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Bioethanol. Quelle: wikipedia. Ethanol ist ein primärer *) Alkohol und als Komponente in alkoholischen Getränken bekannt. Sein Name leitet sich vom Kohlenwasserstoff Ethan ab. Ebenso wie das Molekül von Ethan hat das Ethanol-Molekül zwei Kohlenstoffatome .

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Presentation Transcript

  1. Bioethanol Quelle: wikipedia

  2. Ethanol ist ein primärer*)Alkohol und als Komponente in alkoholischen Getränken bekannt. • Sein Name leitet sich vom Kohlenwasserstoff Ethan ab. • Ebenso wie das Molekül von Ethan hat das Ethanol-Molekül zwei Kohlenstoffatome. • *) „primär“ bedeutet: das C-Atom, welches die OH-Gruppe trägt, ist mit einem weiteren C-Atom verbunden. • Im Fall eines sekundären Alkohols ist jenes C-Atom mit zwei weiteren C-Atomen verknüpft und in einem tertiären Alkohol mit drei weiteren C-Atomen.

  3. freies Elektronenpaar Bei den Kohlenwasserstoffen haben wir bislang nur die Elemente Kohlenstoff und Wasserstoff kennengelernt. Bei den Alkoholen kommt nun das Element Sauerstoff hinzu. Ein O-Atom ist im ungeladenen Zustand zweibindig, d.h. zwei der insgesamt sechs Außenelektronen (= Valenz-elektronen) befinden sich in Hybridorbitalen (in der Regel sp3-Hybridorbitale), die mit entsprechenden Orbitalen der Bindungspartner überlappen und auf diese Weise Atombindungen ausbilden. Die Valenzelektronen Nr. 3, 4, 5 und 6 des O-Atoms finden wir paarweise als sogenannte freie Elektronenpaare in sp3-Hybridorbitalen, die nicht mit anderen Orbitalen überlappen. In der obigen Abbildung sind sie gemäß der Schreibweise nach Lewis als Striche wiedergegeben.

  4. Die Abbildung rechts zeigt ein Ethanol-Molekül in der sogenannten Strukturformel. Der Sinn einer Strukturformel ist, die dreidimensionalen Verhältnisse in einem Molekül aufzuzeigen. Im Fall der vierbindigen C-Atome sollten zwei der Bindungen in der Papierebene zu liegen kommen und als durchgezogene Striche gezeichnet werden. Eine weitere Bindung ragt hinter die Papierebene vom Betrachter weg und wird als gestrichelt gezeichneter Keil wiedergegeben. Die vierte Bindung ragt vom Kohlenstoffatom ausgehend dem Betrachter entgegen. Ihr Symbol ist der durchgezogene Keil.

  5. Ethanol Molare Masse: 46,07 g / mol Siedepunkt: 78,3°C Ethanol ist bei Raumtemperatur flüssig und hat unter Normaldruck einen Siedepunkt von 78,3°C.

  6. Ethanol Molare Masse: 46,07 g / mol Siedepunkt: 78,3°C Ethanol ist bei Raumtemperatur flüssig und hat unter Normaldruck einen Siedepunkt von 78,3°C. Molare Masse ???!

  7. Ethanol Molare Masse: 46,07 g / mol Siedepunkt: 78,3°C Ethanol ist bei Raumtemperatur flüssig und hat unter Normaldruck einen Siedepunkt von 78,3°C. Molare Masse ???! Ein Mol ist die Stoffmenge, die ca. 6,022 x 1023 Teilchen entspricht. Ein Mol Ethanol, als ungefähr 6,022 x 1023Ethanol-Moleküle, haben eine Masse von 46,07 g.

  8. n-Propan Ethanol Molare Masse: 44,10 g / mol Molare Masse: 46,07 g / mol Siedepunkt: –42°C Siedepunkt: 78,3°C Der Kohlenwasserstoff n-Propan mit einer nur geringfügig kleineren molaren Masse ist bei Raumtemperatur hingegen ein Gas mit einem Siedepunkt von –42°C.

  9. n-Propan Ethanol n-Butan Molare Masse: 44,10 g / mol Molare Masse: 46,07 g / mol Molare Masse: 58,12 g / mol Siedepunkt: –42°C Siedepunkt: 78,3°C Siedepunkt: – 0,5°C Und auch das in der homologen Reihe der Alkane folgende n-Butan mit einer höheren molaren Masse liegt bei Raumtemperatur gasförmig vor (Siedepunkt: –0,5°C). Die Alkohol-Moleküle werden also offenbar stärker als ein Kohlenwasserstoff durch zwischenmolekulare Kräfte zusammengehalten und am Verdampfen (= Abgang von der Flüssigkeitsoberfläche in die Gasphase) gehindert. Welche Kräfte sind das? Warum ist der Brennstoff Bioethanol bei Raumtemperatur flüssig und der Brennstoff n-Butan nicht?

