ACIDOS CARBOXÍLICOS

1. Semana 22 ACIDOS CARBOXÍLICOS ESTERES

2. Los compuestos que contienen al grupo carboxilo son ácidos y se llaman ácidos carboxílicos.

3. Un ácido carboxílico cede protones por ruptura del enlace O-H dando un protón y un ión carboxilato.

4. Los ácidos carboxílicos presentan reacciones de sustitución en las que se sustituye el grupo –OH, produciendose un derivado de ácido. Algunos derivados sonlos siguientes grupos: ester, amida,cloruro de ácido.

10. Cadena con sustituyentes: 1. Se numera la cadena más larga que contenga al grupo COOH. El carbono No. 1, corresponde al carbono del grupo carboxilo. 2. Se inicia el nombre con la palabra ACIDO.

11. 3. Se nombran los sustituyentes en orden alfabético. 4. Se da el nombre del hidrocarburo de la cadena principal con la terminación OICO.

13. Acidos con mas de un grupo carboxílo: Se pueden encontrar moléculas con más de un grupo carboxilo. La presencia de dos grupos carboxilo unidos a una cadena o a un anillo carbonado, clasifica a la molécula como un ácido dicarboxílico. Se les puede nombrar por las dos nomenclaturas). Algunos ácidos dicarboxílicos y sus derivados son importantes en el metabolismo celular. El ácido oxálico (COMUN) es el primero de la serie, está formado por dos grupos carboxílicos unidos entre sí. En UIQPA, se da el nombre del alcano precursor y se agrega la terminación dioico antecedido por la palabra ácido.

14. Acidos Dicarboxílicos • UIQPA • Ácido etanodioico • Ácido propanodioico • Ácido Butanodioico • Ácido pentanodioico • Acido hexanodioico • Acido heptanodioico

15. Acido Tricarboxílico Acido cítrico COOH-CH-C(OH)COOH-CH2-COOH

16. Ácidos Aromáticos Se conocen por sus nombres comunes. También se les nombra como derivados del ácido básico (ácido benzoico). Cuando el grupo arilo no está enlazado directamente al grupo carboxilo, el aromático se menciona como sustituyente.

17. ÁCIDO SALICÍLICO ÁCIDO FENILACÉTICO (Ácido o-hidroxibenzoico) (Ácido feniletanoico) ÁCIDO BENZOICO (ÁCIDO FENILMETANOICO) Ejemplos

18. PROPIEDADES FÍSICAS Los menores de 10 átomos de C son líquidos, incoloros y de olor muy desagradable. Los mayores de 10 átomos de C son sólidos, cerosos e inodoros. Los de bajo peso molecular (hasta 3C) son solubles en agua, y disminuye su solubilidad conforme aumenta su peso. Todos son solubles en solventes orgánicos.

19. Puntos de ebullición: Los ácidos carboxílicos hierven a temperaturas superiores que los alcoholes, cetonas o aldehídos de pesos moleculares semejantes. Además forman puentes de hidrógeno.

21. Los puntos de ebullición de los ácidos carboxílicos son el resultado de la formación de un DÍMERO oMOLÉCULA DOBLE estable con puentes de hidrógeno, el incremento es de 20ºC entre dos homólogos adyacentes.

22. Dímero Un dímero es una molécula que se produce cuando se combinan dos moléculas del mismo tipo

23. Puntos de fusión: Los ácidos dicarboxílicos tienen puntos de fusión muy altos. Al tener dos grupos carboxilos por molécula , las fuerzas de los puentes de hidrógeno son especialmente fuertes por lo que en estos diácidos se necesita una alta temperatura para romper la red de puentes de hidrógeno en el cristal y fundir el diácido.

24. Propiedades Químicas Las sustancias que liberan iones hidrógeno en agua, se clasifican como ácidos. Los ácidos carboxílicos son los más ácidos de los compuestos orgánicos, pero si se comparan con los ácidos inorgánicos, los carboxílicos son ácidos mucho más débiles.

