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Estereoquímica

Estereoquímica. Fábio Herbst Florenzano. Isomeria. Constitucional (plana) Estereoisomeria Estereoisômeros Enantiômeros : imagem especular Diasteroisômeros : os outros ( cis-trans , por exemplo). Conceito de quiralidade Quiralidade no cotidiano

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Estereoquímica

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Presentation Transcript

  1. Estereoquímica Fábio Herbst Florenzano

  2. Isomeria • Constitucional (plana) • Estereoisomeria • Estereoisômeros • Enantiômeros: imagem especular • Diasteroisômeros: os outros (cis-trans, por exemplo). • Conceito de quiralidade • Quiralidade no cotidiano • centros de quiralidade: carbono ligado a quatro grupos diferentes

  3. Quiralidade em moléculas orgânicas

  4. Atividade óptica

  5. Testando a quiralidade • Plano de simetria

  6. Nomenclatura de Enantiômeros • Coloque os substituintes do carbono em ordem de prioridade segundo a número atômico (quanto maior, maior a prioridade) • O de menor prioridade é colocado para trás em relação ao observador • Observar o sentido dos substituintes, da maior para a menor prioridade: • Se for no sentido horário, o enantiômero é chamado R • Se for no sentido anti-horário, S

  7. Nomenclatura de Enantiômeros • No caso do 2-butanol, a ordem de prioridade é hidroxila, etila, metila e H

  8. Projeção de Fischer • Colocar a molécula na vertical, com os grupos substituintes para cima e para baixo do plano • Os grupos acima do plano são escritos na horizontal. Aqueles abaixo do plano são escritos na vertical

  9. Compostos com mais de um centro quiral • Número máximo de enantiômeros: 2n • Podem ser enantiômeros, diastereoisômeros ou formar compostos meso.

  10. Software para criação e visualização de moléculas • http://www.acdlabs.com/resources/freeware/chemsketch/

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