GLI ZUCCHERI (DETTI ANCHE CARBOIDRATI O GLUCIDI)

1. GLI ZUCCHERI(DETTI ANCHE CARBOIDRATI O GLUCIDI) Michele Kodrič

2. GLI ZUCCHERI COMPRENDONO TUTTE QUELLE SOSTANZE CHE SONO POLIOSSIALDEIDI O POLIOSSICHETONI OPPURE SOSTANZE CHE, SOTTOPOSTE AD IDROLISI, POSSONO ESSERE RICONDOTTE A QUESTE DUE CLASSI. AI GLUCIDI APPARTENGONO AD ESEMPIO: GLUCOSIO, FRUTTOSIO, AMIDO, SACCAROSIO, CELLULOSA, GLICOGENO.

3. CARATTERISTICHE GENERALI DEGLI ZUCCHERI: I TERMINI PIU’ SEMPLICI PRESENTANO UNA ELEVATA SOLUBILITA’ IN ACQUA ED HANNO SAPORE DOLCE, REAGISCONO CON IL REATTIVO DI FEHLING; I COMPOSTI DI MAGGIORI DIMENSIONI NON SONO SOLUBILI IN ACQUA, NON PRESENTANO SAPORE DOLCE, NON REAGISCONO CON IL REATTIVO DI FEHLING, INOLTRE MOLTI DI ESSI POSSONO ESSERE DECOMPOSTI IN MOLECOLE DI ZUCCHERI SEMPLICI.

4. SONO DETTI ANCHE CARBOIDRATI O IDRATI DI CARBONIO PERCHE’, OLTRE AL CARBONIO, PRESENTANO ATOMI DI IDROGENO E DI OSSIGENO IN RAPPORTO 2:1 . SI SUDDIVIDONO IN : OSI,zuccheri che non possono essere suddivisi in termini più semplici; OLOSIDI, scindibili in 2-3-4 unità di osi; ETEROSIDI, formati da osi uniti a sostanze di diversa natura; GLUCIDI POLIMERICI, formati da molte unità di zuccheri semplici. GLI ZUCCHERI

5. SONO DETTI ANCHE ZUCCHERI SEMPLICI. SE PRESENTANO IL GRUPPO ALDEIDICO PRENDONO IL PREFISSOALDO -, SE IL GRUPPO CHETONICOCHETO -. IN DIPENDENZA DEL NUMERO DI ATOMI DI CARBONIO SI DISTINGUONO IN: TRIOSI, TETROSI, PENTOSI, ESOSI, ECC. I PIU’ IMPORTANTI SONO IL GLUCOSIO (ALDOESOSO) ED IL FRUTTOSIO (CHETOESOSO). GLI OSI

6. IL GLUCOSIO E’ IL PIU’ IMPORTANTE E DIFFUSO ZUCCHERO SEMPLICE, LO SI RISCONTRA NEL SUCCO DI MOLTI FRUTTI (UVA, CIGLIEGE, ECC.), INOLTRE E’ PRESENTE ALLO STATO COMBINATO NEGLI ORGANI DI RISERVA COME OLOSIDE (ES. SACCAROSIO) , ETEROSIDE E ANCHE GLUCIDE POLIMERICO (ES. AMIDO, CELLULOSA, GLICOGENO). E’ UN SOLIDO BIANCO CRISTALLINO, SOLUBILE IN ACQUA: LE SUE SOLUZIONI DEVIANO A DESTRA IL PIANO DELLA LUCE POLARIZZATA, MA PRESENTA IL FENOMENO DELLA “MUTAROTAZIONE”.

7. O // C -H l *CHOH l *CHOH l *CHOH l *CHOH l CH2OH LA FORMULA DEL GLUCOSIO PREVEDE QUATTRO ATOMI DI CARBONIO ASIMMETRICI, CON LA POSSIBILITA’ QUINDI DI 24 STEREOISOMERI. IN EFFETTI TUTTI I 16 ENANTIOMERI SONO STATI ISOLATI. ALCUNE PROPRIETA’ DEL GLUCOSIO NON POSSONO ESSERE SPIEGATE DA QUESTA FORMULA, BENSI’ DA UNA FORMULA CHIUSA (CICLICA) “PIRANICA”.

