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Introduzione allo Stage Questa nostra esperienza, iniziata il 27 giugno e terminata l'8 luglio, è stata molto costruttiva. Durante queste settimane abbiamo svolto il nostro stage nel dipartimento di Chimica sotto la supervisione del nostro tutor Davide Ravelli. Principalmente le nostre attività si sono svolte nell'ambito della chimica verde (che in seguito spiegheremo). In due settimane abbiamo eseguito circa nove esperimenti, durante l'esecuzione dei quali abbiamo imparato molti aspetti interessanti dell'attività di laboratorio. Ad esempio ci siamo divertite a preparare i filtri a pieghe per filtrare i vari composti e abbiamo imparato a conoscere la strumentazione tipica di un laboratorio chimico. Inoltre, è stato costruttivo osservare tutti quei fenomeni strani che se non fosse stato per questo stage non avremmo potuto osservare, come le varie trasformazioni delle sostanze riguardanti il colore, il volume e la densità. 2
La Chimica Verde (in inglese Green Chemistry) è un approccio etico fatto di criteri, di priorità e di obiettivi, quindi a suo modo una filosofia, che attinge dalla conoscenza scientifica della chimica per guidare le applicazioni di questa disciplina (ad iniziare da quelle industriali) verso modalità sostenibili dal punto di vista ambientale ed economico. 3
John C. Warner e di Paul Anastas tentarono di sistematizzare l’etica della green chemistry, secondo 4 grandi idee fondanti: Messa a punto di processi che massimizzino la quantità di materia prima che entra a far parte del prodotto (quindi sprecare meno materie prime e generare al tempo stesso meno sottoprodotti da smaltire; ancora meglio se si riesce ad impiegare materie prime poco trasformate, ovvero più grezze, come ad esempio nell’utilizzo del legno nelle strutture edili e negli in oggetti domestici); Impiego di sostanze chimiche (inclusi i solventi) sicure e “benigne” per l’ambiente (o per lo meno ridurre l’impiego di quelle sostanze che possono considerarsi giù implicitamente rischiose, anche senza prevederne un impiego su larga scala); Messa a punto di processi efficienti dal punto di vista energetico (un po’ come i motori delle automobili di ultima generazione, che fanno più chilometri con lo stesso litri di benzina); La miglior forma di gestione dei reflui è quella in primo luogo di non produrli (può apparire un’utopia, ma in alcuni casi è un obiettivo perseguibile). 4
Sviscerando meglio questi 4 concetti fondanti, gli stessi Autori hanno definito una lista di 12 principi “concreti”, in buona parte criteri di azione, di orientamento e di priorità che, nel loro insieme, costituiscono l’ossatura della green chemistry: La miglior forma di gestione dei reflui è quella in primo luogo di non produrli; I metodi di sintesi dovrebbero essere progettati per massimizzare l’incorporazione di tutti i materiali utilizzati nel processo nel prodotto finale; Qualora sia possibile, le metodologie di sintesi dovrebbero essere progettate in funzione dell’utilizzo e della generazione di sostanze che abbiano poca o nessuna tossicità per la salute umana e l’ambiente; I prodotti chimici dovrebbero essere progettati per preservare l’efficacia della loro funzione, riducendo nel contempo la loro tossicità; L’uso di sostanze ausiliarie (es. solventi, agenti di separazione, ecc) deve essere reso non necessario ove possibile, ed innocuo quando esse si rendono necessarie; Il fabbisogno energetico di un processo deve essere studiato in funzione del suo impatto ambientale ed economico e dev’essere minimizzato. I metodi di sintesi dovrebbero essere condotti a temperatura e pressione ambientali; Le materie prime impiegate dovrebbe essere privilegiate, almeno dove la cose risulti sia tecnicamente ed economicamente praticabile; 5
