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2. Nociones de Nomenclatura y Qumica de Compuestos Orgnicos S. Casas-Cordero E.
3. ndice: Geometra
Frmulas de los Compuestos Orgnicos
Frmulas de Proyeccin
Isomera
Alcanos
Reglas para nombrarlos
Funciones Orgnicas
4. Geometra del Carbono
5. Geometra del Carbono: Enlace simple
6. Propano
7. Etano
8. Geometra del Enlace doble: Eteno
9. Geometra del enlace triple: Etino
10. Frmulas de los compuestos orgnicos Frmula molecular: indica el nmero de tomos de cada elemento presente en la molcula.
Estructura de Lewis: utiliza los smbolos de los elementos y sus electrones de valencia dibujados con cruces o puntos.
Cada par de electrones entre dos tomos corresponde a un enlace que puede dibujarse como un trazo.
Frmula Condensada: Seala con un subndice los tomos de Hidrgeno unidos a cada tomo de Carbono.
Frmula Simplificada: Dibuja con un trazo la cadena de carbonos y sus respectivos sustituyentes.
12. Frmulas de proyeccin: Representacin en el plano de una molcula tridimensional (estereoqumica).
Modelo de Proyeccin:
cua y raya (perspectiva)
Newman
Fischer
otros
13. Proyeccin de cua y raya:
14. Proyeccin de Newman:
15. Representacin de la molcula de etano:
16. Energa v/s rotacin de los tomos de Carbono en la molcula de etano
18. Proyeccin de Fischer:
19. Isomera de los compuestos orgnicos ISOMERA
Una frmula molecular, puede servir para representar una gran variedad de compuestos diferentes. Cada uno de estos compuestos qumicos que puedan coincidir con una misma frmula molecular, recibe el nombre de ISMERO.
20. Ismeros: Son compuestos que a pesar de tener el mismo nmero de tomos de cada elemento en la molcula, poseen distintas propiedades.
Dos compuestos ismeros (isomera) entre s poseen la misma composicin atmica y por lo tanto la misma masa molar (peso molecular).
21. Tipos de isomeras
22. Ismero Estructural Ismeros de cadena: Difieren en la colocacin de los tomos de Carbono e Hidrgeno en la cadena.
Ejemplo
La frmula C4H10 posee dos ismeros estructurales; el n-butano y el isobutano
23. isobutano y n-butano
24. Ismeros de Posicin: Son aquellos que teniendo el mismo esqueleto carbonado, se distinguen por la posicin que ocupa el grupo funcional o la insaturacin (enlace doble o triple).
25. 1-propanol y 2-propanol
26. Ismeros de Funcin: Difieren en la funcin orgnica presente en la molcula.
Ejemplo: La frmula C2H6O puede corresponder al etanol o al dimetil ter.
27. etanol y dimetil eter
28. Ismeros Geomtricos Son aquellos que en torno a un enlace doble o de un eje molecular, poseen Sustituyentes idnticos al mismo lado (cis) o a lado contrario (trans) del enlace doble o eje molecular
29. 1,2-dicloropropeno trans y cis
30. Trans 1,2 dicloropropeno y cis 1,2-dicloropropeno
31. Estereoismeros Son compuestos que, adems de tener idnticas frmulas moleculares, tienen sus tomos unidos de igual manera, difiriendo en su disposicin espacial.
El tomo de Carbono que se une con enlaces simples, posee una geometra Tetradrica; es decir dispone sus enlaces desde el centro de gravedad de un tetraedro hacia los vrtices, con un ngulo de separacin de 109,5
32. Cuando los tomos o grupo de tomos que se unen al carbono son todos diferentes, se dice que es un CARBONO QUIRAL.
33. El trmino quiral deriva de la palabra griega cheir, que significa mano. La quiralidad hace referencia a la mano izquierda y la mano derecha de una persona, que son imgenes reflejadas en un espejo una de otra (imagen especular), pero que no pueden superponerse; es decir son diferentes.
35. A, B y C carbono aquiral. D carbono quiral.
36. Dos arreglos para CHClBrF
37. La molcula de frmula CHClBrF, por presentar dos posibles arreglos de los cuatro tomos en torno del tomo de carbono, posee dos estructuras las cuales muestran una relacin imagen/objeto al igual que las manos; una estructura corresponder a la mano derecha y la otra a la mano izquierda.