  10. Wir gehen bei der Klärung dieses Phänomens wie üblich langsam und schrittweise vor und begeben uns auf die atomare Ebene.

  11. C-Atomkern C-Atomkern O-Atomkern Die Abbildung zeigt uns zunächst die drei größeren Atomkerne im Ethanol-Molekül, die beiden Atomkerne des Kohlenstoffs und den Atomkern des Sauerstoffs.

  12. C-Atomkern C-Atomkern O-Atomkern Nun kommen noch die Kerne der insgesamt sechs Wasserstoffatome hinzu.

  13. H-Atomkern (= Proton) H-Atomkern C-Atomkern H-Atomkern H-Atomkern C-Atomkern O-Atomkern H-Atomkern H-Atomkern Im Fall des bei Weitem häufigsten Wasserstoff-Isotops 1H ist dieser Atomkern lediglich ein Proton.

  14. Ein kurzer Exkurs zum Thema „Chemische Bindung“: Quelle: biography.com Linus Carl Pauling 28.02.1901 – 19.08.1994 1954: Nobelpreis für Chemie 1963: Friedensnobelpreis Linus Pauling gilt als großer Pionier der Theorie der chemischen Bindung. Er prägte den Begriff „Elektronegativität“.

  15. Elektronegativität • Relatives Maß für die Fähigkeit eines Atoms, in einer chemischen Bindung Elektronenpaare an sich zu ziehen. • Die EN ist in erster Linie abhängig von der • Kernladung (es sind die positiv geladenen Protonen des Atomkerns, die die negativ geladenen Elektronen anziehen! Je mehr ziehen, desto besser) • und dem • Atomradius (= wie weit sind die betreffenden Elektronen vom Kern entfernt? Je näher, desto besser können sie von den Protonen im Kern angezogen werden). • Fluor ist das elektronegativste Element überhaupt, dicht gefolgt vom Sauerstoff (!) • Pauling-Skala: EN (Fluor) = 3,98 (aufgerundet: 4,0); EN (Sauerstoff) = 3,44 (aufgerundet: 3,5). • Beide Elemente sind demnach in chemischen Bindungen massive Elektronenräuber!

  16. H-Atomkern EN (H) = 2,1 (= Proton) EN (H) = 2,1 H-Atomkern C-Atomkern H-Atomkern EN (H) = 2,1 H-Atomkern EN (H) = 2,1 C-Atomkern O-Atomkern H-Atomkern H-Atomkern EN (H) = 2,1 EN (H) = 2,1 Unter den im Ethanol-Molekül vertretenen drei Elementen ist der Wasserstoff am wenigsten elektronegativ. Mit einem Wert von 2,1 auf der Pauling-Skala (manche Quellen geben den Wert 2,2 an) hält er sich im Vergleich zum Alkalimetall Francium [EN (Fr) = 0,7] aber noch ganz passabel.

  17. H-Atomkern EN (H) = 2,1 (= Proton) EN (H) = 2,1 H-Atomkern C-Atomkern EN (C) = 2,5 H-Atomkern EN (H) = 2,1 H-Atomkern EN (H) = 2,1 C-Atomkern EN (C) = 2,5 O-Atomkern H-Atomkern H-Atomkern EN (H) = 2,1 EN (H) = 2,1 Kohlenstoff hat einen EN-Wert von 2,5. Der Unterschied zum Wert für H beträgt je nach Quelle also 0,3 bis 0,4 Einheiten. Dies ist eine relativ geringe Differenz.

  18. H-Atomkern EN (H) = 2,1 (= Proton) EN (H) = 2,1 H-Atomkern C-Atomkern EN (C) = 2,5 H-Atomkern EN (H) = 2,1 H-Atomkern EN (H) = 2,1 C-Atomkern EN (C) = 2,5 O-Atomkern EN (O) = 3,5 H-Atomkern H-Atomkern EN (H) = 2,1 EN (H) = 2,1 Der EN-Wert für Sauerstoff beträgt 3,5; er liegt somit eine volle Einheit über dem Wert für Kohlenstoff.

