Szerves vegyületek dipolusmomentuma, polározottsága

1. Szerves vegyületekben előforduló kötéstípusok sp3, sp2, sp hibridizáció H H C H H Kötéshossz és kötési energia Szerves vegyületek dipolusmomentuma, polározottsága

2. Elektonhéjak felépülésének törvényei • Energiaminimumra való törekvés elve: az elektronok az atomorbitálokat a növekvő energia sorrendjében töltik be. • Pauli-féle tilalmi elv: egy atomon belül nem lehet két olyan elektron, amelynek mind a négy kvantumszáma azonos. 4p 3d 4s Energia szint 3p 3s • Hund-féle szabály kimondja, hogy az alapállapotú elektronok olyan konfigurációt vesznek fel, amelyben a párosítatlan spínű elektronok száma maximális. 2p 2s 1s

3. C-atom elektron konfigurációja

4. _ ________ ________ ____________ _____________ • Kvantummechanikai atom modell • Az elektron a s-típusú atompálya akár „belső akár külső” térrészében bárhol lehet, de nem azonos valószínséggel. • A Schrödinger egyenletben a (Ψ2) hullámfüggvény megadja annak a valószínüségét amivel adott elektron megtalálható a tér adott szegmensében. • AY 2 értékek három dimenziós ábrázolása eredményezi az s, p, désfpályák alakjait. A szerves kémiában jóformán csak az sésppályák játszanak fontos szerepet Klasszikus elmélet Bohr féle atommodell: Az elektronegy s-típusú pálya mentén halad r = kn2, n=1,2…. A hely- és impulzusvektorok összességének ismeretében a „golyó előfordulási valószínsége” a pálya egy adott pontján megadható. Minden pálya megfelel egy energia szintnek, E = -R/n2

5. 1s s állapotú elektronok orbitáljai gömb alakú.

6. 2s 2s állapotú elektron tartózkodási valószínűsége

7. _______ ________ _ ______ ________

8. p állapotú y tengely irányultságú elektron tartózkodási valószínűsége z y x

9. 2px l=1 és ml=-1,0,+1 Nodal plane (csomósík): |Ψ|2=0 felület. Az elektronok átlagban távolabb vannak, mint a megfelelő s pálya estén ml=0↔pz de pxés pyesetében ml=±1.

10. 2py

11. 2pz

12. _ ______ Px Px Pz Pz Py Py

13. A szén 2p elektronjainak molekula orbitálja (MO) • A kvantummechanikai modell előfordulási valószínűségeket használ(Ψ2) az elektron térbeli • helyzetének leírására. A két atom megközelíti egymást, az atomi pályáik megközelítik egymást és átfedve molekulapályákat képeznek. • Az AOk pályaegyenleteinek kombinálása a molekulapályák egyenleteit adjameg. A MOk száma megegyezik a kombinálódó atomorbitálok számával (LCAO módszer).Az atomi pályafüggvények összeadása kötő molekulapályát eredményez. • Az atomi pályafüggvények kivonása lazító molekulapályát eredményez. Az ellentétes előjelű atomi pályák közötti kombinációból képződik. A hullámfüggvények negatívan interferálnak és egy csomósík keletkezik (Ψ= 0). • A két atommag között csomósík van és annak közelében úgy Ψ,mint aΨ2 (electron probability density) értékek alacsonyak. A lazító pályánál az elektronok nem tartózkodnak a két atommag között.

14. s-kötés kialakulása s1s-1s End-to-End Overlap s2p-1s s2p-2p ssp-1s s ssp-sp 3 3 3

15. p-kötés kialakulása Side-to-Side Overlap p2p-2p p2p-3d

16. sp3 hibridizáció Metán

17. C atom elektronkonfigurációja hibridizáció előtt C atom sp3 hibridizációja

18. 3 sp 1s 2s 2px 2py 2pz sp3 sp3 sp3 sp3 y Hibridizáció Promóció x 109.5o z VSEPR=valence shell electron-pair repulsion– vegyérték-elektronpár taszítási elmélet nemkötő elektronpár > kötő elektronpár Metán: szén atom

