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Oxidation von primären Alkoholen zu Carbonsäuren

Oxidation von primären Alkoholen zu Carbonsäuren. Betreuerin: Carolin Thiele. Inhalt:. 1. Grundlegender Reaktionsweg 2. Reagenzien und Reaktionsbedingungen 3. Mechanismen, Vor-und- Nachteile 4.Literatur. 1. Grundlegender Reaktionsweg. 2. Reagenzien und Reaktionsbedingungen.

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Oxidation von primären Alkoholen zu Carbonsäuren

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Presentation Transcript

  1. Oxidation von primären Alkoholen zu Carbonsäuren Betreuerin: Carolin Thiele

  2. Inhalt: • 1. Grundlegender Reaktionsweg • 2. Reagenzien und Reaktionsbedingungen • 3. Mechanismen, Vor-und- Nachteile • 4.Literatur

  3. 1. Grundlegender Reaktionsweg

  4. 2. Reagenzien und Reaktionsbedingungen

  5. 3.Mechanismen, Vor-und-Nachteile 3a) Chromtrioxid ( Jones-Reagenz) Zu Oxidierender Alkohol wird in Aceton gelöst und Chromtrioxid in verdünnter Schwefelsäure zugetropft

  6. Mechanismus:

  7. 3.b) Kaliumdichromat Vorgehen analog zur Jones-Reagenz Mechanismus:

  8. Vorteile • Sehr schnelle Kinetik • Einfache Bedingungen • Nahezu vollständiger Umsatz ( 100% Ausbeute) • Chrom(III)oxid bleibt als grüner Bodensatz zurück der sich leicht abfiltrieren lässt • Oxidiert selektiv die Hydroxylgruppe Nachteil: Chrom(VI)verbindungen sind carzinogen

  9. 3.c) Kaliumpermanganat Gearbeitet wird in alkalischem Medium, Reaktionszeiten von ca. 3 Stunden Noch kein Mechanismus bekannt. Redoxgleichung:

  10. Vorteile: • Einfache Reaktionsführung • Sehr billig käuflich erwerblich Nachteile: • Der intermediär gebildete Aldehyd wird teilweise unter -C-C- Bindungsspaltung oxidiert • Schlechte Ausbeuten (unter 50%) • Nicht selektiv ( Doppelbindungen, Methylgruppen an Aromaten etc. werden ebenfalls oxidiert)

  11. 3.d) Salpetersäure Mechanismus:

  12. Nachteile: • ebenfalls unselektiv • Sehr schlechte Ausbeute ( 30%) • Entstehung von Nitrosen Gasen:

  13. 3.e) Rutheniumtetroxid Mechanismus:

  14. Nachteile: • Toxisch, stark reizend, Dämpfe reagieren explosiv ( mit Filtermaterialien, Schlifffett…) • Extrem teuer DeshalbHerstellung aus Rutheniumtrichlorid:

  15. Rutheniumtrichlorid ist immer noch sehr teuer aber durch Zugabe stöchiometrischer Mengen Natriumperiodat reichen katalytische Mengen Rutheniumtrichlorid(ca. 1mol%):

  16. Literatur: • Reinhard Brückner – Reaktionsmechanismen • Organikum • Weygand/Hilgetag – Organisch-chemische Experimentierkunst • Houben/Weyl- Handbuch der organischen Chemie

  17. Vielen Dank für dieAufmerksamkeit!

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