Reguły Baldwina. Synteza związków pierścieniowych. Reguły Baldwina. Zaproponowane w 1976 przez Jack ’a Baldwin a Przewodnik po reakcjach cyklizacji dla pierścieni 3- do 7 - członowych Reguły empiryczne wywiedzione z obserwacji eksperymentalnych.
Une image / un lien ci-dessous est fourni (tel quel) pour télécharger la présentation
Politique de téléchargement : le contenu du site vous est fourni TEL QUEL pour votre information et votre usage personnel ; il ne peut être vendu, concédé sous licence ni partagé sur d’autres sites sans l’accord de son auteur.Le contenu vous est fourni TEL QUEL, pour votre information et votre usage personnel uniquement.Téléchargez la présentation en cliquant sur ce lien.Lors du téléchargement, si vous ne parvenez pas à télécharger une présentation, l’éditeur a peut-être supprimé le fichier de son serveur.Pendant le téléchargement, si vous ne parvenez pas à obtenir une présentation, le fichier a peut-être été supprimé par l’éditeur.
Reguły Baldwina • Zaproponowane w 1976 przez Jack’a Baldwina • Przewodnik po reakcjach cyklizacjidla pierścieni3- do 7- członowych • Reguły empiryczne wywiedzione z obserwacji eksperymentalnych J. Chem. Soc. Chem. Commum., 1976, 734-736 Advanced organic chemistry, March p 212 Clayden 1st Edn p 1140
Nomenklatura 1. Wielkość pierścienia 3, 4,......7 Numer pokazuje jakiej wielkości pierścień powstaje J. Chem. Soc. Chem. Commum., 1976, 734-736
Nomenklatura 2. Wiązanie • Wiązanie zrywane podczas cyklizacji znajduje się na zewnątrz pierścienia Wiązanie zrywane podczas cyklizacji znajduje się wewnątrz pierścienia J. Chem. Soc. Chem. Commum., 1976, 734-736
Nomenklatura 3. Geometria Geometria atomu węgla biorącego bezpośrednio udział w reakcji cyklizacji: sp3 węgiel tetraedrycznytet sp2 węgiel trygonalnytrig sp węgiel digonalnydig J. Chem. Soc. Chem. Commum., 1976, 734-736
Reguły Baldwina Reakcja może byćuprzywilejowana or utrudniona J. Chem. Soc. Chem. Commum., 1976, 734-736
Reguły Baldwina • Wszystkie endo-Dig cyklizacjesą uprzywilejowane Możliwe nakładanie w płaszczyźnie pierścienia • 3- i 4-exo-Dig cyklizacjesą utrudnione Nukleofil nie może podejść pod właściwym kątem 120o
Reguły Baldwina Wewnątrzcząsteczkowe alkilowanie enolanów ketonów Endocykliczne alkilowanie: 6- 7uprzywilejowanei 3 - 5 nieuprzywilejowane Exo: 3 - 7uprzywilejowane 25 25 J. E. Baldwin, M. J. Lusch, Tetrahedron, 1982, 38, 2939.
Reguły Baldwina Reguły Baldwina Wewnątrzcząsteczkowa kondensacja aldolowa Endocykliczna kondensacja: 6- 7uprzywilejowanei 3 - 5 nieuprzywilejowane Exo: 3 - 7uprzywilejowane Kąt ataku: 109° 26 26 J. E. Baldwin, M. J. Lusch, Tetrahedron, 1982, 38, 2939.
Reguły Baldwina J. E. Baldwin, M. J. Lusch, Tetrahedron, 1982, 38, 2939.
Reguły Baldwina Wewnątrzcząsteczkowe alkilowanie enolanów ketonów • Czemu cyklizacja 5-(Enolendo)-exo-tet jest utrudniona? J. E. Baldwin, M. J. Lusch, Tetrahedron, 1982, 38, 2939.
Reguły Baldwina Wewnątrzcząsteczkowe alkilowanie enolanów ketonów • Czemu cyklizacja 6-(enolendo)-exo-tet jest faworyzowana?
Reguły Baldwina Wewnątrzcząsteczkowe kondensacja aldolowa 6-(enolendo)-exo-trig versus 5-(enolendo)-exo-trig Statystycznie : 4 możliwości tworzeniapierścienia 5 członowego 2 możliwości tworzenia pierścienia 6 członowego Według reguł : Pierścień 6 członowy będzie przeważał zdecydowanie J. E. Baldwin, M. J. Lusch, Tetrahedron, 1982, 38, 2939.
Reguły Baldwina Wewnątrzcząsteczkowe kondensacja aldolowa Tworzenie cykloheksanonów całkowicie dominuje nad statystycznie preferowanymi cyklopentanonami J. E. Baldwin, M. J. Lusch, Tetrahedron, 1982, 38, 2939.
