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Alquinos. Hidrocarburos que contienen triple enlace carbono-carbono.Fortaleza de enlace (alta)Longitud de enlace (pequeo)Hibridacin sp ( lineal, 180)Insaturados y altamente reactivosAcetileno (ms simple). Nomenclatura. Derivados de acetilenoReemplazo de H por grupos alquilos.IUPAC Aplicar reglas de alquenosTerminacin ino.Cadena continua ms larga que contenga el triple enlace.Indicar posiciones de sustituyentes y triples enlaces con nmeros, comenzando con el terminal ms cercano al triple enlace..
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1. Alquinos Introduccin a la Sntesis Orgnica
2. Alquinos Hidrocarburos que contienen triple enlace carbono-carbono.
Fortaleza de enlace (alta)
Longitud de enlace (pequeo)
Hibridacin sp ( lineal, 180)
Insaturados y altamente reactivos
Acetileno (ms simple)
3. Nomenclatura Derivados de acetileno
Reemplazo de H por grupos alquilos.
IUPAC Aplicar reglas de alquenos
Terminacin ino.
Cadena continua ms larga que contenga el triple enlace.
Indicar posiciones de sustituyentes y triples enlaces con nmeros, comenzando con el terminal ms cercano al triple enlace.
4. Nomenclatura Compuestos que contenga ms de un triple enlace: diinos, triinos.
Si contienen dobles y triples enlaces, se numera la cadena comenzando por el terminal ms cercano al primer enlace mltiple (doble o triple).
Si podemos seleccionar, los dobles enlaces reciben los nmeros ms bajos.
5. Preparacin de alquinos Reacciones de eliminacin de dihaluros vecinales.
Adicin de Br2 Cl2 a un alqueno
Formacin del dihaluro vecinal
Aadir exceso de base fuerte KOH, NaNH2
Formacin del alquino
Secuencia total
Halogenacin/dehidrohalogenacin
Dehidrohalogenacin
Intermediario de halogenuro vinlico
6. Reacciones de alquinos Los alquinos sufren reacciones de adicin electroflica por la disponibilidad de electrones pi.
Adicin de HX a alquinos
1 equivalente de HX puede detener la reaccin.
Exceso de HX produce dihaluro
Regioqumica sigue regla de Markovnikov
X al Carbono ms sustituido del triple enlace.
H al Carbono menos sustitudo.
Estereoqumica Producto trans
7. Reacciones de alquinos Adicin de X2
Br2 y Cl2 se aaden a alquinos formando productos con estereoqumica trans.
Mecanismo
Formacin de intermediario carbocatin vinlico secundario. (Carbocatin primario es ms difcil de formar y no hay evidencia de que exista)