L’impiego dei reagenti derivatizzanti (molto utilizzati nella sintesi organica, come ad es. gruppi bloccanti, di protezione/de protezione, modificatori temporanei) dovrebbe essere evitata quando possibile; Privilegiare, dove possibile, i reagenti con azione catalitica piuttosto che quelli richiesti in quantità stechiometrica (dosaggi sicuramente maggiori e “a perdere”); I prodotti chimici devono essere progettati e “disegnati” per degradarsi in prodotti innocui al termine dello svolgimento della funzione per la quale sono utilizzati, e non persistere nell’ambiente nella forma originaria (o trasformandosi in altri prodotti pericolosi); Dovranno essere sviluppate metodiche di analisi che consentano il monitoraggio in tempo reale dei processi, con la possibilità del controllo degli stessi “prima” che eventuali sostanze pericolose si siano formate (in pratica una valutazione previsionale sulla base dell’insorgere di condizioni favorevoli alla loro formazione), con correzione in feed-back delle condizioni operative del processo medesimo; Le sostanze utilizzate nei processi chimici (nonché lo stato e le condizioni d’impiego) devono essere scelte minimizzando il potenziale rischio di incidenti chimici, inclusi rilasci, esplosioni e fuoco. 6
Esperienza 1 Prima parte: spiegazione teorica Questa esperienza prevede di effettuare una reazione di condensazione aldolica tra l’acetofenone e la para-metilbenzaldeide a dare il derivato a,b-insaturo corrispondente. Il procedimento richiede l’utilizzo di una base (NaOH), che è in grado di deprotonare l’acetofenone. L’enolato risultante attacca il carbonile della benzaldeide a dare così un aldolo, che fornisce il prodotto finale in seguito a disidratazione (vedi schema seguente).
Seconda parte: sperimentazione • Durante questa seconda parte abbiamo applicato ciò che abbiamo appreso in precedenza. • APPARATO STRUMENTALEMortaio, pestello, imbuto hirsch, beuta, cartina tornasole, essiccatore, piastra e ancoretta magnetica. • SOSTANZE CHIMICHEPellets di idrossido di soda 0.18 g NaOH para-metilbenzaldeide 0.5 g acetofenone 0.5 g etanolo 40 mL CH3CH2OH carborundum 1 punta di spatola acqua H2O • ABBIGLIAMENTO DI SICUREZZAGuanti, occhiali, camice 8
Metodica sperimentale • Step 1 • Sminuzzare finemente i pellets di NaOH; aggiungere la para-metilbenzaldeide e l’acetofenone in un mortaio pulito, quindi aggiungere la polvere di NaOH e miscelare per circa 5 minuti tutti i componenti. Successivamente aggiungere una piccola quantità d’acqua nel mortaio per aiutare nel trasferimento del prodotto giallo nell’imbuto hirsch. • Step 2 • Lavare il prodotto con una piccola quantità d’acqua fino a quando il liquido filtrato non appare più basico, controllando con una cartina indicatrice. • Step 3 • Quando tutte le tracce di NaOH sono state rimosse, asciugare il prodotto in un essiccatore. • Step 4 • Dopo che il prodotto è stato essiccato, procedere con la cristallizzazione: prendere una beuta e versarvi 40 mL di etanolo, il composto da cristallizzare e una punta di spatola di carborundum. Porre la beuta sulla piastra e portare il tutto ad ebollizione; dopodiché filtrare con filtro a pieghe la soluzione risultante e raffreddare poi la beuta in una bacinella con ghiaccio e attendere che il composto precipiti. In seguito filtrarlo su imbuto büchner. 9
ESITO • L’esperimento è ben riuscito, grazie anche al fatto che i pellets di soda sono stati accuratamente polverizzati, facilitando così la reazione. Da notare sono anche le varie colorazioni riscontrate sulla cartina indicatrice: da un blu intenso si è passati a un verde tenue, a prova dal fatto che il liquido filtrato è divenuto via via meno basico. Inoltre si sono verificate anche variazioni del peso del composto dalla cristallizzazione (1,48 g) al completamento dell’essiccazione (1,34 g). Inoltre abbiamo effettuato anche l’analisi via TLC dei vari passaggi. Le nostre analisi di caratterizzazione effettuate tramite TLC ci hanno fatto riscontrare che: • la para-metilbenzaldeide è meno polare rispetto all’acetofenone (Rf più alto); • il prodotto grezzo non è puro ma contiene tracce di para-metilbenzaldeide e tracce di un composto incognito più polare di quello principale, probabilmente l’aldolo non disidratato; • il prodotto ricristallizzato risulta puro. 10
IMPRESSIONI Questa esperienza è stata semplice, di veloce esecuzione e non ha presentato particolari problemi. PERCHÉ É VERDE? La reazione effettuata è una reazione solvent free, vale a dire senza l’uso di solventi; inoltre vi è un minimo rischio di incendio, esplosione o di intossicazione, anche se bisogna comunque prestare il massimo dell’attenzione e prendere le giuste precauzioni nel maneggiare le varie sostanze. 11
Esperienza 2 Prima parte: spiegazione teorica Questa reazione è un processo fotochimico, in cui si ha la formazione del benzopinacolo a partire dal benzofenone. La reazione avviene tramite assorbimento di luce solare e prevede l’intervento di intermedi radicalici.
