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ACIDOS CARBOXÍLICOS

Semana 22. ACIDOS CARBOXÍLICOS. ESTERES. Los compuestos que contienen al grupo carboxilo son ácidos y se llaman ácidos carboxílicos.

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ACIDOS CARBOXÍLICOS

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Presentation Transcript

  1. Semana 22 ACIDOS CARBOXÍLICOS ESTERES

  2. Los compuestos que contienen al grupo carboxilo son ácidos y se llaman ácidos carboxílicos.

  3. Los ácidos carboxílicos presentan reacciones de sustitución en las que se sustituye el grupo –OH, produciendose un derivado de ácido. Algunos derivados son los siguientes grupos: ester, amida, cloruro de ácido.

  4. Ácidos Sustituídos: • Se identifica la cadena MAS LARGA con letras griegas, a partir del carbono vecino al grupo COOH. • b. Para el nombre se da primero la palabra Ácido.

  5. 3 3 c. Se indica la posición de los sustituyentes. (Ácido α-etil- β-metil) d. Se agrega inmediatamente el nombre del ácido de acuerdo a su procedencia (Ácido α-etil- β-metil valérico). Ejemplo: Ácido α- bromopropiónico βα CH3CH COOH Br

  6. Ácidos Carboxílicos Sustituídos: 1. Se numera la cadena más larga que contenga al grupo COOH. El carbono No. 1, corresponde al carbono del grupo carboxilo. 2. Se inicia el nombre con la palabra ACIDO. 3. Se nombran los sustituyentes en orden alfabético.

  7. 4. Se da el nombre del hidrocarburo de la cadena principal con la terminación OICO. Ejercicios. Ácido 3-hidroxipentanoico

  8. ACIDOS DICARBOXÍLICOS Se pueden encontrar moléculas con más de un grupo carboxilo. La presencia de dos grupos carboxilo unidos a una cadena o a un anillo carbonado, clasifica a la molécula como un ácido dicarboxílico. Se les puede nombrar por las dos nomenclaturas.

  9. Algunos ácidos dicarboxílicos y sus derivados son importantes en el metabolismo celular. El ácido oxálico (COMUN) es el primero de la serie, está formado por dos grupos carboxílicos unidos entre sí. En la nomenclatura UIQPA, se da el nombre del alcano precursor y se agrega la terminación dioico antecedido por la palabra ácido.

  10. Acidos Dicarboxílicos • UIQPA • Ácido etanodioico • Ácido propanodioico • Ácido Butanodioico • Ácido pentanodioico • Acido hexanodioico • Acido heptanodioico

  11. Acido Tricarboxílico Acido cítrico COOH-CH-C(OH)COOH-CH2-COOH

  12. Ácidos Aromáticos Se conocen por sus nombres comunes. También se les nombra como derivados del ácido básico (ácido benzoico). Cuando el grupo arilo no está enlazado directamente al grupo carboxilo, el aromático se menciona como sustituyente.

  13. ÁCIDO SALICÍLICO ÁCIDO FENILACÉTICO (Ácido o-hidroxibenzoico) (Ácido feniletanoico) ÁCIDO BENZOICO (ÁCIDO FENILMETANOICO) Ejemplos

  14. PROPIEDADES FÍSICAS Los menores de 10 átomos de Carbono son líquidos, incoloros y de olor muy desagradable. Los mayores de 10 átomos de Carbono son sólidos, cerosos e inodoros. Los de bajo peso molecular (hasta 3C) son solubles en agua, y disminuye su solubilidad conforme aumenta su peso. Todos son solubles en solventes orgánicos.

  15. Formación de Puentes de Hidrógeno con Agua. PUENTES DE HIDRÓGENO

  16. Puntos de ebullición: Los ácidos carboxílicos hierven a temperaturas superiores que los alcoholes, cetonas o aldehídos de pesos moleculares semejantes. Además forman puentes de hidrógeno entre ellos.

  17. Los puntos de ebullición de los ácidos carboxílicos son el resultado de la formación de un DÍMERO oMOLÉCULA DOBLE estable con puentes de hidrógeno, el incremento es de 20ºC entre dos homólogos adyacentes. Un dímero es una molécula que se produce cuando se combinan dos moléculas del mismo tipo.

