Lipidi & Membrane

1. Lipidi & Membrane Laurea Magistrale Biologia Sperimentale e Applicata

2. Lipidi e membrane 1° parte

3. LIPIDI (1) • Miscellanea di molecole biologiche che condividono la proprietà di non essere solubili in acqua. • Molecole idrofobiche. Es: • Grassi • Oli (grasso liquido a temperatura ambiente) • Colesterolo • Molecole derivate dalle precedenti

4. LIPIDI (2) • I loro legami chimici covalenti, quasi esclusivamente legami carbono – idrogeno o carbono – carbono, contengono molta energia:

5. LIPIDI (3) • I lipidi sono perciò una efficiente forma di immagazzinare molta energia in poco spazio. • Gli animali usano l’energia in eccesso per sintetizzare lipidi che immagazzinano finchè l’energia non é necessaria. • Anche alcune piante immagazzinano energia sotto forma di lipidi, di solito nei semi per fornire energia alla nuova piantina (ad es. semi di girasole, nocciole, mandorle, tutti molti oleosi) • Se un animale o una pianta in sviluppo ha bisogno di energia può degradare i lipidi e rilasciare l’energia immagazzinata nei suoi legami chimici. • Lipidi modificati mediante collegamento ad un gruppo chimico idrofilico, che quindi sono molecole bipolari, giocano un ruolo fondamentale in quanto si associano spontaneamente in membrane.

6. Lipidi: Funzioni • Immagazzinamento di energia (grassi e oli) • Membrane cellulari (fosfolipidi) • Cattura di energialuminosa (carotenoidi) • Ormoni e vitamine (steroidei e acidigrassimodificati) • Isolamentotermico • Isolamentoelettricodeinervi • Repulsione di acqua (cere e oli)

7. Gliacidigrassisonolunghecateneidrocarburichechehannoall’estremità un gruppoacido (- COOH) Gliacidigrassipossonoesseresaturi o insaturi.

8. Lipidi: Molecolainsolubili in acqua • I grassi (animali) e glioli (vegetali) immagazzinanoenergia. • I grassi e gliolisonotrigliceridi, composti da tremolecole di acidigrassiesterificate con unamolecola di glicerolo. • IlGlicerolo è unamolecola con treatomi di carbono e tregruppiidrossilici(—OH), uno per ogniatomo di carbono. • Gliacidigrassisonolunghecateneidrocarburiche con un gruppocarbossilico (—COOH) ad unaestremità.

9. Lipidi: AcidiGrassiSaturi • Gliacidigrassisaturihannosoltantolegamicarbono-carbonosingoli (sonosaturi di idrogeni). • Sonorigidi e drittia temperaturaambiente. • I grassianimalisonosaturi.

10. Lipidi: Molecoleinsolubili in acqua • Gliacidigrassiinsaturihannoalmeno un carbonocoinvolto in un legamedoppionella catena – la catena non è totalmentesatura di atomi di idrogeno. • I doppilegamiprovocano “gomiti” cheimpediscono un facile impacchettamento. • Sonoliquidi a temperaturaambiente. • Lepiantedi solitohannoacidigrassiinsaturi.

11. Acidigrassisaturi e insaturi Most animal fats, solid Most vegetable oils, one @ RT one or more double bonds liquid @ RT

12. Ac. Grassi saturi Ac. Grassi insaturi

13. Lipidi saturi e insaturi • I termini saturi e insaturi si riferiscono al numero di legami che può fare ogni atomo di carbono della coda di acido grasso. • Lipidi saturi: hanno legami singoli fra tutti gli atomi di carbono e quindi tutti gli atomi di carbono sono collegati al massimo numero di idrogeni possibile. • Queste catene sono abbastanza lineari e possono impacchettarsi strettamente, rendendo questi grassi solidi a temperatura ambiente. • Altri grassi hanno alcuni legami doppi fra taluni atomi di carbono della coda, e ciò provoca un ripiegamento della coda. • Poichè gli atomi di carbono coinvolti nei legami doppi non sono in grado di legarsi al maggiore numero di idrogeni possibile, vengono chiamati grassi insaturi. • I ripiegamenti delle code impediscono ai grassi insaturi di impacchettarsi strettamente come i grassi saturi, e ciò li rende liquidi a temperatura ambiente.

14. Saturi Insaturo C18 C18 C16

15. Acidi grassi polinsaturi • Contengonopiù di un legamedoppionellaloroimpalcatura. • Includonomolticompostiimportantiqualigliacidigrassiessenziali. • I piùnotisonopolieniinterrotti da gruppimetilenici: -C-C=C-C-C=C- • Gliacidigrassiessenzialisonotutti omega-3 e omega-6 acidigrassi con interruzione di gruppimetilenici

16. saturo polinsaturo http://www.revisionworld.co.uk/node/5587

17. Acidi grassi monoinsaturi e polinsaturi • I grassisonodesignati come “monoinsaturi” si vi è soltanto un doppiolegame e “”polinsaturi” si ci sono due o piùlegamidoppi. • Gliacidigrassi omega-3 e omega-6 sonoacidigrassipolinsaturi, la differenzastanellalocalizzazione del legamedoppio: • Negli omega-3 il primo legamedoppiositrovanel 3° atomo di carbonio a contaredall’estremitàmetilenica (nota come omega). • Negli omega-6 il primo legamedoppiositrovanel 6° atomo di carbonio.

