PRINCIPALES GRUPOS FUNCIONALES Y SUS PROPIEDADES

1. PRINCIPALES GRUPOS FUNCIONALES Y SUS PROPIEDADES

2. ALCOHOLES

3. ALCOHOLES • Los alcoholes contienen el grupo funcional hidroxilo, -OH. • El alcohol etílico o etanol es el más conocido. • En ausencia de oxígeno, las enzimas presentes en los cultivos bacterianos o en la levadura catalizan la reacción: • Tienen un átomo de hidrógeno unido al oxígeno ,que es un elemento electronegativo ,hay formación de puentes de hidrógeno entre moléculas de alcohol. Etanol • El etanol se prepara de manera comercial mediante una reacción de adición en la que el agua se combina con etileno a unos 280°C y 300 atm: • Tiene aplicaciones como disolvente de compuestos orgánicos y como materia prima en la manufactura de colorantes, fármacos, cosméticos, explosivosy constituyente en bebidas alcohólicas. • El cuerpo humano produce una enzima llamada alcohol deshidrogenasa, que ayuda a metabolizar el etanol oxidándolo hasta acetaldehído:

4. ALCOHOLES • El etanol se puede oxidar hasta acetaldehído o ácido acético por la acción de agentes oxidantes inorgánicos, como el dicromato en medio ácido: Metanol • Es muy tóxico. • Es el alcohol alifático más sencillo. • Se conoce como alcohol de manera. • En la actualidad se sintetiza en forma industrial por la reacción de monóxido de carbono e hidrógeno molecular a altas temperaturas y presiones: • Los alcoholes son ácidos muy débiles; no reaccionan con bases fuertes, como NaOH. • Los metales alcalinos reaccionan con los alcoholes para producir hidrógeno:

5. ALCOHOLES • Sin embargo, la reacción es mucho menos violenta que la reacción entre Na y agua: • Otros dos alcoholes alifáticos son el 2-propanol(o isopropanol) conocido como alcohol de fricción , y el etilenglicol, que se utiliza como anticongelante. *Alcoholes comunes. Contienen el grupo OH.

6. ALCOHOLES • Propiedades físicas y su nombre según IUPAC

7. ÉTERES

8. ÉTERES

9. ÉTERES • Los peróxidos contienen el enlace –O-O-;el peróxido más sencillo es el peróxido de hidrógeno,H₂O₂. • El dietil éter ,conocido como “éter”, se utilizó por mucho tiempo como anestésico. • Éteres más comunes y algunas propiedades físicas.

10. ÉTERES • Se nombran de la siguiente manera: • Los éteres simples con frecuencia reciben nombres comunes radioconfuncionales. Simplemente se enumeran (en orden alfabético) ambos grupos unidos al átomo de oxígeno y se agrega la palabra éter. Los nombres IUPAC de sustitución, deben utilizarse para éteres complejos y para compuestos con más de un enlace éter. En este sistema IUPAC , los éteres se conocen como alcoxialcanos, alcoxialquenos y alcoxiarenos.De este tipo de nomenclatura se dan unos ejemplos:

11. HALOGENUROS

12. HALOGENUROS • Los compuestos orgánicos halogenados , también llamados halogenuros de alquilo o arilo.. • Compuestos en los cuales un hidrógeno del correspondiente hidrocarburo se sustituyo por un halógeno. • los halogenuros de arilo son mucho menos reactivos que los halogenuros de alquilo. • Las propiedades de los halogenuros dependen del halógeno ( F, Cl , Br o I ) de que se trate y de la cantidad de átomos del halógeno que se tengan en la estructura. • Los puntos de ebullición aumentan al aumentar el tamaño de halógeno. • Halogenuros de alquilo con sus respectivas propiedades físicas (densidad=g/ml a 20°C):

