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Alquinos

Alquinos. Hidrocarburos que contienen triple enlace carbono-carbono.Fortaleza de enlace (alta)Longitud de enlace (pequeo)Hibridacin sp ( lineal, 180)Insaturados y altamente reactivosAcetileno (ms simple). Nomenclatura. Derivados de acetilenoReemplazo de H por grupos alquilos.IUPAC Aplicar reglas de alquenosTerminacin ino.Cadena continua ms larga que contenga el triple enlace.Indicar posiciones de sustituyentes y triples enlaces con nmeros, comenzando con el terminal ms cercano al triple enlace..

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Presentation Transcript


    1. Alquinos Introduccin a la Sntesis Orgnica

    2. Alquinos Hidrocarburos que contienen triple enlace carbono-carbono. Fortaleza de enlace (alta) Longitud de enlace (pequeo) Hibridacin sp ( lineal, 180) Insaturados y altamente reactivos Acetileno (ms simple)

    3. Nomenclatura Derivados de acetileno Reemplazo de H por grupos alquilos. IUPAC Aplicar reglas de alquenos Terminacin ino. Cadena continua ms larga que contenga el triple enlace. Indicar posiciones de sustituyentes y triples enlaces con nmeros, comenzando con el terminal ms cercano al triple enlace.

    4. Nomenclatura Compuestos que contenga ms de un triple enlace: diinos, triinos. Si contienen dobles y triples enlaces, se numera la cadena comenzando por el terminal ms cercano al primer enlace mltiple (doble o triple). Si podemos seleccionar, los dobles enlaces reciben los nmeros ms bajos.

    5. Preparacin de alquinos Reacciones de eliminacin de dihaluros vecinales. Adicin de Br2 Cl2 a un alqueno Formacin del dihaluro vecinal Aadir exceso de base fuerte KOH, NaNH2 Formacin del alquino Secuencia total Halogenacin/dehidrohalogenacin Dehidrohalogenacin Intermediario de halogenuro vinlico

    6. Reacciones de alquinos Los alquinos sufren reacciones de adicin electroflica por la disponibilidad de electrones pi. Adicin de HX a alquinos 1 equivalente de HX puede detener la reaccin. Exceso de HX produce dihaluro Regioqumica sigue regla de Markovnikov X al Carbono ms sustituido del triple enlace. H al Carbono menos sustitudo. Estereoqumica Producto trans

    7. Reacciones de alquinos Adicin de X2 Br2 y Cl2 se aaden a alquinos formando productos con estereoqumica trans. Mecanismo Formacin de intermediario carbocatin vinlico secundario. (Carbocatin primario es ms difcil de formar y no hay evidencia de que exista)

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