38. Enantiomeros: Son los compuestos en los que sus molculas guardan entre s una relacin objeto imagen especular.
Una molcula posee un enantimero - slo si no es superponible con su imagen especular -. En caso contrario, las molculas objeto e imagen serian iguales y no ismeros. Una molcula no superponible con su imagen especular se llama disimtrica, asimtrica o quiral.
39. Carbono quiral es pticamente activo
40. limoneno
43. Cuando se administra R-adrenalina a un paciente, sta tiene el mismo efecto estimulante que la adrenalina natural. Sin embargo la forma S carece de efecto y es hasta ligeramente txica.
46. LOS HIDROCARBUROS Los Hidrocarburos y sus compuestos derivados se pueden clasificar en dos grandes categoras:
48. Hidrocarburos Alifticos ALCANOS Obedecen a la frmula molecular general CnH(2n+2)
49. Pentano CnH(2n+2) = C5H12
50. Nomenclatura Los alcanos pueden ser de cadenas simples o ramificadas. En el primer caso se nombran con un prefijo numeral segn la cantidad de tomos de carbonos que posee, que va acompaado del sufijo ano. Ver ejemplos en la siguiente TABLA 1
52. La siguiente Tabla 2 seala la raz numeral para cadenas superiores
54. C8H18
55. Sustituyentes o Radicales alqulicos Es una ramificacin formada por un tomo o un conjunto de tomos de Carbono que reemplaza posiciones intermedias de tomos de Hidrgeno en la cadena o el ciclo.
56. Se nombran de acuerdo a las siguientes reglas: 1. Seleccionar la cadena o secuencia ms larga de Carbonos que presente el compuesto en su frmula estructural. Este nmero de Carbonos ser la raz o prefijo del nombre que se le asigne al compuesto.
59. 2. Los tomos de Carbono de la cadena se enumeran consecutivamente de un extremo al otro, ya sea de derecha a izquierda o de izquierda a derecha, a fin de identificar la posicin de los radicales sustituyentes con las cifras ms pequeas posibles. Se debe enumerar por el extremo que asigne las posiciones ms pequeas a los radicales sustituyentes o bien que permita obtener el nmero ms pequeo al sumar estas posiciones.
61. 3. La posicin de cada grupo sustituyente o radical alquilo, se especifica por el nmero del tomo de carbono de la cadena principal al que est unido. El nombre del sustituyente o radical alquilo se indica en la siguiente TABLA 3.
63. 4. El nmero que designa la posicin de cada uno de los diversos radicales unidos a la cadena principal se coloca antes del nombre del radical separndolo de ese nombre por un guin. Si estn presentes varios radicales idnticos se juntan los nmeros que les corresponden separndolos con comas, emplendose un guin para separar el ltimo del prefijo ms apropiado, di, tri, tetra, etc. para designar la cantidad de radicales iguales que tiene la cadena.
65. 5. El nombre del alcano se escribe con una sola palabra, con los nmeros y los nombres de los radicales unidos a la cadena principal, incluyendo la puntuacin apropiada, usndose como un prefijo el nombre de la cadena fundamental (la ms larga seleccionada). Los radicales pueden ser enunciados en orden alfabtico o en el orden en que va aumentando su tamao.
66. 2,2,7,8-tetrametil-4,5-dietildecano
68. 2,2,6-trimetil-4-etil-heptano
69. 6. Los Hidrocarburos que contengan doble enlace, ALQUENOS, se nombran con el sufijo eno, sealando la posicin numrica donde comienza el doble enlace. Si existen dos o ms doble enlaces el sufijo se nombra como dieno, trieno, etc..
70. 7. La presencia de triples enlace entre Carbono y Carbono, en los ALQUINOS, se indica utilizando los sufijos ino, dino, trino, etc., especificando las posiciones numricas donde comienzan los triples enlaces.
71. 8. Los Hidrocarburos Cclicos, CICLOALCANOS y CICLOALQUENOS, slo pueden presentar enlaces simples entre Carbono y Carbono, o bien enlaces dobles en posiciones intercaladas. En ambos casos se mantienen las reglas anteriores, anteponiendo al nombre de la Cadena Cclica fundamental la raz ciclo.