8. IL GLUCOSIO C6H12O6 ECCO 3 DEI 16 STEREOISOMERI DEL GLUCOSIO

9. IL GLUCOSIO PUÒ VENIRE DESCRITTO SIA IN FORMA APERTA CHE IN FORMA CHIUSA. O // C -H l H-C-OH l HO-C-H l H-C-OH l H-C-OH l CH2OH FORMA PIRANICA DEL GLUCOSIO

10. DALLA FORMULA LINEARE APERTA SI PUO’ PASSARE AD UNA FORMA CHIUSA: UN LEGAME CON L’OSSIGENO DEL GRUPPO ALDEIDICO SI SPEZZA ED ACCETTA UN IDROGENO DEL OSSIDRILE DEL C 6, COSI’ L’OSSIGENO DI QUESTO SI LEGA DIRETTAMENTE AL PRIMO CARBONIO. O // 1C -H l H-2C-OH l HO-3C-H l H-4C-OH l H-5C-O H l 6CH2OH DALLA FORMA APERTA ALLA CHIUSA HO-C -H l H-C-OH l HO-C-H l H-C-OH l H-C-O l CH2OH

11. DALLA FORMA CHIUSA A QUELLA ESAGONALE (PIRANICA): HO-C -H l H-C-OH l HO-C-H l H-C-OH l H-C-O l CH2OH PER OTTENERE LA FORMA PIRANICA: DISEGNARE SOPRA IL PIANO DELL’ESAGONO IL CARBONIO 6; SEGNARE IN ALTO GLI ATOMI CHE NELLA FORMULA VERTICALE SI TROVANO A SINISTRA E IN BASSO QUELLI CHE SI TROVANO A DESTRA.

12. DALLA FORMA ESAGONALE A QUELLA A SEDIA L’IBRIDAZIONE SP3 DEGLI ATOMI DI CARBONIO FA SÌ CHE LA FORMA DELLA MOLECOLA NON SIA ESAGONALE PIANA, BENSÌ PIEGATA A “SEDIA”.

13. IL GLUCOSIOα IL GLUCOSIOα NELLA FORMA A SEDIA

14. IL GLUCOSIO β IL GLUCOSIOβ NELLA FORMA A SEDIA

15. IL GLUCOSIO β IL GLUCOSIOβ NELLA FORMA A SEDIA

16. LA MUTAROTAZIONE E’ UN FENOMENO CHE RIGUARDA IL GLUCOSIO: QUANDO ESSO VIENE INTRODOTTO IN ACQUA E SI MISURA SUBITO IL POTERE ROTATORIO DELLA SOLUZIONE , SI TROVA CHE E’ DI +111,2°. DOPO UN PO’ ESSO DIMINUISCE, STABILIZZANDOSI SUI +52,7°. OLTRE AL GLUCOSIO NATURALE (α), ESISTE ANCHE UN ALTRO GLUCOSIO ( IL β) CHE, SOTTOPOSTO ALLO STESSO TRATTAMENTO, PASSA DA UN VALORE INIZIALE DI + 19° A UN VALORE DI EQUILIBRIO SEMPRE DI + 52,7°. CIÒ AVVIENE POICHÉ IL GLUCOSIO ESISTE IN DUE FORME ISOMERE a E b CHE, IN SOLUZIONE ACQUOSA, IN SEGUITO ALL’APERTURA DELL’ANELLO, POSSONO APRIRSI E RICHIUDERSI, GENERANDO L’EQUILIBRIO.

17. LA MUTAROTAZIONE NELL’ACQUA GLI ANELLI SIA DELL’ α CHE DEL β GLUCOSIO POSSONO APRIRSI E POSSONO QUINDI RICHIUDERSI NELL’ALTRA FORMA.

18. IL FRUTTOSIO DETTO ANCHE ZUCCHERO DELLA FRUTTA PERCHÉ SI TROVA ALLO STATO LIBERO NELLA FRUTTA. E’ UN CHETOESOSO; E’ PIU’ DOLCE DEL GLUCOSIO, SOLUBILISSIMO IN ACQUA. PUO’ ESSERE RAPPRESENTATO CON UNA FORMULA APERTA E DA DUE FORME CICLICHE: UNA FURANICA ( ASSUNTA ALLO STATO COMBINATO); ED UNA PIRANICA ( ALLO STATO LIBERO).