13. HALOGENUROS • Se nombran de la siguiente manera: Los halogenuros simples se nombran generalmente de acuerdo con el sistema común en el cual se emplea el nombre anión derivado del halógeno ( cloruro, bromuro, fluoruro o yoduro) seguido del nombre del grupo alguilo ejemplo: Según en la nomenclatura de IUPAC ,se emplean los prefijos fluoro , cloro, bromo y yodo, unidos al nombre básico del hidrocarburo, indicando la posición mediante un número que se antepone al nombre , como por ejemplo:

14. AMINAS

15. AMINAS • Las aminas son bases orgánicas que tienen la fórmula general R3H, en donde R puede ser H o un grupo derivado de un hidrocarburo. • Se pueden considerar como derivados del amoníaco por sustitución de uno , dos o tres hidrógenos por grupos alquilo o arilo (-R). • Si se sustituye un hidrógeno, dos y tres , se tiene una amina primaria , secundaria y terciaria respectivamente. Compuestos que tengan4 grupos unidos al N se conocen como sales de amonio cuaternarias. • La reacción de las aminas con el agua es: Donde R representa un grupo de hidrocarbonado. • Las aminas forman sales cuando reaccionan con ácidos : Estas sales por lo general son sólidos incoloros e inodoros. • Las aminas aromáticas se utilizan sobre todo en la manufactura de colorantes.

16. AMINAS • La anilina, la más sencillas de las aminas aromáticas , es en sí misma un compuesto tóxico, y numerosas aminas aromáticas, como la 2-naftilamina y la bencidina, son poderosos carcinógenos: • Propiedades físicas de algunas aminas:

17. AMINAS • Se nombran de la siguiente manera: En cuanto a la nomenclatura de las aminas, el sistema IUPAC establece: • Aminas primarias : terminación –amina al nombre de la cadena o sistema cíclico al cual esta unido el grupo NH₂ con la supresión de la –o final • Aminas terciarias y secundarias reciben su nombre de la misma manera general; empleando N para designar los sustituyentes unidos al átomo de N.

18. ALDEHÍDOS Y CETONAS

19. ALDEHÍDOS Y CETONAS • En condiciones de oxidación suave, los alcoholes se pueden convertir en aldehídos y cetonas. CH3OH + ½ O2 H2C O + H2O FORMALDEHÍDO acetaldehído acetona • El carbonilo es el grupo funcional en estos compuestos, c o. La diferencia entre aldehídos y cetonas es que en los aldehídos hay por lo menos un átomo de hidrógeno enlazado al átomo de carbono del grupo carbonilo, mientras que en las cetonas no hay átomos de hidrógeno enlazados a este átomo de carbono.

20. ALDEHÍDOS Y CETONAS • El formaldehído tiene tendencia a polimerizarse, esto es que las moléculas individuales se unen entre sí para formar un compuesto de alta masa molar. En esta acción se desprende mucho calor y a menudo es explosiva. Este líquido se usa como materia prima en la industria de los polímeros y como conservador de animales muertos. • Las cetonas por lo general son menos reactivas. La acetona más simple es la acetona que se usa como disolvente y es mucho más difícil de oxidar que el acetaldehído. • En las cetonas , el grupo carbonilo se encuentra entre dos átomos de carbono, como se muestra: • Una de la características principales de los aldehídos y de las cetonas es que los hidrógenos, de los átomos de carbono adyacentes a sus grupos carbonilos, son muy ácidos, lo cual los hace susceptibles de ser desplazados con cierta facilidad por algunos reactivos químicos. • El átomo de oxígeno del carbonilo permite que las moléculas de aldehídos y cetonas formen enlaces por puente de hidrógeno fuerte con moléculas de agua.

