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Revisão de orgânica

Curso conceito A. Revisão de orgânica. Vítor Diniz. Hidrocarbonetos : subdivisão e nomenclatura. Subdivisões dos hidrocarbonetos. Para facilitar o estudo e a nomenclatura dos hidrocarbonetos, eles são divididos em subgrupos ou classes, conforme tabela a seguir:.

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Revisão de orgânica

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Presentation Transcript

  1. Curso conceito A Revisão de orgânica Vítor Diniz

  2. Hidrocarbonetos: subdivisãoe nomenclatura • Subdivisões dos hidrocarbonetos Para facilitar o estudo e a nomenclatura dos hidrocarbonetos, eles são divididos em subgrupos ou classes, conforme tabela a seguir:

  3. Tabela 1: Hidrocarbonetos e seus subgrupos.

  4. CH3 Os hidrocarbonetos aromáticos costumam ser subdividos em: • Mononucleares: apresentam apenas um anel benzênico • Polinucleares: apresentam dois ou mais anéis benzênicos. Polinuclearesisolados Polinuclearescondensados

  5. Nomenclatura de Hidrocarbonetos de cadeianão-ramificada Os químicoselaboraram um métodológicoparadarnomeaoscompostosorgânicos, pois é impossíveldecorartantosnomesdiferentes. A nomenclatura de compostosorgânicos segue as regraselaboradaspela IUPAC (UniãoInternacional de QuímicaPura e Aplicada). Segundo essasregras, o nome de um compostoorgânico é formadounindotrêsfragmentos: PREFIXO + INFIXO + SUFIXO

  6. PREFIXO Indica o número de átomos de carbonopresentesnamolécula, conformetabela 2. Tabela 2: Nomenclatura de prefixos

  7. INFIXO Indica o tipo de ligação entre osátomos de carbono, conformetabela 3 Tabela 3: Nomenclatura de infixos

  8. SUFIXO Indica o grupo de substânciasorgânicasoufunçãoorgânica a que o compostopertence. Tabela 4: Nomenclatura para sufixos

  9. HIDROCARBONETOS de cadeia aberta, acíclica ou alifática Compostos orgânicos formados apenas por átomos de carbono e hidrogênio etano H3C—CH3 hidrocarboneto Ligação simples 2 carbonos H2C = CH2 eteno hidrocarboneto Ligaçãodupla 2 carbonos

  10. H2C CH2 etino hidrocarboneto Ligaçãotripla 2 carbonos H3C —CH2— CH3 propano hidrocarboneto Ligação simples 3 carbonos

  11. butano H3C —CH2—CH2—CH3 pentano H3C —CH2—CH2—CH2 —CH3 hexano H3C —CH2—CH2—CH2 —CH2 —CH3 H3C —CH2—CH2—CH2 —CH2 —CH2 —CH3 heptano H3C —CH2—CH2—CH2 —CH2 —CH2 —CH2 —CH3 octano H3C —CH2—CH2—CH2 —CH2 —CH2 —CH2 —CH2 —CH3 nonano H3C—CH2—CH2—CH2—CH2—CH2—CH2—CH2—CH2—CH2—CH3 Ou H3C —(CH2)9 — CH3 decano

  12. É necessário indicar no nome a localização da insaturação (ligação dupla ou tripla) quando houver mais de uma posição possível para ela. Essa indicação é feita numerando-se os carbonos a partir da extremidade mais próxima da insaturação e escrevendo, antes do infixo en ou in, o menor dos dois números que recaem sobre os carbonos da insaturação. 1 2 3 4 1 2 3 4 H3C—CH=CH—CH3 H2C=CH—CH2—CH3 4 3 2 1 But-2-eno But-1-eno H3C—CH2—CH=CH2 But-1-eno Moléculas iguais, montadas de formas diferentes

  13. 1 2 3 4 1 2 3 4 H2C=CH—CH2—CH3 H3C—CH2—CH=CH2 But-1-eno (CORRETO) But-3-eno (INCORRETO) Para o but-1-eno, o nome but-3-eno é considerado INCORRETO, pois, de acordo com a regra, a numeração teria começado pela extremidade errada.

  14. Para alguns casos, como o do propeno, eteno, etino e propino, não é necessário colocar o número para localizar a insaturação, porque só há uma possiblidade de localização da insaturação. H2C = CH2 ETENO H2C CH2 ETINO 1 2 3 1 2 3 HCC—CH3 H2C=CH—CH3 Prop-1-eno Prop-1-ino 3 2 1 3 2 1 Prop-1-eno H3C —CCH Prop-1-ino H3C—CH=CH2 PROPENO PROPINO

  15. HCC—CH2—CH3 But-1-ino But-2-ino H3C—CC—CH3 H2C=C=CH—CH3 Buta-1,2-dieno H2C=CH—CH2—CH2—CH=CH2 Hexa-1,5-dieno Nos alcadienos ou dienos, acrescenta-se a letra “a” entre o prefixo e o número para melhorar a fonética da palavra.

  16. HIDROCARBONETOS de cadeia fechada ou cíclica Ciclo-butano Ciclo-pentano Ciclo-penteno Moléculas iguais escrita de modos diferentes.