25. Sustitución del Hidrógeno Ácido-Neutralización o Formación de sales: Los ácidos carboxílicos se neutralizan con bases para producir una sal y agua.

26. Reaccionan con bases formando sales. Acido acético Acetato de sodio Acido etanoicoEtanoato de sodio

27. Formación de Esteres: (Esterificación) Al calentar un alcohol y un ácido en presencia de un catalizador ácido (esterificación de Fischer) se produce un éster y agua.

28. Importancia Los ACIDOS CARBOXÍLICOS contienen el grupo carboxilo que es uno de los grupos más importantes en química y bioquímica, ya que permite la síntesis de otros compuestos. Los ácidos son compuestos que confieren olor y sabor a muchos productos. Algunos de los derivados tienen importancia como analgésicos como el ácido salicílico ( es bifuncional: un ácido y un fenol) y el ácido acetilsalicílico.

29. Acido salicílico Ácido acetil salicílico

30. a. salicílico

31. ÉSTERES

32. Los ésteres son los derivados más importantes de los ácidos carboxílicos. Están ampliamente distribuidos en la naturaleza, las grasas y aceites vegetales son ésteres de ácidos grasos de cadena larga y glicerol. Contienen en su molécula un grupo carbonilo unido a un grupo -OR

33. Su fórmula general es: RCOOR’ donde R puede ser un hidrógeno, un grupo alquilo o arilo y R’ puede ser arilo o alquilo pero NO hidrógeno. Los ésteres están compuestos de dos partes: el ácido y el alcohol que le dieron origen.

34. NOMENCLATURA Común: Se escribe el nombre común de la porción ácida, sustituyendo “ico” por “ato”. Después se escribe la porción alquílica o arílica, antecedido de la preposición de. UIQPA: Primero se nombra la porción ácida, sustituyendo “ico” por “ato”, inmediatamente la porción alquílica o arílica antecedida por la preposición de.

35. O H-C-O-CH3

38. PROPIEDADES FÍSICAS Poseen olores agradables, los aromas de muchas flores y frutos se deben a presencia de ésteres. Se emplean en la fabricación de perfumes y como agentes saborizantes en las industrias de confitería y bebidas no alcohólicas. Son líquidos incoloros, insolubles y menos densos que el agua, no forman enlaces de hidrógeno.

40. AMIDAS

41. Las amidas son derivados de los ácidos carboxílicos, contienen un átomo de nitrógeno unido a un grupo carbonilo. La fórmula general de una amida es: RCONH2

42. Se forman por sustitución de su grupo -OH por un grupo NH2 • dando lugar a amidas sencillas, amidas N-sustituidas o N, N-disustituidas.

43. CLASIFICACION • Cuando el nitrógeno de la función amida está unido a: • Dos hidrógenos la amida es primaria • Un hidrógeno y a un radical alquilo (R), la amida es secundaria • Dos radicales alquilo la amida esterciaria. PRIMARIA SECUNDARIA TERCIARIA

45. NOMENCLATURA Común:Se nombran como el ácido del que provienen y la terminación “ico” se reemplaza por el sufijo o terminación –amida. Si se trata de amidas sustituidashay que especificar los radicales unidos al nitrógenoanteponiendo la letra N.

47. UIQPA: Seles da elnombre UIQPA del ácido del que provienenreemplazandola terminación “oico” por el sufijo o terminación –amida. Si se trata de amidas sustituidashay que especificar los radicales unidos al nitrógenoanteponiendo la letra N.

48. El enlace C-Nse denomina enlace amida. Este enlace es muy estable y se encuentra en las unidades repetitivas del nylon y otros polímeros industriales y principalmente en lasproteínasdonde también se denominaenlace peptídico. NYLON

49. PROTEÍNAS

50. UREA Es una diamida importante, es el producto final del metabolismo de las proteínas de los mamíferos, el adulto normal excreta de 28 a 30 g de urea en la orina diariamente.