  19. H-Atomkern EN (H) = 2,1 (= Proton) EN (H) = 2,1 H-Atomkern C-Atomkern EN (C) = 2,5 H-Atomkern EN (H) = 2,1 H-Atomkern EN (H) = 2,1 C-Atomkern EN (C) = 2,5 O-Atomkern EN (O) = 3,5 H-Atomkern Δ EN (C) / EN (C) = 0 H-Atomkern EN (H) = 2,1  unpolare Bindung EN (H) = 2,1 Die Bindungselektronen zwischen Atomen des gleichen Elements, wie hier im Fall des Kohlenstoffs, halten sich bevorzugt in der Mitte der Kernverbindungsachse auf (die EN-Werte der Atome sind in diesem Fall ja identisch). Die C-C-Bindung ist daher absolut unpolar.

  20. H-Atomkern EN (H) = 2,1 (= Proton) EN (H) = 2,1 H-Atomkern C-Atomkern EN (C) = 2,5 H-Atomkern EN (H) = 2,1 H-Atomkern EN (H) = 2,1 C-Atomkern EN (C) = 2,5 O-Atomkern EN (O) = 3,5 H-Atomkern Δ EN (C) / EN (H) = 0,4 H-Atomkern EN (H) = 2,1  unpolare Bindung EN (H) = 2,1 Die Bindungselektronen zwischen Atomen mit einer Differenz der EN-Werte kleiner als der Wert 1 (wie im Fall des Kohlenstoffs und des Wasserstoffs) halten sich bevorzugt in der Nähe der Mitte der Kernverbindungsachse auf, mit nur leichter Tendenz hin zum geringfügig elektronegativeren Atom. Auch eine solche Bindung wie die C-H-Bindung kann als unpolar klassifiziert werden.

  21. H-Atomkern EN (H) = 2,1 (= Proton) EN (H) = 2,1 H-Atomkern C-Atomkern EN (C) = 2,5 H-Atomkern EN (H) = 2,1 H-Atomkern EN (H) = 2,1 C-Atomkern EN (C) = 2,5 O-Atomkern EN (O) = 3,5 H-Atomkern Δ EN (O) / EN (C) = 1 H-Atomkern EN (H) = 2,1 Δ EN (O) / EN (H) = 1,4 EN (H) = 2,1  polare Bindungen Ist die Differenz der EN-Werte allerdings größer oder gleich 1, wie im Fall des Sauerstoffs und Kohlenstoffs bzw. Sauerstoffs und Wasserstoffs, so ist die Bindung polar. Der Zug des elektronegativeren Elements (Sauerstoff) auf die Bindungselektronen ist in solchen Fällen einfach zu hoch.

  22. H-Atomkern EN (H) = 2,1 (= Proton) EN (H) = 2,1 H-Atomkern C-Atomkern EN (C) = 2,5 H-Atomkern EN (H) = 2,1 H-Atomkern EN (H) = 2,1 C-Atomkern EN (C) = 2,5 O-Atomkern EN (O) = 3,5 H-Atomkern H-Atomkern EN (H) = 2,1 EN (H) = 2,1 Die beiden freien Elektronenpaare am O-Atom sind keine Bindungselektronen (sie werden ja nicht mit einem Bindungs-partner geteilt, sondern gehören dem O-Atom ganz alleine).

  23. H-Atomkern EN (H) = 2,1 (= Proton) EN (H) = 2,1 H-Atomkern C-Atomkern EN (C) = 2,5 H-Atomkern EN (H) = 2,1 H-Atomkern EN (H) = 2,1 C-Atomkern EN (C) = 2,5 O-Atomkern EN (O) = 3,5 H-Atomkern H-Atomkern EN (H) = 2,1 EN (H) = 2,1 Wie wir erkennen, befinden sich alle Elektronenpaare in der direkten Umgebung des „Elektronenräubers“ Sauerstoff relativ nahe an dessen Atomkern.

  24. H-Atomkern EN (H) = 2,1 (= Proton) EN (H) = 2,1 H-Atomkern C-Atomkern EN (C) = 2,5 H-Atomkern EN (H) = 2,1 H-Atomkern EN (H) = 2,1 C-Atomkern EN (C) = 2,5 O-Atomkern EN (O) = 3,5 H-Atomkern H-Atomkern EN (H) = 2,1 EN (H) = 2,1 Wir können uns jetzt noch einen kurzen Exkurs erlauben und einmal sämtliche Elektronen in einem Ethanol-Molekül zuordnen. Die Formel C2H5OH = C2H6O entspricht insgesamt 2 x 6 + 6 x 1 + 8 = 26 Elektronen.

