1 / 20

Senyawa Organotimah (Cont’d)

Senyawa Organotimah (Cont’d). Organotimah(IV) sebagai antimalaria

tamira
Télécharger la présentation

Senyawa Organotimah (Cont’d)

An Image/Link below is provided (as is) to download presentation Download Policy: Content on the Website is provided to you AS IS for your information and personal use and may not be sold / licensed / shared on other websites without getting consent from its author. Content is provided to you AS IS for your information and personal use only. Download presentation by click this link. While downloading, if for some reason you are not able to download a presentation, the publisher may have deleted the file from their server. During download, if you can't get a presentation, the file might be deleted by the publisher.

E N D

Presentation Transcript

  1. SenyawaOrganotimah(Cont’d) Organotimah(IV) sebagai antimalaria Menurut Munoz et al. (2000) hasiluji aktivitas in vivo antimalaria dikategorikan menjadi 4 kategoriED50(effective dose 50%) dalam konsentrasi(mg/kg/hari), jikaED50 < 100, obat sangat bagus (sangat kuat); jikaED50 < 101-250 bagus; ED50< 251-500  kategori sedang, dan jika ED50< 500jelek dan tidak aktif. Bioanor OT 24aOrgTin

  2. Senyawa Organotimah(Cont’d) Hasil yang diperoleh oleh  Hanschand Verma (2009), nilaiED50beberapa senyawaorganotimah(IV) karbosilat menghasilkan nilai ED506,2 sampai 32,7 mg/kg/hari. Hasil ini  menunjukkan bahwa senyawa hasil sintesis sangat baik sebagai obat antimalaria, sementara ini penelitian masih berlanjut. Bioanor OT 24bOrgTin

  3. Senyawa Organotimah(Cont’d) Hidrolisis Organotimah Penting dilakukan  dilihat dari faktor lingkungan dan aspek kesetimbangannya yaitu untuk mengetahui keadaan senyawa-senyawa ini di dalam air. Untuk lebih memudahkan mengetahui kereaktifan dari senyawa organotimah Spesies dari organotimah(IV)(4-n)+ digolongkan sebagai Asam Lewis kekuatannya dipengaruhi oleh gugus yang terikat pada logam Sn(IV). Bioanor OT 24cOrgTin

  4. Senyawa Organotimah(Cont’d) Karena bersifat Asam Lewis  senyawa golongan ini menunjukkan kecenderungan untuk mengalami hidrolisis. Walaupun terdapat hubungan penting dengan keadaan di lingkungan, tetapi belum banyak studi tentang senyawa organotimah(IV) terutama R3Sn(IV)+ di larutan air (hidrolisis), walaupun penentuan strukturnya telah dilakukan baik dalam larutan ataupun dalam keadaan padat. Bioanor OT 25 OrgTin

  5. Senyawa Organotimah(Cont’d) Interaksi organotimah(IV)(4-n)+ dengan berbagai Ligan Biologi aktif 1. Dengan Asam Amino dan Peptida Yang banyak dipelajari asam amino golongan yang gugus N dan S dari amino atau peptidanya dilindungi. Data dengan asam amino yang lain juga dapat diperoleh. Pada pelarut air dengan pH 7, tidak banyak bukti yang bisa diperoleh adanya pembentukan senyawa Me3Sn(IV)+ dengan asam amino glisin (Gly). Bioanor OT 26 OrgTin

  6. Senyawa Organotimah(Cont’d) Interaksi asam amino yang memiliki Sulfur sebagai donor, seperti L-cysteine dan turunannya (S-Me-Cys, N-ac-cys) dengan Et2Sn(IV)2+ menunjukkan bahwa bioligan yang dipakai terkoordinasi melalui gugus karbosilat (O) dan thiol (S) pada kondisi asam. Bioanor OT 27 OrgTin

  7. Senyawa Organotimah(Cont’d) Selain struktur senyawa yang terbentuk, ada kemungkinan lain terbentuknya senyawa berikut: Bioanor OT 28 OrgTin

  8. Senyawa Organotimah(Cont’d) Pada keadaan padat, di- dan triorganotimah(IV)- asam amino  dengan mudah terbentuk dari interaksi antara asam amino dengan organotimah(IV) oksida atau hidroksida. Dari studi spektroskopi FTIR dan Mössbauer senyawa turunan organotimah(IV) dengan glisin membentuk polimer berjembatan N. - Struktur N:-Sn terjadi karena, oksigen dari karbonil  membentuk network ikatan hidrogen C=O····H-N. Bioanor OT 29 OrgTin

  9. Senyawa Organotimah(Cont’d) Pada kompleks dengan N-glisin yang dilindungi, terjadi polimerisasi melalui gugus karboksilat bidentat atau berikatan melalui amida.(Coba anda cari sendiri struktur yang mungkin) Selain data yang diberikan pada pertemuan sebelumnya, diperoleh data bahwa interaksi antara N-Bz-Gly dengan Me3Sn(IV)+ dan Me2Sn(IV)2+ menunjukkan aktifitas terhadap sel tumor Leukemia P-388. Bioanor OT 30 OrgTin

