第二章有机化合物的分类和命名基础

第二章 有机化合物的分类和命名基础一、有机化合物的分类二、有机化合物的表示方法三、烷烃的命名四、环烷烃的命名五、烯烃的命名六、炔烃的命名七、芳香烃的命名八、卤代烃的命名九、醇、酚、醚的命名十、醛、酮的命名十一、羧酸和取代酸的命名十二、胺的命名十三、杂环化合物的命名

2.1 有机化合物的分类 *按碳架分类:开链、碳环、杂环…

*按官能团分类：双键、叁键、卤素、羟基、羰基、羧基、酯基、氨基…

指出下列结构式中所含的官能团： 维生素A

睾丸激素

卵磷脂

2.2有机化合物的表示方法 有机化合物的结构是指分子中各原子的连接顺序、连接方式及相应的空间排列。

有机结构的立体概念 • 　碳原子的四面体模型（甲烷）　

甲烷分子的另外二种模型 斯陶特模型　　　棍棒模型

1、缩写式与折线式丁烷　 CH3CH2CH2CH3 丙醇　 CH3CH2CH2OH 结构表示方法：

2、透视式与投影式 • 二氯甲烷二个不同的投影式表示同一个分子

●　丙醇的投影式与结构模型

2.3 烷烃的命名 烃：分子中只含有碳和氢两种元素的有机物。烷烃：分子中碳原子间都以单键相连成链状，其余价键都与H原子相连的有机物。

通式：CnH2n+2 同系列、系差、同系物系差：CH2 同系物结构相似，化学性质基本相似，物理性质随碳原子数的增加而呈现规律性的变化。异构现象：随碳的增多，数目增加。

烷烃的同分异构：构造异构(碳链异构) 异丁烷 bp. －11.7℃ 正丁烷 bp. －0.5℃

2.3.1 烷烃的命名 1、习惯命名法(普通命名法) 天干与数字正（直链）烷烃的命名，按它所含碳原子数来命名。含1~10个碳原子以天干（甲、乙、丙、丁…)表示，10以上用数字表示。例如:

正己烷 异己烷新己烷 2. 衍生物命名法(看成甲烷的烷基衍生物，略)

2.3.2 系统命名法 (结合IUPAC规定的原则和我国文字的特点而制订) （1）直链烷烃的命名直链烷烃（n−alkanes）的名称用“碳原子数+烷” 来表示。当碳原子数为1~10时，命名方法与习惯命名法相同。碳原子数超过10时，用数字表示。

正烷烃的名称 构造式中文名英文名 CH4 甲烷 methane CH3CH3 乙烷ethane CH3CH2CH3 丙烷 propane CH3(CH2)2CH3 （正）丁烷 n-butane CH3(CH2)3CH3 （正）戊烷 n-pentane CH3(CH2)4CH3 （正）己烷 n-hexane CH3(CH2)5CH3 （正）庚烷 n-heptane CH3(CH2)6CH3 （正）辛烷 n-octane CH3(CH2)7CH3 （正）壬烷 n-nonane CH3(CH2)8CH3 （正）癸烷 n-decane CH3(CH2)9CH3 （正）十一烷 n-undecane CH3(CH2)10CH3 （正）十二烷 n-dodecane CH3(CH2)11CH3 （正）十三烷 n-tridecane CH3(CH2)12CH3 （正）十四烷 n-tetradecane CH3(CH2)13CH3 （正）十五烷 n-pentadecane CH3(CH2)14CH3 （正）十六烷 n-hexadecane CH3(CH2)15CH3 （正）十七烷 n-heptadecane