19. LA FORMA CHIUSA DEL FRUTTOSIO CH2OH l H O -C l HO-C-H l H-C-OH l H-C-O l CH2OH C H2OH l C=O l HO-C-H l H-C-OH l H-C-O H l CH2OH

20. CH2OH l H O -C l HO-C-H l H-C-OH l H-C-O l CH2OH DALLA FORMA CHIUSA A QUELLA PENTAGONALE FURANICA VALGONO LE REGOLE VISTE PER IL GLUCOSIO

21. I DIOLOSIDI SONO FORMATI DA DUE UNITA’ DI OSI, I PIU’ IMPORTANTI SONO: IL MALTOSIO, IL LATTOSIO ED IL SACCAROSIO. I DUE ZUCCHERI SEMPLICI POSSONO ESSERE UNITI TRA LORO IN DUE DIVERSI MODI: • PER ELIMINAZIONE DI UNA MOLECOLA D’ACQUA TRA GLI OSSIDRILI DEL CARBONIO 1 E DEL CARBONIO 4 ( UNIONE 1- 4 ); • PER ELIMINAZIONE DI UNA MOLECOLA D’ACQUA TRA I DUE ATOMI DI CARBONIO 1 ( UNIONE 1-1 ).

22. UNIONE 1-4 H-1C O H l 2CHOH l 3CHOH l 4CHOH l O-5C- H l 6CH2OH 1CHOH l 2CHOH l 3CHOH l 4CH OH l H-5C-O l 6CH2OH AVVIENE CON ELIMINAZIONE D’ACQUA TRA C 1 E C 4

23. UNIONE 1-1 H O-1CH l 2CHOH l 3CHOH l 4CHOH l H-5C-O l 6CH2OH H-1C- OH l 2CHOH l 3CHOH l 4CHOH l O-5C- H l 6CH2OH AVVIENE CON ELIMINAZIONE D’ACQUA TRA I DUE C 1 .

24. IL MALTOSIO DUE UNITA’ DIα GLUCOSIO SI UNISCONO FORMANDO UN PONTE OSSIGENO ELIMINANDO UNA MOLECOLA D’ACQUA

25. IL MALTOSIO E’ FORMATO DA DUE UNITA’ DIα GLUCOSIO( UNIONE 1-4 )

26. IL SACCAROSIO E’ FORMATO DA UNA UNITA’ DI GLUCOSIO α ED UNA DI FRUTTOSIO

27. I GLUCIDI POLIMERICI RICORDIAMO I PIU’ IMPORTANTI: L’AMIDO (AMILOSIO E AMILOPECTINA); LA CELLULOSA; IL GLICOGENO; L’INULINA.

28. L’AMIDO LO SI TROVA NEI VEGETALI, DOVE HA FUNZIONI DI RISERVA (SEMI, TUBERI, RADICI, FOGLIE, ECC.). DA ESSO, PER TRATTAMENTO CON ACQUA, SI OTTENGONO DUE DIVERSE SOSTANZE: • L’AMILOSIO ( 20% ); • L’AMILOPECTINA ( 80% ). AMBEDUE QUESTI COMPOSTI, SE TRATTATI CON ACIDI DILUITI O CON ENZIMI, SI SCINDONO ULTERIORMENTE, FINO A DARE UNITA DI αGLUCOSIO.

29. L’AMIDO Le patate sono ricche di amido Vincent Wan Gogh: I MANGIATORI DI PATATE

30. L’AMILOSIO DELL’AMIDO SI PRESENTA CON LUNGHE CATENE FORMATE DA UNITA’ DIα GLUCOSIO CON UNIONE 1-4.

31. IL GLICOGENO E’ DETTO ANCHE “AMIDO ANIMALE”. HA UNA STRUTTURA SIMILE ALL’AMILOPECTINA. NELL’UOMO E’ PRESENTE SOPRATTUTTO NEL FEGATO, DOVE VIENE ACCUMULATO PER COSTITUIRE RISERVE. LO SI TROVA ANCHE NEI MUSCOLI. DURANTE L’ATTIVITA’ FISICA IL GLICOGENO DEI MUSCOLI VIENE CONSUMATO, PER ESSERE RIPRISTINATO DURANTE IL RIPOSO. ALLORA, INFATTI,IL GLICOGENO EPATICO VIENE SCISSO IN MOLECOLE DI GLUCOSIO CHE IL SANGUE RIPORTA AI MUSCOLI

