试剂(Seliwanoff) （浓盐酸 + 间-苯二酚） 缓慢显浅红色 较快显红色 该试剂可鉴别醛糖和酮糖

  32. 干燥HCl 干燥HCl 3、成苷反应 Recall： 缩醛 醛 + 醇 半缩醛 糖中半缩醛（酮）羟基[苷羟基]较活泼，能进一步反应生成缩醛（酮）[糖苷]。

  33. 干燥HCl 干燥HCl - H2O - H2O + CH3OH α-D-吡喃葡萄糖 α-D-甲基吡喃葡萄糖苷 +C2H5OH β-D-吡喃葡萄糖 β-D-乙基吡喃葡萄糖苷

  34. 干燥HCl - H2O +C2H5OH α-D-呋喃果糖 α-D-乙基呋喃果糖苷

  35. Conclusion： ①、糖苷的性质与缩醛（酮）相似，碱性下较稳定，在稀酸（酶）下能水解。 ②、糖苷中无苷羟基，不能变成开链结构，所以无变旋光性，无还原性。 ③、单糖有苷羟基，能变成开链结构，所以有变旋光性，有还原性。

  36. 4、成酯反应 单糖能与磷酸形成磷酸酯 α-D-葡萄糖-1-磷酸酯 α-D-葡萄糖-6-磷酸酯 α-D-果糖-1，6-二磷酸酯

  37. O R-C-H(R’) NNHC6H5 R-C-H(R’) 5、成脎反应 Recall： + H2NNHC6H5 苯肼 苯腙

  38. + H2NNHC6H5 △ + 2H2NNHC6H5 (过量) △ 苯腙 D-葡萄糖 二苯腙 D-葡萄糖脎

  39. 成脎反应的特点： 苯腙的α-羟基会被氧化，从而继续与 苯肼发生反应，生成二苯腙（糖脎）。 单糖的成脎反应只发生在C1和C2上。

  40. + H2NNHC6H5 (过量) △ D-甘露糖 D-甘露糖脎

  41. + H2NNHC6H5 (过量) △ D-果糖 D-果糖脎 D-葡萄糖、D-果糖、D-甘露糖能生成 相同的糖脎。

  42. Section 2 Oligosaccharide （水解生成2-10个单糖的糖） Disaccharide： 蔗糖、麦芽糖、乳糖、纤维二糖

  43. 一、Sucrose： 1、结构： α-D-吡喃葡萄糖 β-D-呋喃果糖 蔗糖 α-1，2苷键（β-2，1苷键） 蔗糖是由1分子葡萄糖和1分子果糖通过 α-1，2苷键（β-2，1苷键）连接而成。

  44. 2、性质： 在酸性条件下，水解生成1分子葡萄糖和1分子果糖。 分子中无苷羟基，所以无变旋光性，无还原性。

  45. 二、Maltose： 1、结构： α-1，4 苷键 麦芽糖是由2分子葡萄糖通过α-1，4苷键连接而成。

  46. 2、性质： 在酸性条件下，可以水解生成2分子葡萄糖。 分子中有1个苷羟基，所以有变旋光性，也有还原性。

  47. 三、Lactose： 1、结构： β-D-吡喃半乳糖 D-吡喃葡萄糖 1 4 β-1，4 苷键 乳糖是由1分子半乳糖和1分子葡萄糖通过 β-1，4苷键连接而成。

  48. 2、性质： 在酸性条件下，可以水解生成1分子半乳糖和1分子葡萄糖。 分子中有1个苷羟基，所以有变旋光性，也有还原性。

  49. 四、Cellobiose： 1、结构： 纤维二糖是由2分子葡萄糖通过β-1，4苷键连接而成。 2、性质： 在酸性条件下，可以水解生成2分子葡萄糖。 分子中有1个苷羟基，所以有变旋光性，也有还原性。