构造式中文名 英文名 CH3(CH2)16CH3 （正）十八烷 n-octadecane CH3(CH2)17CH3 （正）十九烷 n-nonadecane CH3(CH2)18CH3 （正）二十烷 n-icosane CH3(CH2)19CH3 （正）二十一烷 n-henicosane CH3(CH2)20CH3 （正）二十二烷 n-docosane CH3(CH2)28CH3 （正）三十烷 n-triacontane CH3(CH2)29CH3 （正）三十一烷 n-hentriacontane CH3(CH2)30CH3 （正）三十二烷 n-dotriacontane CH3(CH2)38CH3 （正）四十烷 n-tetracontane CH3(CH2)48CH3 （正）五十烷 n-pentacontane CH3(CH2)58CH3 （正）六十烷 n-hexacontane CH3(CH2)68CH3 （正）七十烷 n-heptacontane CH3(CH2)78CH3 （正）八十烷 n-octacontane CH3(CH2)88CH3 （正）九十烷 n-nonacontane CH3(CH2)98CH3 （正）一百烷 n-hectane CH3(CH2)132CH3 （正）一百三十四烷 n-tetratriacontanehectane

以上20个碳以内的烷烃要比较熟悉，以后经常要用。以上20个碳以内的烷烃要比较熟悉，以后经常要用。烷烃的英文名称变化是有规律的，认真阅读上表即可看出。表中的正（n−）表示直链烷烃，正（n−）可以省略。

叔碳原子 三级碳原子 3° 季碳原子四级碳原子 4° 伯碳原子一级碳原子 1° 仲碳原子二级碳原子 2° （2）支链烷烃的命名有分支的烷烃称为支链烷烃（branched−chain alkanes）。（i）碳原子的级下面化合物中含有四种不同碳原子：

在烷烃中，C和H可分为如下几类： ① 与一个碳相连的碳原子是一级碳原子，用1˚C表示（或称伯碳，primary carbon），1˚C上的氢称为一级氢，用1˚H表示。 ② 与两个碳相连的碳原子是二级碳原子，用2˚C表示（或称仲碳，secondary carbon），2˚C上的氢称为二级氢，用2˚H表示。 ③ 与三个碳相连的碳原子是三级碳原子，用3˚C表示（或称叔碳，tertiary carbon），3˚C上的氢称为三级氢，用3˚H表示。 ④ 与四个碳相连的碳原子是四级碳原子，用4˚C表示（或称季碳，quaternary carbon）

烷基的名称：由相应的烷烃去氢而来

烷烃相应的烷基普通命名法甲基（methyl，缩写Me） IUPAC命名法乙基（ethyl，缩写Et）中文名称（英文名称）乙基（ethyl，缩写Et）中文名称（英文名称）（正）丙基（n−propyl，缩写n−Pr）丙基（propyl，缩写Pr）异丙基（isopropyl，缩写i−Pr） 1−甲基乙基（1−methylethyl）一些常见烷基的名称甲基（methyl，缩写Me）甲烷 CH4 乙烷 CH3CH3 丙烷 CH3CH2CH3 甲烷、乙烷分子中只有一种氢，只能产生一种甲基和一种乙基。丙烷分子中有两种不同的氢，可以产生两种丙基。

（正）丁烷 CH3(CH2)2CH3 （正）丁基（n−butyl，缩写n−Bu）丁基（butyl，缩写Bu）二级丁基或仲丁基（sec−butyl，缩写s−Bu） 1−甲（基）丙基（1−methylpropyl）异丁烷异丁基（isobutyl，缩写i−Bu） 2−甲基丙基（2−methylpropyl）三级丁基或叔丁基（tert−butyl，缩写t−Bu） 1,1−二甲基乙基（1,1−dimethylethyl）续表丁烷有两种异构体，每种异构体分子中都有两种不同的氢原子，所以能产生四种丁基。

（正）戊烷CH3(CH2)3CH3 （正）戊基（n−pentyl或n−amyl）戊基（n−pentyl）－ 1−甲基丁基（1−methylbutyl）－ 1−乙基丙基（1−ethylpropyl）续表戊烷有三种异构体，一共可产生八种戊基。

