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Konfigurationszuordnung am Beispiel des Glycerinaldehyds nach Emil Fischer (1852-1919)

Konfigurationszuordnung am Beispiel des Glycerinaldehyds nach Emil Fischer (1852-1919). Glycerinaldehyd ist 2,3-Dihydroxypropanal. Es enthält ein Chiralitätszentrum (*). Seine beiden Enantiomere sind die Referenzverbindungen für alle Zucker. Man kann sie als Triosen bezeichnen.

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Konfigurationszuordnung am Beispiel des Glycerinaldehyds nach Emil Fischer (1852-1919)

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Presentation Transcript

  1. Konfigurationszuordnung am Beispiel des Glycerinaldehyds nach Emil Fischer (1852-1919) Glycerinaldehyd ist 2,3-Dihydroxypropanal.Es enthält ein Chiralitätszentrum (*). Seine beidenEnantiomere sind die Referenzverbindungen für alle Zucker. Man kann sie als Triosen bezeichnen. Fischer-Nomenklatur – 1, Seite 1 von 8

  2. 1. Schritt Die Kohlenstoffkette muss senkrecht stehen. Fischer-Nomenklatur – 1, Seite 2 von 8

  3. 2. Schritt Das höchstoxidierte Ende der Kette muss nach oben. Fischer-Nomenklatur – 1, Seite 3 von 8

  4. 3. Schritt Die anderen Atome/Substituenten stehen waagerecht.Zeigt die OH-Gruppe nach rechts, handelt es sich um D-Glycerinaldehyd („D“ von dexter = rechts) Fischer-Nomenklatur – 1, Seite 4 von 8

  5. 4. Schritt In der Fischer-Projektion ragen senkrechte Substituenten hinter die Zeichenebene (gestrichelt) und waagerechte (Keile) ragen daraus hervor. Fischer-Nomenklatur – 1, Seite 5 von 8

  6. 5. Schritt Das Spiegelbild ist L-Glycerinaldehyd, bei dem die OH-Gruppe nach links („L“ von laevus = links) zeigt. Fischer-Nomenklatur – 1, Seite 6 von 8

  7. Wichtige Regel Austausch zweier Substituenten führt zum Spiegelbild; senkrecht zur Zeichenebene stehende Spiegelebene (-----). Zweimaliger Austausch bringt zurück zum Original. Fischer-Nomenklatur – 1, Seite 7 von 8

  8. Absolutkonfiguration und optische Drehung D-Glycerinaldehyd ist rechtsdrehend (dreht die Ebene des linear polarisierten Lichts im Uhrzeigersinn; das L-Isomer ist linksdrehend. Wichtig: Absolutkonfiguration und Drehsinn hängen nicht direkt miteinander zusammen! Fischer-Nomenklatur – 1, Seite 8 von 8

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