  17. Em casos como os seguintes, é necessário localizar as duplas ligações. A numeração deve ser feita de modo que as insaturações sejam representadas com os menores números possíveis. 1 6 1 8 7 2 5 2 6 3 3 4 5 4 Ciclo-hexa-1,3-dieno Ciclo-octa-1,4-dieno

  18. Uma visão geral das reações orgânicas Tópicos 1. Rupturas de ligações 2. Classificação dos reagentes 3. Mecanismos de reações orgânicas 4. Classificação das reações orgânicas 5.Diagrama de energia e estado de transição 6. Reações de oxi-redução de orgânicos

  19. H H + C H H H C H H H Radical livre 1. Rupturas de ligações 1.1. Ruptura Homolítica : A ruptura da ligação é simétrica, de modo que cada átomo fique com seu elétron original da ligação 1.2. Ruptura Heterolítica: A ruptura é feita de modo assimétrico, de modo que o par eletrônico fique apenas com um dos átomos da ligação

  20. 2 H Mg Li BF3 Cl NH3 (C6H5)3P: OH Br MsO ... TsO 2. Classificação dos reagentes 2.1. Reagente Eletrófilo (E) =espécie que possui afinidade por elétrons (Teoria de Lewis = ácido de Lewis). 2.2. Reagente Nucleófilo (:N) = espécie que possui par de elétrons disponíveis para efetuar uma ligação (Teoria de Lewis = base de Lewis).

  21. 3. Mecanismos de reações orgânicas É a descrição das várias etapas pelas quais uma reação passa, como a ruptura das ligações, os ataques eletrofílicos e nucleofílicos ao reagente orgânico, a formação de novas ligações e de compostos intermediários

  22. 3.1. Mecanismo via radicais Características dos radicais • Ocorrem em moléculas apolares ou com baixa diferença de eletronegatividade • São eletronicamente neutros • Muito reativos • As reações radicalares não são muito comuns quando comparado a reações polares

  23. H H luz ou + + C C l C H H H C l H C l C l calor H H 3.1. Mecanismo via radicais Reação

  24. _ d d + Y M _ + d d C C Y = O, N, Cl, Br, I Y = Mg ou Li 3.2. Mecanismos polares (ouiônicos) Ocorre em função da distribuição assimétrica dos elétrons devido a diferença de eletronegatividade entre os átomos

  25. - + d álcool reagente de Grignard d C O H - O d + alqueno alquil-lítio d C - d O H - + + d d d - C O C + d carbonilado d haleto de alquila C O + - d d C M g B r - + d d ác. carboxilíco C C - - C N H + amina d d d 2 C L i - + d d C X cloreto de ácido éter - + d d C N - aldeído d - O nitrila O d + d + d C - C d C l H 3.2. Mecanismos polares (ouiônicos) Polaridade de alguns grupos funcionais

  26. H B r C C H B r + H C C H H H Maior densidade eletrônica Caráter: nucleofílico H B r B r B r H H H C C H H + H C H C C H H H H H H H 3.2. Mecanismos polares (ouiônicos)

  27. 4. Classificação das reações orgânicas 4.1. Reações de adição 4.2. Reações de substituição 4.3. Reações de eliminação 4.4. Reações de rearranjo

  28. A + BC H C 3 C N O C + CN + H C O C H H 3 H H C N H C O H C 3 H 4.1.Reações de adição : Dois reagentes originam um único produto 4.1.1. Adição Nucleofílica : Ocorre quando o substrato adiciona na primeira etapa um reagente nucleofílico. Reação comum dos compostos carbonilados.

  29. H C H C 3 3 d- d+ Cl C H C H C + C ClCl 2 2 C l H H C l C H C H H C 2 3 C l A-B + CA-C + B 4.1.2. Adição Eletrofílica : Ocorre quando o substrato adiciona na primeira etapa um reagente eletrofílico, reação comum em alcenos e alcinos 4.2. Reações de Substituição : o substrato tem um de seus ligantes substituído por outro

  30. O H H C C H B r + NaOH H C C H B r 3 2 3 2 H C C H O H 3 2 C H C H C H 3 3 3 H C C B r + OH H C C H C C H O H 3 3 3 2 C H C H C H 3 3 3 4.2.1. Substituição Nucleofílica bimolecular ou de 2a ordem (SN2) 4.2.2. Substituição Nucleofílica monomolecular ou de 1a ordem (SN1)

  31. C l Al Al + + C l C l Cl C l C l C l C l C l C l + Cl C l H C l H 4.2.3. Substituição Eletrofílica: Essa reação, típica dos compostos aromáticos, e em sua primeira etapa um dos grupos do substrato é substituído por um reagente eletrófilico

  32. B r B r B r B r Luz ou calor H H H H H H H C C C H + Br H C C C B r H H H H H H • 4.2.4. Substituição por radical livre- o substrato sofre na primeira etapa um ataque por radical livre, reação típica de alcanos

  33. B-A-A-C A=A + B + C 4.3. Reações de Eliminação : O substrato tem dois de seus ligantes retirados, formando uma insaturação 4.4. Reações de Rearranjo : O substrato passa por uma reorganização de suas ligações e átomos e forma um produto isomêro

  34. 5. Diagrama de energia e Estado de Transição H H H H H H Br H B r C C B r C C C C H H H H H H H H E n e r g i a Segundo estado de transição Evolução da reação

  35. 6. Oxi-redução de compostos orgânicos ÁLCOOL PRIMÁRIO OXIDAÇÃO REDUÇÃO ALDEÍDO OXIDAÇÃO REDUÇÃO ÁCIDO CARBOXÍLICO

  36. ÁLCOOL SECUNDÁRIO OXIDAÇÃO REDUÇÃO CETONA

  37. Referências Bibliográficas McMurry, J. Química orgânica, 4ª ed. Livros Técnicos e Científicos Editora S.A., 1996. McMurry, J. Organic chemistry, 3ª ed. Books/ Cole Publishing Company, 1992 Solomons, T.W.G. Organic Chemistry, John Wiley & Sons, Inc., 1996.

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