21. ALDEHÍDOS Y CETONAS • Propiedades físicas de algunos aldehídos y cetonas:

22. ALDEHÍDOS Y CETONAS • Algunos aldehídos aromáticos que se obtienen de fuentes naturales poseen fragancias muy agradables. Ejemplos: • Se nombran de la siguiente manera: Para nombrar los aldehídos según el sistema IUPAC • Se reemplaza la terminación ano del alcano correspondiente por la terminación al. Debido a que el grupo aldehído debe encontrarse al final de la cadena de átomos de carbono, no es necesario indicar su posición. Cuando existen otros sustituyentes se asigna la posición uno al carbono del grupo carbonilo. • Las cetonas alifáticas reciben su nombre, según la IUPAC , al reemplazar la terminación ano del alcano correspondiente por la terminación ona. A continuación ,la cadena se enumera de acuerdo al orden que proporcione al carbono del carbonilo el número posible, el cual se emplea para determinar su posición.

23. ÁCIDOS CARBOXÍLICOS

24. ÁCIDOS CARBOXÍLICOS • En condiciones apropiadas, tanto alcoholes como aldehídos se pueden oxidar a ácidos carboxílicos, ácidos que contienen al grupo carboxilo, - COOH: • Todas las moléculas de proteínas están echas de aminoácidos, que es una clase particular de ácidos carboxílicos, en la cual están presentes los grupos funcionales amino y ácido carboxílico en la misma molécula. • A diferencia de los ácidos inorgánicos HCL, HNO3 Y H2SO4, los ácidos carboxílicos son generalmente débiles. • Reaccionan con los alcoholes para formar ésteres de olor agradable: • Otras reacciones comunes de los ácidos carboxílicos son la de neutralización

25. ÁCIDOS CARBOXÍLICOS • Formación de halogenuros de ácido, como el cloruro de acetilo: • Se hidrolizan en forma muy similar a la de muchos halogenuros no metálicos, como el SiCl₄:

26. ÁCIDOS CARBOXÍLICOS • Propiedades físicas de algunos ácidos carboxílicos:

27. ÁCIDOS CARBOXÍLICOS Algunos ácidos carboxílicos comunes. • Se nombran de la siguiente manera: Los nombres de los ácidos carboxílicos según la IUPAC se obtienen por la eliminación de la terminación ano del alcano correspondiente a la cadena más larga del ácido y la adición de la terminación oico, además de anteponer ácido. Se asigna el número uno al átomo de carbono del carboxilo.

28. ÉSTERES

29. ÉSTERES • Los esteres tienen la formula general R’COOR , donde R’ puede ser H o un grupo derivado de un hidrocarburo y R es un grupo derivado de un hidrocarburo. • Derivados de los ácidos carboxìlicos. • Se utilizan en la manufactura de perfumes y como agentes saborizantes en las industrias de confitería y de bebidas gaseosas. • Muchas frutas deben su olor y sabor característicos a la presencia de pequeñas cantidades de ésteres. • El grupo funcional en los ésteres es el grupo –COOR. • En presencia de un catalizador ácido , como el HCl , los ésteres se hidrolizan para formar un ácido carboxílico y un alcohol. por ejemplo, en disolución ácida, el acetato de etilo se hidroliza de la siguiente manera:

30. ÉSTERES • Cuando se utiliza una disolución de NaOH en la hidrólisis , el acetato de sodio no reacciona con el etanol, por lo que la reacción sí se completa de izquierda a derecha: Por esta razón , la hidrólisis de los ésteres se realiza en disoluciones básica. • El termino saponificación (que significa hacer jabón) se utilizó originalmente para describir la hidrólisis de los ésteres de los ácidos grasos para producir moléculas de jabón (esterato de sodio): • Saponificación es un término que actualmente se ha generalizado para la hidrólisis alcalina de cualquier tipo de éster.

31. ÉSTERES • Propiedades físicas de algunos ésteres.

32. ÉSTERES • Se nombran de la siguiente manera: Los nombres de los ésteres se derivan de los nombres del alcohol (con la terminación -ilo) y del ácido (con la terminación –ato o -oato).La parte del nombre deriva del alcohol va después.