19. Molekula orbitál elmélet (MO): Metán

20. H C H H H A metán Lewis szerkezete C H H H C H H VSEPR – vegyérték-elektronpár taszítási elmélet

21. sp3 hibridizáció Etán

22. s=Csp3+ Hs Mindegyik C-H kötés az etánban CH3CH3, a szén sp3és a hidrogén 1s orbitáljának kombinációjával írható le. A keletkezett kötések szigma kötések (s)

23. C1sp3+ C2sp3 Kétszén atom között sp3 hibrid pályák hozzák létre a kötést.

24. s=C1sp3+ C2sp3 A kétszén atom között kombinálódott sp3 hibrid pályák szigma kötést hoznak létre, amely mentén a kötés rotációja lehetséges.

25. C-C kötés rotációja 30º

26. C-C kötés rotációja60º

27. C-C kötés rotációja90º

28. C-C kötés rotációja120º

29. sp2 hibridizáció Etén

30. Etén

31. C atom elektronkonfigurációja hibridizáció előtt C atom sp2 hibridizációja

32. 2p Etén - sp2 hibridizáció 2s hibridizáció 2p pkötés sp2 H H skötés C C H H

33. sp2 + sp2+ sp2 + pz Az eténben található szén atom a hibridizáció után három azonos energiával rendelkező sp2 hibrid orbitállal és egy p orbitállal rendelkezik, amely magasabb energia szintet képvisel.

34. s=Csp2+ Hs Mindegyik C-H kötés az eténbem CH2=CH2, a szén sp2 és a hidrogén 1s orbitáljának kombinációjával írható le, amelyből szigma kötés (s) jön létre.

35. s=C1sp2+ C2sp2 Szigma (s) kötést eredményez a két szén sp2 hibrid orbitáljának kombinációja.

36. p=C1pz + C2pz A két C1pz + C2pzhibrid orbitálok kombinációjával egy nem tengely szimmetrikus pi (p) kötésjön létre, amely nem teszi lehetővé a C=C kötés szabad rotációját.

37. s p A C=C kettős kötést egy szigma és egy pi kötés alkotja.

38. 2p Etén - sp2 hibridizáció 2s hibridizáció 2p pkötés sp2 H H skötés C C H H

39. sp hibridizáció Acetilén - Etin

40. Etin (Acetilén)

41. H H Etin - sp hibridizáció 2p 2s hibridizáció 2pz 2py π sp hibrid C C π

42. s= C1sp+ C2sp Szigma (s)kötést eredményez a két szén sp hibrid orbitáljának kombinációja.

43. p=C1py + C2py A két C1py + C2pyhibrid orbitálok kombinációjával egy nem tengely szimmetrikus pi (p) kötésjön létrea molekula síkja előtt és mögött.

44. p=C1pz + C2pz A két C1pz + C2pzhibrid orbitálok kombinációjával egy nem tengely szimmetrikus pi (p) kötésjön létre, a molekula síkja alatt és felett.

45. p p s A szén-szén közötti hármas kötést egy szigma és két pi kötés alkotja.

46. Vegyértékelektronpár taszítási elmélet (VSEPR) • A vegyértékhéjon levő elektronpárok úgy helyezkednek el, hogy a távolságuk maximális legyen. • A molekulákban a kötő és nemkötő elektronpárok a lehető legtávolabb igyekeznek kerülni egymástól. • A magányos (nemkötő) elektronpároktérigényei mindig nagyobbak, mint a kötő elektronpároké. • Ha nemkötő elektronpárral rendelkezik az egyik atom, akkor a kötésszöget mindig kisebb lesz, mintha csak kötőelektronpárok lennének a molekulában.

48. Szerves molekulák geometriája Metán – sp3 hibridizáció A molekula geometriája – tetraéderes Kötésszög: 109.5º Etén – sp2 hibridizáció A molekula geometriája - trigonális planáris Formaldehid – sp2 hibridizáció A molekula geometriája - trigonális planáris Etin – sp hibridizáció A molekula geometriája - lineáris

49. Formaldehid – sp2 hibridizáció A molekula geometriája - trigonális planáris 120o 2 nemkötő elektronpár Szigma kötés  bond Vegyértékelektronpár taszítási elmélet (VSEPR)

50. Kötéshossz és kötési energia