1 / 35

ALDEHID DAN KETON

ALDEHID DAN KETON. Tim Dosen Kimia Dasar II / Kimia Organik. ALDEHID. Struktur Umum Aldehid. Formaldehid Aldehid Alifatik Aldehid Aromatik. Tata Nama Aldehid. Metanal Etanal Propanal Butanal. IUPAC Alkana induk dengan huruf akhir –a menjadi -al. Note.

havyn
Télécharger la présentation

ALDEHID DAN KETON

An Image/Link below is provided (as is) to download presentation Download Policy: Content on the Website is provided to you AS IS for your information and personal use and may not be sold / licensed / shared on other websites without getting consent from its author. Content is provided to you AS IS for your information and personal use only. Download presentation by click this link. While downloading, if for some reason you are not able to download a presentation, the publisher may have deleted the file from their server. During download, if you can't get a presentation, the file might be deleted by the publisher.

E N D

Presentation Transcript

  1. ALDEHID DAN KETON Tim Dosen Kimia Dasar II/ Kimia Organik

  2. ALDEHID

  3. Struktur Umum Aldehid • Formaldehid • Aldehid Alifatik • Aldehid Aromatik

  4. Tata Nama Aldehid • Metanal • Etanal • Propanal • Butanal IUPAC Alkana induk dengan huruf akhir –a menjadi -al

  5. Note • Aldehid tanpa rantai samping (substituen) tak diperlukan “nomor” karena karbonil (C=O) selalu nomor 1. • Aldehid dengan rantai samping (substituen), penomoran dimulai dari karbon aldehid (karbonil). Example 3 metil butanal 3-butenal

  6. Trivial Menurut nama asam karboksilat induk dengan mengubah “asam-oat” / “asam-at” menjadi aldehid • Formaldehid • Asetaldehid • Propionaldehid • Benzaldehid

  7. Note Untuk aldehid siklis digunakan awalan -karbaldehid Benzaldehid / Benzana Karbaldehid Siklopentana karbaldehid Salisilaldehid (2-hidroksibenzena karbaldehid) Example

  8. KETON

  9. Keton Alifatik Alkil Aril Keton Keton Aromatik Keton Siklis Struktur Umum Keton

  10. Tata Nama Keton • Diberi akhiran –on • Penomoran dilakukan sehingga gugus karbonil mendapat • nomor kecil. IUPAC TRIVIAL Gugus alkil / aril yang terikat gugus karbonil ditambah keton Example : IUPAC Propanon 2-pentanon TRIVIAL Aseton Metil propil keton • Contoh Senyawa Keton yang Sering Dijumpai • Sikloheksanon Asetofenon (metil fenil keton)

  11. LATIHAN • Tuliskan nama aldehida dan keton di bawah ini secara IUPAC!

  12. Sifatfisikaldehidketon • Aldehid+keton murni tak mengandung hidrogrn yg terikat pada oksigen (tdk spt alkohol) • Dapat membentuk ikatan hidrogen dengan atom hidrogen dari air atau alkohol R • C O: ---- H R O R

  13. Konsekuensi kepolaran gugus karbonil: • Terjadi asosiasi yang lemah diantara molekul-molekul aldehida dan keton  titik didih lebih tinggi daripada alkana yang setara.Tetapi aldehida dan keton tidak dapat membentuk ikatan hidrogen dengan sesamanya  titik didih lebih rendah dibanding alkohol yang setara.

  14. Konsekuensi kepolaran gugus karbonil: • Aldehida dan keton dapat berikatan hidrogen dengan molekul lain  Aldehida dan keton BM rendah larut dalam air. • Secara terbatas aldehida dan keton dapat mensolvasi ion. Contoh: NaI larut dalam aseton.

  15. Sifat fisika beberapa aldehida

  16. Sifat fisika beberapa keton

  17. Pembuatan Aldehid & Keton

  18. Pembuatan Aldehid dan Keton • Oksidasi Alkohol Alkohol primer Aldehid Alkohol sekinder Keton • Asilasi Friedel-Crafts (pembuatan Alkil Aril Keton) • Reaksi Senyawa Organologam dengan Suatu Halida Asam (tidak direkomendasikan) (suatu reagensia kadmium)

  19. Contoh Pembuatan dalam Skala Industri • Formaldehid • Berbentuk gas danmudahberpolimerasi, mudahterbakar, beracun • Disimpandalamlarutan 37% formaldehid yang disebutformalin • Banyakdigunakansbgdesinfektandanpengawetsertaindustriplastik • Dicurigaisbgkarsinogenshgpenangannyaharushati-hati • Polimer dari formaldehid • Trioksan (trimer dari formaldehid) • m.p 62oC

