Ácidos Carboxílicos

1. Ácidos Carboxílicos • Na química orgânica, ácidos carboxílicos são ácidos orgânicos caracterizados pela presença do grupo carboxila. • Em fórmulas químicas, esses grupos são tipicamente representados como COOH. • Moléculas que possuem tal grupo funcional também são chamadas ácidos carboxílicos ou ácidos orgânicos. • Fórmula geral: R é um radical orgânico alquila, alquenila, arila ou hidrogênio. • - COOH é o grupo funcional carboxila. • R - CO- é um radical orgânico acila.

2. Estrutura molecular • Os dois átomos eletronegativos de oxigênio tendem a afastar o elétron do hidrogênio do grupo hidroxila, e o próton restante pode permitir mais facilmente. A carga negativa restante é então distribuída igualmente entre os dois átomos de oxigênio, e as duas ligações carbono-oxigênio adquirem características de dupla ligação parcial (i.e., elas são deslocalizadas). • Esse é um resultado da estrutura ressonante criada pelo componente carboxila do ácido carboxílico, sem o qual o grupo OH não pode perder tão facilmente seus H+ (veja álcool). Ao grupo COO- denomina-se-lhe carboxilato. O íon resultante é tipicamente nomeado com o sufixo "-ato", como ácido acético, por exemplo, tornando-se íon acetato.

3. Nomenclatura Oficial O sufixo da função Ácido Carboxílico é -ÓICO e o nome deve ser acompanhado da palavra Ácido. Esta nomenclatura é igual, em regras, à dos Aldeídos. Veja: • O Carbono 1 será sempre o Carbono da Carboxila. Em caso de duas, o Carbono 1 será a que der os menores números para as ramificações e depois para as instaurações. • Em caso de duas Carboxilas, usa-se o prefixo DIÓICO, sem necessidade de informar posição, pois as mesmas sempre se encontram na extremidade das cadeias. • Caso o Ácido seja ramificado, pode-se indicar as posições 2, 3 e 4 com as letras gregas a,b e g, respectivamente. Geralmente esta numeração é utilizada em Ácidos com apenas uma ramificação e não é muito usada atualmente, não podendo ser usada para indicar posição de instaurações.

4. Nomenclatura usual • Alguns Ácidos Carboxílicos possuem nomenclatura usual, que geralmente está associada a sua fonte natural.

5. Derivados do Ácidos Carboxílicos • Sais Orgânicos • Ésteres • Anidridos Orgânicos • Cloreto dos Ácidos Carboxílicos

6. Sais Orgânicos • Existem duas acepções para o termo sal orgânico: • Em química , São compostos originários da reação de uma base inorgânica com um acido carboxílico. • Na alimentação, "sal orgânico", também chamado sal marinho, é a designação vulgar do cloreto de sódio, o sal de cozinha não refinado não tratado com suplementos alimentares tais como os iodetos, principalmente iodeto de sódio (NaI), que é necessário ao funcionamento da tiróide, ou com aditivos anti-aglomerantes. Tecnicamente, "sal orgânico" é um oximoro: o cloreto de sódio é sempre inorgânico, já que não contêm carbono e hidrogênio na sua estrutura .

7. Exemplo: • Esta reação resulta em um sal orgânico e água, como o exemplo genérico abaixo: • Onde R é um radical orgânico ou Hidrogênio e Me é um metal ou NH4+ (Amônio). • O radical destacado em azul chama-se Acilato. Os sais possuem nomenclatura oficial e usual.

8. Nomenclatura Oficial - Sais Orgânicos A nomenclatura oficial dos sais utiliza o prefixo -ATO e é muito parecida com a dos Ésteres. Veja as regras de nomenclatura: • Identificar o número de carbonos preso ao Acilato, dando nomenclatura de Hidrocarboneto seguido do prefixo -ATO. • Se for necessário numerar, o Carbono 1 será o Carbono do Acilato. • Identificar o metal ou NH4+, colocando antes de seu nome o nome da parte do Acilato e a preposição DE. • Se o ânion do Acilato for bivalente e dois cátions diferentes estiverem ligados a ele, antes da preposição DE utiliza-se a palavra DUPLO e entre o nome dos cátions coloca-se a conjunção E. • Se o ânion do Acilato for bivalente e apenas um cátion estiver ligado a ele, antes da preposição DE coloca-se a palavra ÁCIDO.