  25. H-Atomkern EN (H) = 2,1 (= Proton) EN (H) = 2,1 H-Atomkern C-Atomkern EN (C) = 2,5 H-Atomkern EN (H) = 2,1 H-Atomkern EN (H) = 2,1 C-Atomkern EN (C) = 2,5 O-Atomkern EN (O) = 3,5 H-Atomkern H-Atomkern EN (H) = 2,1 EN (H) = 2,1 Die Elektronen in den 1s-Orbitalen der ersten Schalen der Kohlenstoffatome und des Sauerstoffatoms dürfen wir in dieser Bilanz natürlich nicht vergessen.

  26. H-Atomkern EN (H) = 2,1 (= Proton) EN (H) = 2,1 H-Atomkern C-Atomkern EN (C) = 2,5 H-Atomkern EN (H) = 2,1 H-Atomkern EN (H) = 2,1 C-Atomkern EN (C) = 2,5 O-Atomkern EN (O) = 3,5 H-Atomkern H-Atomkern EN (H) = 2,1 EN (H) = 2,1 Insgesamt sind dies 3 x 2 Elektronen in den 1s-Orbitalen der beiden C-Atome und des O-Atoms (2 x 2 für C, 1 x 2 für O).

  27. H-Atomkern EN (H) = 2,1 (= Proton) EN (H) = 2,1 H-Atomkern C-Atomkern EN (C) = 2,5 H-Atomkern EN (H) = 2,1 H-Atomkern EN (H) = 2,1 C-Atomkern EN (C) = 2,5 O-Atomkern EN (O) = 3,5 H-Atomkern H-Atomkern EN (H) = 2,1 EN (H) = 2,1 Als Bindungselektronen in Atombindungen kommen hinzu: 8 x 2 Elektronen in σ-Bindungen (Überlappung sp3 – sp3 bzw. sp3– 1s).

  28. H-Atomkern EN (H) = 2,1 (= Proton) EN (H) = 2,1 H-Atomkern C-Atomkern EN (C) = 2,5 H-Atomkern EN (H) = 2,1 H-Atomkern EN (H) = 2,1 C-Atomkern EN (C) = 2,5 O-Atomkern EN (O) = 3,5 H-Atomkern H-Atomkern EN (H) = 2,1 EN (H) = 2,1 Und abschließend nicht zu vergessen: 2 x 2 Elektronen als freie Elektronenpaare in zwei der sp3– Hybridorbitale des O-Atoms.

  29. H-Atomkern EN (H) = 2,1 (= Proton) EN (H) = 2,1 H-Atomkern C-Atomkern EN (C) = 2,5 H-Atomkern EN (H) = 2,1 C-Atomkern EN (C) = 2,5 O-Atomkern EN (O) = 3,5 H-Atomkern H-Atomkern EN (H) = 2,1 EN (H) = 2,1 Wir nähern uns nun allmählich der Antwort auf die Frage, durch welche zwischenmolekularen Kräfte die Moleküle des Ethanols hauptsächlich zusammengehalten werden (d.h. warum Ethanol bei Raumtemperatur flüssig ist). Das eine H-Atom, das mit dem O-Atom verknüpft ist (siehe Pfeil), leidet wegen des Zugs des O-Atoms auf die beiden Bindungselektronen unter einem Mangel an Elektronendichte.

  30. O-Atomkern eines zweiten Moleküls Ethanol H-Atomkern EN (H) = 2,1 (= Proton) EN (H) = 2,1 H-Atomkern C-Atomkern EN (C) = 2,5 H-Atomkern EN (H) = 2,1 C-Atomkern EN (C) = 2,5 O-Atomkern EN (O) = 3,5 H-Atomkern H-Atomkern EN (H) = 2,1 EN (H) = 2,1 Wir betrachten nun als Ausschnitt aus einem zweiten Molekül Ethanol, welches sich in direkter Nähe befindet, einzig und allein dessen O-Atom mit den dazugehörigen Elektronenpaaren (die Kerne der beiden Bindungspartner C und H sind hier nicht mit abgebildet).

  31. H-Atomkern EN (H) = 2,1 (= Proton) EN (H) = 2,1 H-Atomkern C-Atomkern EN (C) = 2,5 H-Atomkern EN (H) = 2,1 C-Atomkern EN (C) = 2,5 O-Atomkern EN (O) = 3,5 H-Atomkern H-Atomkern EN (H) = 2,1 EN (H) = 2,1 Das Defizit an Elektronendichte, unter dem das H-Atom der OH-Gruppe des ersten Ethanol-Moleküls leidet, kann durch eines der beiden freien Elektronenpaare des O-Atoms des zweiten Ethanol-Moleküls zumindest zum Teil ausgeglichen werden.

