1 / 13

Karboxylové kyseliny II

Kód ITMS projektu: 26110130519 Gymnázium Pavla Jozefa Šafárika – moderná škola tretieho tisícročia. Karboxylové kyseliny II. Obsah. Reakcie KK - Neutralizácia Ďalšie reakcie kyslého vodíka Reakcie na karboxylovom uhlíku - S N Esterifikácia Hydrolýza esterov Ďalšie S N reakcie

rafael-craft
Télécharger la présentation

Karboxylové kyseliny II

An Image/Link below is provided (as is) to download presentation Download Policy: Content on the Website is provided to you AS IS for your information and personal use and may not be sold / licensed / shared on other websites without getting consent from its author. Content is provided to you AS IS for your information and personal use only. Download presentation by click this link. While downloading, if for some reason you are not able to download a presentation, the publisher may have deleted the file from their server. During download, if you can't get a presentation, the file might be deleted by the publisher.

E N D

Presentation Transcript

  1. Kód ITMS projektu: 26110130519 Gymnázium Pavla Jozefa Šafárika – moderná škola tretieho tisícročia Karboxylové kyseliny II

  2. Obsah • Reakcie KK - Neutralizácia • Ďalšie reakcie kyslého vodíka • Reakcie na karboxylovom uhlíku - SN • Esterifikácia • Hydrolýza esterov • Ďalšie SN reakcie • Oxidácia a redukcia • Dekarboxylácia • Reakcie v uhľovodíkovom reťazci KK • Použité zdroje

  3. Reakcie KK - Neutralizácia • je to reakcia KK s hydroxidmi → soli KK RCOOH + NaOH → RCOONa + H2O Napíšte reakčnú schému reakcie kyseliny mravčej s hydroxidom vápenatým. CH3COOH(aq) + NaOH(aq) → CH3COONa(aq) + H2O(l)

  4. Ďalšie reakcie kyslého vodíka • Prečo sa môže používať ocot na odstránenie vodného kameňa ? Napíšte rovnicu reakcie. 2CH3COOH(aq) + CaCO3(s) → (CH3COO)2Ca(aq) + CO2(g) + H2O(l) 15 Doplňte: HCOOH + Mg → HCOOH + CuO → CH3COOH + NaHCO3→ Prečo ? Napíšte príslušnú chemickú rovnicu. • vodné roztoky karboxylátov s1 a s2 prvkov sú zásadité

  5. Reakcie na karboxylovom uhlíku - SN 1 • nukleofilná substitúcia • reakciu sNčumožňuje δ+na karboxylovom C • skupina -OH môže prijať H+ → odštiepi sa z karboxylového C ako voda a nahradí sa inou Nč • vznikajú funkčné deriváty KK

  6. 21 Esterifikácia • je kyslo katalyzovaná reakcia KK s alkoholmi → estery KK • H+ zvyšuje reaktivitu karboxylového C RCOOH + R´OH RCOOR´+ H2O SN s adično-eliminačným mechanizmom Napíšte reakčnú schému prípravy rumovej esencie – etyl-formiátu.

  7. Hydrolýza esterov • estery v nadbytku vody hydrolyzujú na reaktanty • v kyslom prostredí → • v zásaditom prostredí → • alkalická hydrolýza tukov a olejov (esterov MK) → sodné a draselné soli MK - mydlá KK + alkohol soľ KK + alkohol H+, H2O zmydeľňovanie NaOH

  8. Ďalšie SN reakcie Napíšte reakčnú schému reakcie kyseliny octovej s PCl5 a NH3. reakcia KK • s PCl5 , PCl3 , SOCl2 →chloridy KK • s NH3 alebo amínmi → amidy KK • s P2O5 (alebo iným dehydratačným činidlom) pri zvýšenej teplote → anhydridy KK R-COOH + SOCl2 → R-CO-Cl + HCl + SO2 + H2O t

  9. z niektorých dikarboxylových kyselín môže vzniknúť vnútromolekulový anhydrid

  10. Oxidácia a redukcia • proti oxidácii a redukcii sú KK odolné • predstavujú najvyšší oxidačný stupeň → nedajú sa ďalej oxidovať • redukčné účinky má len kyselina mravčia • karboxyl sa nedá priamo hydrogenovať vodíkom • dá sa zredukovať len veľmi silnými redukovadlami → primárne alkoholy Prečo ? R–COOHR–CH2–OH

  11. Dekarboxylácia 23 • pri zahrievaní niektorých KK dochádza k odštiepeniu CO2 (zániku karboxylovej skupiny) • vyskytuje sa aj pri biochemických procesoch v živých organizmoch HOOC–CH2–COOH CH3–COOH - CO2 • Čo vzniká dekarboxyláciou kyseliny pyrohroznovej • pri kvasinkách v procese fermentácie • pri aeróbnych organizmoch oxidačnou dekarboxyláciou ?

  12. Reakcie v uhľovodíkovom reťazci KK • nasýtené KK - halogenácia za prítomnosti katalyzátora na α-uhlíku • nenasýtené KK - typické reakcie nenasýtených zlúčenín (adícia H2 , X2 , HX) • aromatické KK - SE reakcie na benzénovom jadre CH3–CH2–COOH + Br2 → CH3–CHBr–COOH + HBr Prečo neplatí Markovnikovo pravidlo ? ! CH2=CH–COOH + HCl → CH2Cl–CH2–COOH

  13. Použité zdroje • Zahradník, P., Lisá, V., Tóthová, A.: Organická chémia II. Bratislava: Vydavateľstvo SPN, 2007. • Benešová, M., Satrapová, H.: Zmaturuj z chémie. Bratislava: Pedagogické vydavateľstvo Didaktis. • Pečová, D.: Organická chemie. Nakladatelství Olomouc, s. r. o., 2005 • http://www.fns.uniba.sk/fileadmin/user_upload/editors/chem/kor/organika/Org-17_Karboxylove_kyseliny.pdf • http://www.planetavedomosti.sk/ Kurz ´Chémia SŠ – učiteľ´ : XVI. Zlúčeniny s karbonylovou skupinou 74. Karboxylové kyseliny (s. 1, 15, 21, 23)

More Related