9. Nomenclatura Usual-Sais Orgânicos • A nomenclatura usual dos sais é diferente da oficial apenas na parte do Acilato. Assim como nos Ésteres, o Acilato recebe o nome usual do seu ácido de origem. Portanto, utilizando um dos exemplos anteriores, temos:

10. Ésteres • Na química orgânica e bioquímica, os ésteres constituem o grupo funcional (R´-COOR"), que consiste em um radical orgânico unido ao resíduo de qualquer ácido oxigenado, orgânico ou inorgânico. • Um éster é o produto da reação de um ácido (geralmente orgânico) com um álcool (o hidrogênio do ácido R-COOH é substituído por um grupo alquilo R"). Os ésteres mais comuns que se encontram na natureza são as gorduras e os óleos vegetais, os quais são ésteres de glicerol e de ácidos graxos. • Os ésteres resultam freqüentemente da condensação (uma reação que produz água) de um ácido carboxílico e de um álcool. Ao processo dá-se o nome de esterificação.

11. Ésteres de ácidos orgânicos • Os ésteres são derivados de ácidos pela substituição do hidrogênio do ácido por um radical orgânico. São possíveis ésteres sulfurados (exemplo: acetil-CoA), ésteres de fosfato (ex: ATP), porém os mais importantes são os ésteres de ácidos carboxílicos. Alguns deles estão representados abaixo: • Fórmula geral: • onde R e R1 são radicais orgânicos

12. Exemplos: Nomenclatura • (Nome do ânion derivado do ácido substituindo o sufixo ICO por ATO) de (Nome do radical) • CH3COO - CH3 → Acetato de metila ou etanoato de metila • CH3 - CH2 - COO - CH2 - CH3 → propanoato de etila • CH3 - COO - CH2 - CH2 - CH2 - CH3 → Etanoato de butila • CH2 = C (CH3) - COO - CH3 → metil propenoato de metila, o monômero do acrílico (plástico)

13. Anidridos Orgânicos • Os Anidridos são originários da desidratação de duas moléculas de Ácidos Carboxílicos.  O nome da função ANIDRIDO (AN = sem, IDRO = água) já evidencia a desidratação. Em uma reação genérica, temos: • Onde R1 e R2 são dois radicais orgânicos (iguais ou não). O Ácido Metanóico ao sofrer desidratação libera CO e H2O, sendo assim o único a não formar Anidrido. Os Anidridos possuem nomenclatura oficial e usual, de acordo com os ácidos que o originaram.

14. A nomenclatura oficial - Anidridos A nomenclatura oficial dos Anidridos tem origem na dos Ácidos que o formaram. Veja as regras: • Antes do nome do Anidrido, colocar a palavra ANIDRIDO, para designar a função. • Dar o nome da menor parte do Anidrido do mesmo jeito que se daria a um Ácido, apenas retirando a palavra ÁCIDO do nome e depois da maior parte. • Em Anidridos cujas partes são iguais, não é necessário repetir o nome. • Em casos que seja necessário numerar, o Carbono 1 é sempre o Carbono do Acilato.

15. A nomenclatura usual dos Anidridos • A nomenclatura usual dos Anidridos é feita a partir da nomenclatura usual dos Ácidos que os originaram.

16. Cloretos dos Ácidos Carboxílicos • Cloretos de ácidoOs cloretos de ácido são todos os compostos orgânicos que derivam dos ácidos carboxílicos pela substituição do – OH pelo cloro.

17. Nomenclatura dos cloretos de ácido • A nomenclatura dos cloretos de ácido também possui regras básicas. Após empregar a palavra cloreto, deve-se em seguida usar a preposição de, depois o nome do ácido deve ter terminação ila

18. Trabalho de Química • Nome: Vanessa Anainara • Nome: Ingrid Gouveia • Nome: Eder Ferraz • Nome: Fabrício • Nome: Marcio • Nome: Vitor Cesar • Nome: Wanderlley