32. CELLULOSA E DERIVATI E’ IL COMPONENTE PRINCIPALE DELLA PARETE DELLE CELLULE VEGETALI, CON FUNZIONI DI SOSTEGNO. E’ PRESENTE NEL LEGNO ED IN MOLTE FIBRE VEGETALI (COTONE, LINO, CANAPA, IUTA). IN ACQUA NON SI SCIOGLIE, MA L’ASSORBE RIGONFIANDOSI. VIENE UTILIZZATA PER PRODURRE LA CARTA E , PER ESTERIFICAZIONE, NUMEROSI PRODOTTI ARTIFICIALI : CON L’ACIDO NITRICO: FULMICOTONE; PIROSSILINA; NITROCELLULOSA. CON L’ACIDO ACETICO: L’ACETATO DI CELLULOSA

33. LACELLULOSA IL COTONE E’ CELLULOSA AL 99 % NELL’IMMAGINE: LA RACCOLTA DEL COTONE

34. LA CELLULOSA E’ UN POLIMERO NATURALE ( C6H10O5) n SI PRESENTA CON LUNGHE CATENE FORMATE DA ALMENO 1500 UNITA’ DIβ-GLUCOSIO, SISTEMATE ALTERNATIVAMENTE UNA NORMALE ED UNA RUOTATA DI 180°, UNITESI ELIMINANDO MOLECOLE D’ACQUA, UNA PER OGNI UNIONE,

35. NEL FILMATO VEDIAMO COME VENGONO ELIMINATE LE MOLECOLE D’ACQUA TRA LE UNITA’ DI BETA GLUCOSIO CHE SI UNISCONO A FORMARE LA CELLULOSA

36. I DERIVATI DELLA CELLULOSA I PIU’ IMPORTANTI DERIVATI DELLA CELLULOSA SONO: • LE NITROCELLULOSE; • L’ACETATO DI CELLULOSA. QUESTI DERIVATI VENGONO OTTENUTI ATTRAVERSO REAZIONI DI ESTERIFICAZIONE TRA GLI OSSIDRILI ALCOLICI DELLA CELLULOSA E L’ACIDO NITRICO ( NITROCELLULOSE ) O L’ACIDO ACETICO ( ACETATO DI CELLULOSA ).

37. LENITROCELLULOSE IN DIPENDENZA DEL NUMERO DI OSSIDRILI ESTERIFICATI SI PUO’ OTTENERE: • IL FULMICOTONE, USATO PER ESPLOSIVI; • LA PIROSSILINA,USATA PER LA CELLULOIDE; • LA NITROCELLULOSA, QUANDO LA CELLULOSA E’ SOLO MONO O BINITRATA; QUESTA SOSTANZA, DISCIOLTA IN OPPORTUNI SOLVENTI, COME AD ESEMPIO ACETONE O ACETATO DI AMILE, RAPPRESENTA IL “VEICOLO” DELLA “VERNICE ALLA NITRO”, FACILMENTE INFIAMMABILE, MA LARGAMENTE USATA PER LE VERNICIATURE A “SPRUZZO” ANCHE PERCHÉ ASCIUGA RAPIDAMENTE.

38. LA NITROCELLULOSA LE UNITA’ DIβ-GLUCOSIO SONO TUTTE MONO O BINITRATE CON L’ACIDO NITRICO HNO3

39. L’ACETATO DI CELLULOSA E’ UNA SOSTANZA MENO INFIAMMABILE DELLE NITROCELLULOSE. VIENE IMPIEGATO SOPRATTUTTO PER PRODURRE IL RAYON ALL’ACETATO, OTTIMA FIBRA ARTIFICIALE ( IMPIEGATA PER FODERE, INDUMENTI LEGGERI, TUTE SPORTIVE, ECC.), CHE VIENE FILATA DOPO ESSERE STATA DISCIOLTA IN ACETONE. L’ACETATO PRESENTA ALCUNI OSSIDRILI NON ESTERIFICATI.

40. L’ACETATO DI CELLULOSA LE UNITA’ DIβ-GLUCOSIO SONO TUTTE ESTERIFICATE CON L’ACIDO ACETICO

41. FINE