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Introdução às reações orgânicas

Introdução às reações orgânicas. Prof. Dr. Fábio Herbst Florenzano. As reações orgânicas. Tipos de reações orgânicas Substituição Adição Eliminação Rearranjo Envolvem quebra e formação de ligações covalentes Homólise Heterólise. Reações ácido-base. Importância para a Química Orgânica

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Introdução às reações orgânicas

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Presentation Transcript

  1. Introdução às reações orgânicas Prof. Dr. Fábio Herbst Florenzano

  2. As reações orgânicas • Tipos de reações orgânicas • Substituição • Adição • Eliminação • Rearranjo • Envolvem quebra e formação de ligações covalentes • Homólise • Heterólise

  3. Reações ácido-base • Importância para a Química Orgânica • Ácidos e bases de Brønsted-Lowry • Podem doar um ou mais prótons (ácidos) ou recebe-los (bases) • Ácidos e bases de Lewis • Aceptores de pares de elétrons (ácidos) ou doadores (bases) • Conceito de eletrófilos e nucleófilos (Ex.: carbocátions e carbânions) • Força dos ácidos de Brønsted-Lowry • Constante de acidez, Ka • pKae seu significado prático

  4. Força dos ácidos e bases • Relação entre estrutura e acidez • Ácidos inorgânicos simples • Colunas (grupos) da tabela periódica • Linhas da TP • Efeito da hibridização • Efeitos indutivos • Princípios gerais sobre ácidos e bases • Quanto mais forte o ácido, mais fraca sua base conjugada • O mesmo vale para as bases, é claro • As reações ácido-base sempre ocorrem no sentido de formação dos ácidos e bases mais fracos (são reações de equilíbrio)

  5. Resumo dos efeitos

  6. Acidez dos compostos orgânicos • O composto orgânico será mais forte (menor pKa) quanto mais estável for sua base conjugada • O conceito de estabilidade, em Química, significa menor energia potencial • O ânion pode ser estabilizado por diversos efeitos, sendo os principais: • A deslocalização da carga negativa • O efeito indutivo • Exemplos: • Ácido acético/acetato x etanol/etóxido

  7. Densidade eletrônica

  8. Diferença de estabilidade dos ânions

  9. Solubilidade e pH • Substâncias orgânicas ácidas e básicas tem sua solubilidade dependente do pH (na verdade do seu estado de ionização) • Ácidos tendem a ser mais solúveis em meio básico (pois se apresentam preferencialmente na forma aniônica) • Bases tendem a ser mais solúveis em meio ácido (forma catiônica) • O pH define o grau de ionização de grupos ácidos e básicos, quando se trata de compostos parcialmente ionizados (ácidos e bases fracos).

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