  32. H-Atomkern EN (H) = 2,1 (= Proton) EN (H) = 2,1 H-Atomkern C-Atomkern EN (C) = 2,5 H-Atomkern EN (H) = 2,1 C-Atomkern EN (C) = 2,5 O-Atomkern EN (O) = 3,5 H-Atomkern H-Atomkern EN (H) = 2,1 EN (H) = 2,1 Die gestrichelte Linie gibt eine elektronische Wechselwirkung wieder, nämlich die zwischen einem freien Elektronenpaar in einem Molekül und einem „elektronenhungrigen“ H-Atom eines anderen Moleküls, das mit einem deutlich stärker elektronegativen Partner verbunden ist (und daher diesen „Hunger“ nach Elektronen verspürt).

  33. Diese Art von elektronischer Wechselwirkung bezeichnet man als Wasserstoffbrückenbindung. Wir merken uns die folgenden Voraussetzungen für das Zustandekommen einer Wasserstoffbrückenbindung: Im Molekül Nr. 1 muß ein H-Atom mit einem stark elektronegativen Element (i.d.R. Sauerstoff) verbunden sein. Im Molekül Nr. 2 muß mindestens eines der Atome über mindestens ein freies Elektronenpaar verfügen. Wasserstoffbrückenbindung zwischen zwei Ethanol-Molekülen Wasserstoffbrückenbindungen sind stärker als van-der-Waals-Kräfte, die z.B. zwischen zwei Molekülen eines Kohlenwasserstoffs wirken. Daher hat Ethanol mit 78,3°C einen höheren Siedepunkt als n-Butan (– 0,5°C) , obwohl n-Butan die höhere Molmasse hat.

  34. Ein weiterer kurzer Exkurs zur Klärung der Frage: Was sind van-der-Waals-Kräfte ? Versuchen wir, dieser Frage anhand des Kohlenwasserstoffs n-Butan auf den Grund zu gehen. Die Abbildung zeigt uns die Atomkerne (4 x C und 10 x H) sowie die Bindungselektronen im n-Butan.

  35. Van-der-Waals-Kräfte sind die einzigen Anziehungskräfte, die zwischen den Molekülen von Kohlenwasserstoffen wirken. Ein Kohlenwasserstoff wie n-Butan ist unpolar, da sich aufgrund des geringen EN-Unterschieds zwischen C und H die Bindungselektronen bevorzugt im mittleren Bereich zwischen den Atomkernen aufhalten und daher keine Dipole erzeugt werden.

  36. Die hier in der Abbildung gezeigte Verteilung der Bindungselektronen stellt jedoch nur eine Momentaufnahme dar. Wir wissen zwar, daß sich die Bindungselektronen zwischen C und H bevorzugt im Bereich der Mitte zwischen den Atomkernen aufhalten. Das heiß aber nicht, daß sie völlig statisch immer auf ihren Plätzen bleiben. Betrachten wir in dieser kurzen Momentaufnahme einmal das mit einem Pfeil markierte Bindungselektron.

  37. In einer zweiten Momentaufnahme, den winzigen Bruchteil einer Sekunde später, hat sich jenes Elektron so bewegt, daß es sich kurzfristig näher als üblicherweise am Kern des C-Atoms aufhält.

  38. _ δ + δ Die Folge davon ist die extrem kurzfristige Ausbildung eines vorübergehenden Dipols zwischen dem C-Atom (das in diesem kurzen Augenblick einen leichten Überschuß an Elektronendichte hat; dies wird durch das Symbol δ– wiedergegeben) und dem H-Atom mit einem entsprechenden Defizit an Elektronendichte (was mit dem Symbol δ+ gekennzeichnet wird).

  39. Molekül Nr. 1  temporärer Dipol δ– δ+ aufgrund unsymmetrischer Elektronenverteilung (δ– am C-Atom; δ+ am H-Atom) δ+ δ– δ+ δ– Molekül Nr. 2  durch Dipol Nr. 1 induzierter zweiter Dipol δ– δ+ Im ersten Molekül n-Butan (in der Abbildung oben) erzeugt eine solche kurzfristig unsymmetrische Elektronenverteilung einen temporären Dipol. In der direkt benachbarten C-H-Bindung eines zweiten Moleküls n-Butan wird unter dem Einfluß des Dipols im ersten Molekül kurzfristig ebenfalls ein Dipol induziert. Auf den elektrostatischen Wechselwirkungen solcher kurzfristigen temporären Dipole beruhen die Anziehungskräfte zwischen ansonsten völlig unpolaren Molekülen, die sogenannten van-der-Waals-Kräfte. Nur aufgrund dieser Kräfte ist bei Raumtemperatur Benzin flüssig und eine Paraffinkerze fest.

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