Seconda parte: sperimentazione • Durante questa seconda parte abbiamo applicato ciò che abbiamo appreso in precedenza. • APPARATO STRUMENTALE Provetta, contenitore in vetro pirex (papera), luce solare, büchner. • SOSTANZE CHIMICHE Benzofenone 2.5 g isopropanolo 10 mL 1 goccia di acido acetico • ABBIGLIAMENTO DI SICUREZZA Guanti, occhiali, camice 13
Metodica Sperimentale • Step 1 Mettere il benzofenone in un contenitore di vetro e dissolverlo nell’isopropanolo, quindi aggiungere una goccia di acido acetico. • Step 2 Esporre la miscela risultante alla luce solare, dopo averla degasata con azoto e aver sigillato il tappo della papera con una striscia di parafilm e alluminio. • Step 3 Dopo circa 5/6 ore, si inizia ad osservare la formazione di cristalli bianchi lungo le pareti del contenitore. La soluzione sarà conclusa dopo circa 4 o 5 giorni di esposizione. • Step 4 Filtrare tramite büchner e recuperare il prodotto ottenuto per la TLC e per la seconda parte dell’esperienza. 14
ESITO L’esperienza è riuscita perfettamente. Nel corso dei giorni abbiamo riscontrato l’aumento dei cristalli, i quali si sono depositati soprattutto sul fondo e sulle pareti della papera. Dalla TLC abbiamo riscontrato che il benzofenone è meno polare del benzopinacolo, il quale è presente in tracce anche nelle acque madri risultanti dalla filtrazione. 15
IMPRESSIONI Osservare i cambiamenti della sostanza contenuta nella papera nel corso dei giorni, è stato utile per comprendere meglio ciò che la luce solare può fare e quindi quanto sia una risorsa utile e indispensabile. PERCHĖ Ė VERDE? Questa reazione è verde per l’uso di sostanze chimiche sicure e di condizioni di reazione blande, per l’uso di una fonte di energia rinnovabile (energia solare) e il composto ottenuto potrebbe essere riutilizzato per un nuovo esperimento. 16
Simboli di rischio chimico Esplosivo Infiammabile Corrosivo Comburente Gas sotto pressione
Dannoso a lungo termine Cancerogeno Mutageno Tossico per la riproduzione Nocivo e Irritante Dannoso per l’ambiente Tossico
Ringraziamenti Ringraziamo tutti, in particolare il nostro tutor Davide Ravelli, per aver reso questa esperienza interessante e costruttiva e ancora più bella di quanto ci aspettassimo. Siamo onorate di aver avuto questa opportunità. Cordiali saluti Dalla Valle Ambra Carioti Denise
vetreria Apparato Strumentale Pallone a 2 colli Beuta Essiccatore Imbuto gocciolatore Pallone Refrigerante a bolle Beaker Vetrino d’orologio Provetta 21
Cilindretto graduato Pipetta graduata Pipetta Pasteur Büchner Vial 22
Strumentiin ceramica Mortaio e pestello Imbuto Hirsh 23
Apparecchiature elettriche Sonicatore Bagno ad olio Piastra magnetica Rotavapor Mantello riscaldante Bilancia 24
Altro Spatola Ancoretta magnetica Cartina tornasole 25