Se enumeran las posiciones segn el movimiento de los punteros del reloj
72. Ciclohexano
74. Los aromticos 9. Los Hidrocarburos aromticos, reciben un nombre especial que est basado en el Benceno. La representacin de las posiciones numricas se pueden reemplazar por la notacin orto, meta y para, que especifican las posiciones 2, 3 y 4, respecto a un grupo funcional o radical alquilo en la estructura del Benceno.
75. Posiciones de sustitucin en el Benceno
79. GRUPOS FUNCIONALES: Un grupo funcional es un tomo o conjunto de tomos que se encuentra presente en la estructura carbonada del compuesto orgnico, asignndole una caracterstica qumica especial. Entre los elementos que forman las funciones orgnicas ms comunes, se destacan; Oxgeno, Nitrgeno, Azufre, Fsforo y los Halgenos.
80. Orden de Prioridad (mayor a menor)
82. Estructura de Lewis de los Grupos funcionales
83. EJEMPLOS DE COMPUESTOS FUNCIONALES
84. El cido Carboxlico La molcula presenta el grupo funcional cido carboxlico, cuyo tomo de Carbono es parte de la Cadena principal y pasa a corresponder al Carbono nmero uno. Se nombran como cido de la secuencia carbonada, terminado en el sufijo "oico".
85. cido propanoico
86. cido ciclopentanoico
87. cido ciclopentanoico
88. El ster (carboxilato de alquilo) Son molculas que provienen del cido carboxlico, al cual se le ha reemplazado su tomo de Hidrgeno por un sustituyente carbonado. La porcin que proviene del cido conserva su nombre cambiando el sufijo oico por "ato", y la porcin que sustituye al tomo de Hidrgeno se nombra con el sufijo "ilo".
89. propanoato de metilo
90. Ciclohexanoato de metilo
91. Ciclohexanoato de metilo
92. Ciclopentanoato de isobutilo
93. Los aldehdos Son molculas que poseen el grupo funcional Carbonilo, que necesariamente debe ubicarse en el Carbono nmero uno de la cadena. El sufijo empleado es "al".
94. etanal
95. 2-enobutanal
96. 2-enobutanal
97. Los alcoholes Son molculas que presentan el grupo funcional Hidroxilo, que puede estar unido a un Carbono intermedio o de un extremo de la secuencia carbonada. Se nombran de modo semejante a los hidrocarburos. Se utiliza el sufijo ol.
98. Clasificacin segn posicin de unin del grupo OH Alcohol primario: Aquel cuyo grupo OH se encuentra unido a un Carbono que posee dos tomos de Hidrgeno,
99. Ejemplos:
100. metanol
101. Ejemplo de alcohol primario: 1-butanol
102. Ejemplo de alcohol secundario: 2-pentanol
103. Ejemplo de alcohol terciario: 2-metil-2-pentanol
104. 1,2-ciclopentanodiol
105. 1,2-ciclopentanodiol
106. Las Cetonas Tambin presentan el grupo funcional Carbonilo, pero en este caso se encuentra en posicin intermedia, de modo que este Carbono no posee Hidrgeno. Se utiliza el sufijo "ona".
107. 2-butanona
108. 3,3-dimetil-2,6-heptanodiona
109. 3,3-dimetil-2,6-heptanodiona
110. El ter La molcula est formada por una secuencia de Carbonos que se interrumpe por un tomo de Oxgeno. Normalmente se nombran las porciones de cada lado del oxgeno como sustituyentes y se agrega al final la palabra "ter".
111. dimetil eter
112. Ejemplos de teres
113. La Amina Son molculas que poseen uno o ms tomos de Nitrgeno que pueden contener; dos, uno o ningn tomo de Hidrgeno. En cada caso se supone que dichos tomos de Hidrgeno son reemplazados por sustituyentes carbonados. Pueden nombrarse como funcin principal o como sustituyente.
114. trimetilamina
115. Ejemplo de amina primaria: propilamina
116. Ejemplo de amina secundaria: metilpropilamina
117. Ejemplo de amina terciaria: metiletilpropilamina
118. Ejemplos de aminas
120. Reacciones orgnicas Combustin de Hidrocarburos
CnHm + (n + m/4) O2 ? n CO2 + m/2 H2O
121. Polmeros por Reacciones de Adicin
122. fin de contenido S. Casas-Cordero E.
