QUÍMICA ORGÁNICA

1. UNIVERSIDAD CENTROCCIDENTAL LISANDRO ALVARADO DECANATO DE MEDICINA “PABLO ACOSTA ORTIZ” SECCIÓN BIOQUÍMICA QUÍMICAORGÁNICA DRA YELITZA GARCÍA

2. LÍPIDOS CLASIFICACIÓN De acuerdo a su estructura molecular *Ácidos grasos *Terpenoides *Carotenoides *Esteroides *Eicosanoides * LÍPIDOS SIMPLES Su estructura molecular es unitaria *Acilglicéridos *Fosfolípidos *Esfingolípidos *Ceras *Estéridos * LÍPIDOS COMPUESTOS Presentan dos o más componentes claramente diferenciados, que al separarlos al menos uno manifiesta propiedades de lípido.

3. LÍPIDOS SIMPLES EICOSANOIDES Provienen del Ácido Araquidónico (AA), El cual posee 20 carbonos, de ahí el nombre Eico (veinte). Casacada del Ácido Araquidónico Vía cíclica Vía lineal PG TX HETE LT Prostaglandinas Tromboxanos Hidroxiácidos del AA Leucotrienos

4. LÍPIDOS SIMPLES EICOSANOIDES El ácido araquidónico (AA) es un ácido grasoomega-6, formado por una cadena de 20 carbonos con cuatro dobles enlaces (ácido eicosatetraenoico) en las posiciones 5,8,11 y 14. Su fórmula química estructural es : CH3(CH2)4CH=CHCH2CH=CHCH2CH=CHCH2CH=CH(CH2)3COOH Este ácido deriva del Ac linoleico (C18:2 9,12)o se ingiere por la dieta; su concentración libre es muy pequeña, se encuentra principalmente formando parte de los fosfoglicéridos de las membranas celulares. Se libera de éstas por medio de la enzima fosfolipasa A-2, para realizar la biosíntesis de los eicosanoides.

5. LÍPIDOS SIMPLES EICOSANOIDES

6. LÍPIDOS SIMPLES EICOSANOIDES CARACTERISTICAS 1.- Su formación a partir de ácidos grasos se activa por diferentes tipos de estimulos. 2.- Se comportan como “autacoides”, ejercen sus efectos biológicos en las células vecinas. 3.- Actúan como biorreguladores en la formación de nucleótidos cíclicos y en la movilización del calcio.

7. LÍPIDOS SIMPLES EICOSANOIDES Funciones Al igual que las hormonas tienen efectos a muy bajas concentraciones en procesos como: 1.- Respuesta inflamatoria: artritis reumatoide, psoriasis (piel) y en ojos (mucosas). 2.- En la producción del dolor y la fiebre. 3.- Regulación de la presión sanguínea. 4.- Inducción de la coagulación. 5,. Funciones reproductivas: labor de parto y menstruación. 6.- Regulación del ciclo de sueño. 7.- Secreción ácida gástrica.

8. LÍPIDOS EICOSANOIDES Acido Prostanoico PROSTAGLANDINAS: Moléculas señalizadoras con una zona parcialmente ciclada Ulf von Euler pensó que se sintetizaban en la próstata. El ácido acetilsalicílico y sus derivados pueden inhibir la síntesis de prostaglandinas

9. LÍPIDOS EICOSANOIDES PROSTAGLANDINAS: * Estas moléculas, se producen en todas las células de mamíferos excepto los eritrocitos. * Al igual que las hormonas, los efectos intracelulares de las PGs, están mediados por el AMP cíclico (AMPc 3´,5´-adenosín monofosfato cíclico). * A diferencia de las hormonas, no son transportadas por el torrente sanguíneo.

10. LÍPIDOS EICOSANOIDES Funciones PROSTAGLANDINAS - Intervienen en la respuesta inflamatoria: Vasodilatación, aumento de la permeabilidad de los tejidos permitiendo el paso de los leucos, estímulo de las terminaciones nerviosas del dolor... - Provocan la contracción de la musculatura lisa. Esto es especialmente importante en la del útero de la mujer. En el semen humano hay cantidades pequeñas de prostaglandinas para favorecer la contracción del útero y como consecuencia la ascensión de los espermatozoides a las Trompas de Falopio. Del mismo modo, son liberadas durante la menstruación, para favorecer el desprendimiento del endometrio. Así, los dolores menstruales son tratados muchas veces con inhibidores de la liberación de prostaglandinas. - Intervienen en la regulación de la temperatura corporal

11. LÍPIDOS EICOSANOIDES Tromboxanos *Se identificaron por primera vez en los trombocitos (plaquetas). *Se diferencian de las prostaglandinas porque presentan un anillo de Oxano (heterociclo de oxigeno de 6 eslabones) en su estructura. * Debido a la presencia de este grupo endoperóxido son químicamente inestables. Tienen una vida media corta dada la cercanía de dos oxígenos en el grupo endoperóxido * Existen dos tipos, el TXA y el producto de su hidrólisis TXB. * Se derivan de la via cíclica de la cascada del AA por medio de la enzima Cicloxigenasa. * Es un conjunto de hormonas con efecto autocrino y paracrino.

12. LÍPIDOS SIMPLES EICOSANOIDES Leucotrienos * Son eicosanoides aciclicos. * Fueron aislados por primera vez de los leucocitos. * Se derivan de la via lineal de la cascada del AA por medio de la enzima 5-lipoxigenasa. * Presentan en su estructura tres dobles enlaces conjugados, responsables de su característico espectro de absorción de luz ultravioleta; y todos tienen un grupo epoxi localizado generalmente en las posiciones 5 y 6. * Se nombran con letras mayusculas y un subindice que indica el número de dobles enlaces. Ej: LTA4, LTA5.

13. LÍPIDOS Leucotrienos EICOSANOIDES Tienen tres dobles enlaces conjugados (doble, simple, doble, simple, doble, simple) lo cual causa resonancias y desplazamientos electrónicos. Están presentes en las células inmunes. Los Leucotrienos son constrictores extremadamente potentes de la musculatura lisa. Como las vías aéreas periféricas de los pulmones son muy sensibles, es posible relacionar este tipo de sustancias con las dificultades respiratorias de los pacientes asmáticos. Además, los leuctrienos, participan en los procesos de inflamación crónica, aumentando la permeabilidad vascular y favoreciendo, por tanto, el edema de la zona afectada.