异戊烷 异戊基（iso−pentyl） 3−甲基丁基（3−methylbutyl）－ 1,2−二甲基丙基（1,2−dimethylpropyl）三级戊基或叔戊基（tert−pentyl） 1,1−二甲基丙基（1,1−dimethylpropyl）－ 2−甲基丁基（2−methybutyl）续表

新戊烷 新戊基（neopentyl） 2,2−二甲基丙基（2,2−dimethylpropyl）续表 *1 括号中的正字可以省略； *2 在英文命名时，正用n−，异用iso−或i−，新用neo，二级用词头sec−（或s−），三级用词头tert−（或t−）表示，后面有一短横线。

支链烷烃的命名：三步法 第一步：找主链(注意主链有选择的情况) 第二步：主链编号(注意编号有选择的情况) 第三步：写名称(注意基团的位次和数目)

选主链碳链最长原则 6 4 3 5 2 7 1 8 9 2,5,7—三甲基壬烷

若长度相等，则以支链最多的为主链。 6 5 3 4 2 7 1 2,3,5—三甲基—4—丙基庚烷

若支链数相同，则选支链具有最低位次的链。 6 7 5 4 2 3 1 2,5—二甲基—4—(1—甲基丙基）庚烷 3,5—二甲基—4—异丁基庚烷 √ ×

取代基的列出按“次序规则”，主要内容为： 1、将各取代基的原子按原子序数大小排列，大者为优（命名时后列出）。如：Cl　＞O　＞C　＞H 2、若两个基团的第一个元素相同，则依次比较与它直接相连的其它原子。 CH3 　　如：　－CH＞－CH2CH2CH3 CH3 　　　　　－C，C，H　＞　－C，H，H

3、含有双键和叁键基团可认为连有两个或三个相同原子。（如乙烯基和异丙基）3、含有双键和叁键基团可认为连有两个或三个相同原子。（如乙烯基和异丙基）

所以… 7 5 9 1 3 8 6 4 2 4—丙基—6—异丙基壬烷详见有机基团排序表…

2.4环烷烃的命名 单环烷烃的命名：使取代基的位次尽可能小，并使较小的取代基位次最小 1 2 6 3 5 4 1-甲基-4-异丙基环己烷

单环不饱和脂肪烃的命名 6 5 1 5 1 4 2 4 3 2 3 3,6-二甲基-1-环己烯 5-甲基-1,3-环戊二烯

螺环的命名编号从小环开始

桥环的命名　编号从桥头碳开始，长桥在先。 6，8-二甲基-2-乙基二环[3．2．1]辛烷

2 1 3 6 7 4 5 6，6–二甲基–2–亚甲基二环[3．1．1]庚烷

2.5　烯烃的系统命名主链应包括双键 1 2 5 3 6 4 7 （IUPAC法） 3,5,6,6-四甲基 -5-乙基-3-庚烯试从上例比较我国系统命名法与IUPAC命名的异同

3−(2−甲基丙基)－环己烯或3−异丁基环烯。

双键的构型(顺反异构） bp 0.9℃ bp 3.7℃ （E）—2—丁烯（Z）—2—丁烯

上述异构现象是由于以双键相连的两个碳原子不能绕σ键轴作相对自由旋转而产生，所以当这两个碳原子各连有两个不同的原子和基团时，双键上的四个基团在空间就可以有两种不同的排列方式，这种空间的排列方式叫构型。　上述异构现象是由于以双键相连的两个碳原子不能绕σ键轴作相对自由旋转而产生，所以当这两个碳原子各连有两个不同的原子和基团时，双键上的四个基团在空间就可以有两种不同的排列方式，这种空间的排列方式叫构型。　

构型和构象都是用来描述分子中各原子或基团在空间的不同的排列，但，其涵义不同。构型和构象都是用来描述分子中各原子或基团在空间的不同的排列，但，其涵义不同。

构象与构型涵义的比较

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第 二 章 有机化合物的分类和命名基础

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