  18. Puntos de fusión: Los ácidos dicarboxílicos tienen puntos de fusión muy altos. Al tener dos grupos carboxilos por molécula , las fuerzas de los puentes de hidrógeno son especialmente fuertes por lo que en estos diácidos se necesita una alta temperatura para romper la red de puentes de hidrógeno.

  19. Propiedades Químicas Las sustancias que liberan iones hidrógeno en agua, se clasifican como ácidos. Los ácidos carboxílicos son los más ácidos de los compuestos orgánicos, pero si se comparan con los ácidos inorgánicos, los carboxílicos son ácidos mucho más débiles.

  20. 1.Sustitución del Hidrógeno Ácido “Neutralización o Formación de sales”: Los ácidos carboxílicos se neutralizan con bases para producir una sal y agua.

  21. Ejemplo: Acido acético + Hidróxido de sodioAcetato de sodio + Agua CH3COOH +NaOH CH3COONa + H2O Acido etanoico + Hidroxido de Sodio  Etanoatode sodio + Agua

  22. 2.Formación de Esteres: (Esterificación) Al calentar un alcohol y un ácido carboxílico en presencia de un catalizador ácido (esterificación de Fischer) se produce un éster y agua.

  23. Importancia Los ACIDOS CARBOXÍLICOS contienen el grupo carboxilo que es uno de los grupos más importantes en química y bioquímica, ya que permite la síntesis de otros compuestos. Los ácidos son compuestos que confieren olor y sabor a muchos productos. Algunos de los derivados tienen importancia como analgésicos como el ácido salicílico y el ácido acetilsalicílico.

  24. Acido salicílico Ácido acetil salicílico

  25. a. salicílico

  26. ÉSTERES Los ésteres son los derivados más importantes de los ácidos carboxílicos. Están ampliamente distribuidos en la naturaleza, las grasas y aceites vegetales son ésteres de ácidos grasos de cadena larga y glicerol. Contienen en su molécula un grupo carbonilo unido a un grupo –OR.

  27. Su fórmula general es: RCOOR’ donde R puede ser un hidrógeno, un grupo alquilo o arilo y R’ puede ser arilo o alquilo pero NO hidrógeno. Los ésteres están compuestos de dos partes: el ácido y el alcohol que les dió orígen.

  28. NOMENCLATURA Común: Se escribe el nombre común de la porción ácida, sustituyendo “ico” por “ato”.”. Después la preposición de y luego la porción alquílica o arílica.

  29. UIQPA: Primero se nombra la porción ácida, sustituyendo “ico”” por “ato”, inmediatamente la porción alquílica o arílica antecedida por la preposición de.

  30. O H-C-O-CH3

  31. OBTENCIÓN DE SALICILATO DE METILO H2SO4 Ácido salicílico + Alcohol metílico Salicilato de metilo

  32. PROPIEDADES FÍSICAS Poseen olores agradables, los aromas de muchas flores y frutos se deben a presencia de ésteres. Se emplean en la fabricación de perfumes y como agentes saborizantes en las industrias de confitería y bebidas no alcohólicas. Son líquidos incoloros, insolubles y menos densos que el agua, no forman enlaces de hidrógeno.

  33. AROMAS DE LOS ESTERES

  34. AMIDAS

  35. AMIDAS Las amidas son derivados de los ácidos carboxílicos. Presentan un átomo de nitrógeno unido a un grupo carbonilo. La fórmula general de una amida es: RCONH2

  36. Se forman por sustitución de su grupo -OH por un grupo NH2 • dando lugar a amidas sencillas, amidas N-sustituidas o N, N-disustituidas.

  37. CLASIFICACION • Cuando el nitrógeno de la función amida está unido a: • Dos hidrógenos la amida es primaria • Un hidrógeno y a un radical alquilo (R), la amida es secundaria • Dos radicales alquilo la amida esterciaria. PRIMARIA SECUNDARIA TERCIARIA

  38. NOMENCLATURA Común: Se nombran como el ácido del que provienen y la terminación “ico” se reemplaza por el sufijo o terminación –amida. Ácido acético Acetamida

  39. Si se trata de amidas sustituidas hay que especificar los radicales unidos al nitrógeno anteponiendo la letra N y al final el nombre de la amida de acuerdo a la cadena principal. N-metilacetamida N-fenil-N-metilpropionamida

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