1 / 63

บทที่ 7 Aldeh y des and Ketones

บทที่ 7 Aldeh y des and Ketones. Carbon y l com p ounds.  สารอินทรีย์ที่มีหมู่คาร์โบนิลอยู่ในโมเลกุล. “Carbonyl group”. 2. The carbonyl group is polar. 3. Carbon y l com p ounds. Esters Amides Acyl ( acid ) chlorides Acid anhydrides. Aldehydes Ketones Carboxylic acids. 4.

anais
Télécharger la présentation

บทที่ 7 Aldeh y des and Ketones

An Image/Link below is provided (as is) to download presentation Download Policy: Content on the Website is provided to you AS IS for your information and personal use and may not be sold / licensed / shared on other websites without getting consent from its author. Content is provided to you AS IS for your information and personal use only. Download presentation by click this link. While downloading, if for some reason you are not able to download a presentation, the publisher may have deleted the file from their server. During download, if you can't get a presentation, the file might be deleted by the publisher.

E N D

Presentation Transcript

  1. บทที่7AldehydesandKetones

  2. Carbonyl compounds สารอินทรีย์ที่มีหมู่คาร์โบนิลอยู่ในโมเลกุล “Carbonyl group” 2

  3. The carbonyl group is polar 3

  4. Carbonyl compounds • Esters • Amides • Acyl (acid) chlorides • Acid anhydrides • Aldehydes • Ketones • Carboxylic acids 4

  5. Carboxylic acids Esters 5

  6. Acid chlorides Acid anhydrides 6

  7. Amides 7

  8. Aldehydes and Ketones =R, R’, Ar

  9. Aldehydes 9

  10. Ketones Ethyl phenyl ketone 10

  11. Formaldehyde Acetaldehyde Acetone 11

  12. สมบัติทางกายภาพของอัลดีไฮด์และคีโตนสมบัติทางกายภาพของอัลดีไฮด์และคีโตน • Boilingpoint หมู่คาร์โบนิลมี dipole สูงจึงทำให้อัลดีไฮด์ มี B.Pสูงกว่าอัลเคนและอีเทอร์ ที่มีน้ำหนักโมเลกุล เท่ากัน แต่มีค่าน้อยกว่าแอลกอฮอล์ (แอลกอฮอล์มีพันธะไฮโดรเจนยึดเหนี่ยวภายในโมเลกุล) 12

  13. Solubility อัลดีไฮด์ละลายน้ำได้ เนื่องจากออกซิเจนในหมู่คาร์โบนิลสามารถสร้างพันธะไฮโดรเจนกับโมเลกุลของน้ำ (ขนาดโมเลกุลใหญ่ขึ้นละลายน้ำน้อยลง) 14

  14. H- bond 15

  15. IUPAC Name of Aldehydes and Ketones • เลือกสายโซ่ที่ยาวที่สุดซึ่งมีหมู่C=Oอยู่ด้วยเป็นโซ่หลัก และเรียกชื่อลงท้ายด้วยคำว่า – alและ – oneตามลำดับ • ระบุตำแหน่งของหมู่ C=O ในคีโตนให้เป็นตัวเลขน้อยๆ ส่วนกรณีของอัลดีไฮด์ หมู่ C=O จะอยู่ปลายสายโซ่เสมอ (C1) 17

  16. 3. กรณีที่หมู่ C=Oของคีโตนอยู่ในสายโซ่หลัก ของสารประกอบอื่น ให้เรียกหมู่ C=Oว่า “oxo” 4. เรียกหมู่ที่มาเกาะกับโซ่หลักโดยเรียงตามลำดับ ตัวอักษร และใช้ di- , tri- , tetra- เพื่อบอก จำนวนหมู่ O O C – C – C – C – C – H 3-oxopentanal 18

  17. 19

  18. 20

  19. 6 1 4-phenyl-3-isopropylhexanal 8 1 7-bromo-2-methyl-4-octanone

  20. วิธีเตรียม ; K2Cr2O7 10 22

  21. วิธีเตรียม ; K2Cr2O7 (KMnO4) 20 23

  22. K2Cr2O7 KMnO4 K2Cr2O7 1๐ AlcoholAldehyde  Carboxylic acid

  23. KMnO4 10 K2Cr2O7 20 KMnO4 30 25

  24. 26

  25. 27

  26. Vanillin 28

  27. 29

  28. 30

  29. 31

  30. 32

  31. Reaction of Aldehydes&Ketones • Nucleophilic addition reaction • Oxidation reaction • Reduction reaction • The Wittig reaction • Clemmensen reduction • Haloform formation 33

  32. A. Nucleophilic addition reaction 34

  33. (1) (2) (3) (4) (5)

  34. (1) The Grignard Reaction Ethanol (1๐Alcohol) Grignard Reagent (RMgX) Formaldehyde 36

  35. Acetaldehyde 2-Propanol (2๐Alcohol) Acetone t-Butyl alcohol (3๐Alcohol) 37

  36. The Grignard Reaction Mechanism 38

  37. HCHO +CH3MgBr CH3CH2OH 1๐ alcohol CH3CHO +CH3MgBr CH3CH(OH)CH3 2๐ CH3COCH3+CH3MgBr (CH3)2C(OH)CH3 3๐ 39

  38. (2) Hydration 40

  39. (2) Hydration 41

  40. (3) Addition of Alcohols 42

  41. (3) Addition of Alcohols 43

  42. (3) Addition of Alcohols 44

  43. (3) Addition of Alcohols 45

  44. OCH3 H+ CH3CHO + CH3OHCH3CH OH OCH3 H+ CH3CHO + 2CH3OHCH3CH OCH3 OCH3 H+ CH3COCH3 + 2CH3OHCH3 C CH3 OCH3 Examples 46

  45. (4) CyanohydrinFormation

  46. (5) Addition Reaction with Amine Derivatives 48

  47. B. Oxidation reaction =K2Cr2O7,KMnO4 50

More Related