  10. Senyawa Organotimah(Cont’d) 2. Interaksi dengan Karbohidrat Senyawa organotimah(IV) secara luas  telah dipakai pada sintesis karbohidrat  dengan alasan utama karena kemampuan regioselektif dari senyawa timah  sehingga sisa gulanya tidak bereaksi lebih lanjut. - Hadirnya gugus gula pada senyawa timah(IV) meningkatkan keaktifan biologinya.  sebagai contoh D-sukrosa-Ph3Sn(IV)+ sebagai antifouling pada cat untuk kapal laut. Bioanor OT 31 OrgTin

  11. Senyawa Organotimah(Cont’d) Regioselektifitas dari gugus alkohol pada gula  terhadap senyawa diorganotimah(IV)  disebabkan karena kemampuan sistem gula untuk membentuk ikatan tambahan pada O dengan bentuk ikatan O:Sn. Sehingga 2 gugus OH yang berdekatan pada posisi cis-(axial, equitorial) merupakan yang paling reaktif. - Satu gugus OH pada posisi cis-(axial) juga reaktif, dan dua OH trans-(equatorial, equitorial) yang paling tidak reaktif  kondisi kereaktifan ini juga dipengaruhi oleh kondisi reaksi. Bioanor OT 32 OrgTin

  12. Senyawa Organotimah(Cont’d) Senyawa karbohidratorganotimah(IV)  sangat mudah dikarakterisasi terutama dengan analisis multinuclear NMR (119Sn, 1H dan 13C). Senyawa golongan ini ditemukan dalam bentuk dimer atau oligomer dengan atom Sn sebagai pusat berkoordinasi 5 atau 6. Contoh karakteristik serapan 119Sn terdapat pada Tabel 1 berikut ini: Bioanor OT 33 OrgTin

  13. Senyawa Organotimah(Cont’d) Tabel 1. Beberapa Serapan Karakteristik 119Sn NMR Tabel 1. 119Sn senyawa organotimah(IV), Bu2Sn(IV)2+ karboksilat Data terbaru senyawa R2Sn(IV)2+ karboksilat telah ditemukan aktif sebagai antitumor dan jauh Lebih aktif dari 3 obat standar pada pengobatan kanker Bioanor OT 34 OrgTin

  14. Senyawa Organotimah(Cont’d) 3. Interaksi dengan Asam Karboksilat dan turunannya Interaksi antara senyawa organotimah(IV) dengan berbagai asam karboksilat telah banyak diteliti. Uji bioaktifitas masih terus berlangsung pengujian baik sebagai antifungi, antibakteri, antikanker/ antitumor. - Saat ini sebagai bahan awal yang dipakai adalah diorganotimah (R2Sn(IV)2+) dan triorganotimah(IV) (R3Sn(IV)+) Bioanor OT 35 OrgTin

  15. Senyawa Organotimah(Cont’d) Reaksi dapat dilakukan dengan cara mengubah bahan awal yang berupa R2SnCl2 menjadi R2SnO dengan cara penambahan NaOH  dengan hasil yang cukup memuaskan baru direaksikan dengan asam karboksilat dengan perbandingan 1:2 untuk ligan alkil, sedangkan ligan aril/fenil dan turunannya, bahan awal diubah menjadi hidroksidanya. Atau dengan cara mengubah asam karboksilat sebagai garam perak dengan cara mereaksikannya dengan perak nitrat sehingga terbentuk Ag(RCOO-) dan mereaksikannyadengan R2SnCl2. Bioanor OT 36 OrgTin

  16. Senyawa Organotimah(Cont’d) Senyawa R2Sn(RCOO)2 dengan mudah dilakukan karakterisasi.  dengan FTIR mengasilkan beberapa serapan yang sangat spesifik seperti terdapat pada Tabel 2 berikut ini: Bioanor OT 37 OrgTin

  17. Senyawa Organotimah(Cont’d) Tabel 2. Serapan IR Karakteristik Organotimah(IV) Bioanor OT 38 OrgTin

  18. Senyawa Organotimah(Cont’d) Dengan 119Sn NMR sangat berguna, dengan memberikan pergeseran kimia yang sangat spesifik yaitu berkisar antara -100  -300 ppm. 119Sn NMR senyawa Organotimah(IV) PARAMETER 119Sn NMR SANGAT BERGUNA UNTUK MENENTUKAN BENTUK STRUKTUR DAN KOORFINASI DARI SENYAWA ORGANOTIMAH(IV) YANG TERBENTUK HAL INI  KARENA MASING-MASING KOORDINASI MEMBERIKAN SPEKTRUM SERAPAN YANG SPESIFIK Bioanor OT 39 OrgTin

  19. Senyawa Organotimah(Cont’d) PADA SENYAWA AKLILTIMAH(IV) KARBOKSILAT  NILAI YANG BIASANYA DITERIMA ADALAH SEPERTI TERDAPAT PADA TABEL 3 di bawah ini. NILAI PERGESERAN KIMIA MEMBERIKAN GAMBARAN STRUKTUR SEPERTI CONTOH YANG TERDAPAT PADA TABEL 1 DI ATAS. Bioanor OT 40 OrgTin

  20. Senyawa Organotimah(Cont’d) Tabel 3. Perbedaan Serapan dari Tiap Bentuk Koordinasi Organotimah(IV) Karboksilat Bioanor OT41 OrgTin

More Related