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Advances in Organic Chemistry: Conjugated Addition and Oxetane Fragmentation

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ian-young
13 diapositives · 274 Views · Oct 25, 2014

This presentation by Guillaume Pelletier, held on October 27th, 2009, explores various topics in organic chemistry, focusing on [1,4]-conjugated addition of organo-rhodium species, the formation of [1,2]-trans-aminoalcohols from oxetanes, and the fragmentation of oxetanes. Notable references include recent findings from Angewandte Chemie and Journal of Organic Chemistry that detail these intricate reactions. The session aims to enhance understanding of these reactions and their implications in synthetic organic chemistry.

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  1. Problem Set – Litterature A presentation by Guillaume Pelletier on October 27th 2009

  2. Question #1: [1,4]-Conjugated Addition of an Organo-Rhodium speicies. (a) Wuitschik, G.; Rogers-Evans, M.; Müller, K.; Fisher, H.; Wagner, B.; Schuler, F.; Polonchuk, L.; Carreira, E. M. Angew. Chem. Int. Ed. 2006, 45, 7736-7739. (b) Fagnou, K.; Lautens, M. Chem. Rev. 2003, 103, 169-193.

  3. Question #1: [1,4]-Conjugated Addition of an Organo-Rhodium speicies. (a) Wuitschik, G.; Rogers-Evans, M.; Müller, K.; Fisher, H.; Wagner, B.; Schuler, F.; Polonchuk, L.; Carreira, E. M. Angew. Chem. Int. Ed. 2006, 45, 7736-7739. (b) Fagnou, K.; Lautens, M. Chem. Rev. 2003, 103, 169-193.

  4. Question #2: Formation of an [1,2]-trans-Aminoalcoholfrom an Oxetane. Bach, T.; Schröder, J. J. Org. Chem. 1999, 64, 1265-1273.

  5. Question #2: Formation of an [1,2]-trans-Aminoalcoholfrom an Oxetane. Bach, T.; Schröder, J. J. Org. Chem. 1999, 64, 1265-1273.

  6. Question #3: Oxetane by fragmentation (a) Marshall, J. A.; Arrington, J. P. J. Org. Chem. 1971, 36, 214-215. (b) Waters, J. A.; Witkop, B. J. Org. Chem. J. Org. Chem. 1969, 34, 3774.

  7. Question #3: Oxetane by fragmentation • Marshall, J. A.; Arrington, J. P. J. Org. Chem. 1971, 36, 214-215. (b) Waters, J. A.; Witkop, B. J. Org. Chem. J. Org. Chem. 1969, 34, 3774. • (c) Moran, J.; Dornan, P.; Beauchemin, A. M. Org. Lett. 2007, 9, 3893-3896.

  8. Question #3: Oxetane by fragmentation • Marshall, J. A.; Arrington, J. P. J. Org. Chem. 1971, 36, 214-215. (b) Waters, J. A.; Witkop, B. J. Org. Chem. J. Org. Chem. 1969, 34, 3774. • (c) Moran, J.; Dornan, P.; Beauchemin, A. M. Org. Lett. 2007, 9, 3893-3896.

  9. Question #3: Oxetane by fragmentation • Marshall, J. A.; Arrington, J. P. J. Org. Chem. 1971, 36, 214-215. (b) Waters, J. A.; Witkop, B. J. Org. Chem. J. Org. Chem. 1969, 34, 3774. • (c) Moran, J.; Dornan, P.; Beauchemin, A. M. Org. Lett. 2007, 9, 3893-3896.

  10. Question #4: Allylicstrain Bach, T.; Jödicke, K.; Kather, K.; Frölich, R. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 2437-2445.

  11. Question #4: Allylicstrain Bach, T.; Jödicke, K.; Kather, K.; Frölich, R. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 2437-2445.

  12. Question #5 : « Norrish type 2-like » fragmentation Booker-Milburn, K. I.; Baker, J. R.; Bruce, I. Org. Lett. 2004, 6, 1481-1484.

  13. Question #5 : « Norrish type 2-like » fragmentation Booker-Milburn, K. I.; Baker, J. R.; Bruce, I. Org. Lett. 2004, 6, 1481-1484.