  20. Asetaldehid Dulu : Hidrasi Asetilena Sekarang : proses Wacker yg melibatkan oksidasi selektif pada etilena Banyak digunakan untuk pembuatan asam asetat • Aseton Pembuatan • dg proses Wacker pada propena • Oksidasi isopropil alkohol • di Amerika melalui peragian pati Banyak digunakan sbg pelarut dan pengolahan senyawa kimia

  21. TUGAS !! Reaksi-reaksi Aldehid& Keton

  22. Adisi Grignard Produk Alkohol Alkohol primer Alkohol sekunder Alkohol tersier

  23. Reduksi Aldehid dan Keton H2 katalis (suatu alkanol) atau NaBH4, H2O, H+ NH2NH2, H+, KOH (hidrokarbon) atau Zn/Hg, HCl NH2 / R’NH2 or (suatu amina) H2 katalis

  24. Hidrogenasi H2 katalitik Keton Alkohol Sekunder H2 katalitik Aldehid Alkohol Primer Jika suatu senyawa mengandung ikatan rangkap dan karbonil, maka : • C=C tereduksi, tetapi C=O tidak dilakukan pd P,T kamar • C=C tereduksi, tetapi C=O tereduksi dilakukan dengan penambahan P,T • C=C tidak, tetapi C=O tereduksi dilakukan dengan hidrida logam • Hidrida Logam • LiAlH4 (LAH) dibuat dari 4LiH dan AlCl3 LiAlH4 + 3LiCl merupakan pereduksi kuat dibuat dari 4NaH + B (OMe)3 NaBH4 + 3MeO-Na+ • NaBH44 Merupakan pereduksi lembut

  25. Oksidasi aldehida dan keton • Pereaksi: • HNO3 panas • KMnO4 • Pereaksi Jones (CrO3 dlm H2SO4/H2O)  paling umum • Pereaksi Tollens (Ag2O dlm NH4OH/H2O)  anal. kualitatif

  26. Catatan: KetontidakdapatdioksidasidenganoksidatorlemahsepertipereaksiFehlingdanpereaksiTollens. Jikaketondioksidasipaksa, makaketonakanpecahmenjadi 2 macamasamkarboksilat yang jumlah atom C-nyamasing-masinglebihsedikitdaripadaketonsemula. ReaksiOksidasi 1) Oksidasi dengan Oksidator Kuat [O] R-CO-H → R- CO-OH Aldehida Asam karboksilat 2) Oksidasi dengan Pereaksi Tollens (Oksidator Lemah) Contoh: CH3-CH2-CO-CH2-CH3 R-CO-H + Ag2O (aq) → R- CO-OH + 2Ag (s) Pereaksi Tollens Aldehida Asam karboksilat Cermin perak [O] 3) Oksidasi dengan Pereaksi Fehling CH3-COOH + CH3-CH2-COOH R-CO-H + 2CuO (aq) → R- CO-OH + Cu2O (s) Aldehida Pereaksi Fehling Asam karboksilat Tembaga oksida (merah bata) 4) Oksidasi oleh oksigen di udara pada suhu kamar R-CO-H + O2 → R- CO-OH Aldehida Asam karboksilat

  27. Mekanisme oksidasi aldehida • Oksidasi berlangsung melalui intermediat 1,1-diol. Oksidasi keton • Keton inert terhadap oksidator pada umumnya. • Keton bereaksi lambat dengan KMnO4 dalam suasana basa panas  terjadi pemutusan ikatan.

  28. Isomer padaAldehidadanKeton a. Isomer Posisi Isomer rantai pada aldehida dimulai dari suku keempat, yaitu aldehid yang memiliki empat atom karbon (C4H8O). : 2-metilpropanal (isobutanal) butanal Isomer heksanon (keton) 2-heksanon (metil butil keton) 3-metil-2-pentanon (metil sec-butil keton) 3-heksanon (etil propil keton)

  29. b. Isomer Fungsi Senyawa yang mempunyai rumus molekul sama tetapi mengandung gugus fungsi berbeda.

  30. KEGUNAAN • Yang paling umum penggunaannya adalah propanon, dalam kehidupan sehari-hari dikenal dengan aseton. • Kegunaan utama sebagi pelarut, khususnya untuk zat-zat yang kurang polar dan non polar.

  31. TERIMA KASIH

  32. QUIZ 1. b) a) c)

  33. 2. Tuliskan isomer fungsi untuk C5H10 sebagai aldehid dan keton

More Related