18. http://www.eufic.org/article/en/artid/The-importance-of-omega-3-and-omega-6-fatty-acids/http://www.eufic.org/article/en/artid/The-importance-of-omega-3-and-omega-6-fatty-acids/

19. Alcuniacidigrassipresentinaturalmenteneglianimali http://www.ncbi.nlm.nih.gov/books/NBK22497/table/A1642/?report=objectonly

20. Trigliceridi http://www.ncbi.nlm.nih.gov/books/NBK9879/figure/A257/

21. Sintesideitrigliceridi

22. http://www.odec.ca/projects/2004/thog4n0/public_html/chemfat.htmlhttp://www.odec.ca/projects/2004/thog4n0/public_html/chemfat.html

23. Tessuto adiposoe adipociti http://www.udel.edu/biology/Wags/histopage/colorpage/ca/watmv.GIF http://proteome.biochem.mpg.de/adipo/

24. fosfolipidi http://homepage.smc.edu/wissmann_paul/anatomy2textbook/phospholipid.jpg

25. Lipidi: Molecole Insolubili in acqua • I fosfolipidihanno due codi di acidigrassiidrofobici e un gruppoidrofilico legato al glicerolo. • Come conseguenza, in ambienteacquosoifosfolipidisiorientano in modo tale cheigruppifosfato (e igruppipolari ad essolegati) siaffaccianoall’acqua e le code sirivolgono dal latoopposto. • In ambienteacquosoquestilipidiformanodoppi strati (“bilayers”) con le testerivolteall’esterno e lo code rivolte verso l’interno. • Le membrane cellularisonocosìstrutturate.

26. Carattere anfipatico o anfifilico dei fosfolipidi

27. GLICEROFOSFOLIPIDI Sn2: Sempre insaturo, + lungo: almeno 18 atomi di Carbono: Sn1: Saturo, 16-18 atomi di Carbono

28. Quattro fosfolipidi importanti nelle membrane plasmatiche dei mammiferi. Tutti i lipidi rappresentati derivano dal glicerolo ad eccezione della sfingomielina, che deriva dalla sfingosina (aminoalcool derivato dalla serina).

29. Fosfolipidi con acidi grassi saturi Fosfolipidi con acidi grassi insaturi

30. Influenza dei legami doppi in posizione cisdelle catene idrocarburiche • I legami doppi rendono più difficile il compattamento reciproco delle catene, così rendendo più difficile il congelamento del ”bilayer” lipidico. • Inoltre, dato che le catene degli acidi grassi dei lipidi insaturi sono più sparpagliate, i bilayers lipidici che contengono lipidi insaturi sono più sottili dei “bilayers” formati esclusivemente dai lipidi saturi. http://www.ncbi.nlm.nih.gov/books/NBK26871/figure/A1875/?report=objectonly

31. Le teste mediano interazioni con ioni o con altre molecole polari nell’ambiente esterno Le code influenzano la fluidità: + o – lunghe Sature/insature

32. Strutturadeifosfolipidi (1) http://www.ncbi.nlm.nih.gov/books/NBK9879/figure/A258/

33. Strutturadeifosfolipidi(2) http://www.ncbi.nlm.nih.gov/books/NBK9879/figure/A258/

34. van Meer G. Cellular lipidomics. EMBO J. 24:3159-3165, 2005.

35. Saponi,acidi biliari http://www.ncbi.nlm.nih.gov/books/NBK21726/figure/A305/

36. Oltre ai fosfolipidi, le membrane contengono anche colesterolo

37. Tuttiglisteroidihanno la stessastruttura ad anelli

38. Becker, Il mondo della cellula

39. SFINGOLIPIDI

41. Sfingolipidi • Lipidi derivati dall’aminoalcoolsfingosina. • Un acido grasso è legato al gruppo aminico della sfingosina. • I diversi gruppi polari (R) legati al gruppo-OH conferiscono proprietà molto diverse. • Quando R è l’idrogeno (H) il composto si chiama ceramide.

42. Ceramidi • I ceramidi sono una famiglia di molecole lipidiche. • Un ceramide è composto da sfingosina e di un acido grasso. • Si trovano in elevata concentrazione nella membrana plasmatica come uno dei componenti della sfingomielina, che è uno dei principali lipidi del doppio strato lipidico. • Per anni si è presunto che i ceramidi e altri sfingolipidi fossero soltanto elementi strutturali ma oggi si sa che sono molto di più. • Forse uno degli aspetti più affascinanti del ceramide è che esso può agire da molecola di segnalamento. • Le funzioni più note dei ceramidi come segnalatori cellulari includono la regolazione del differenziamento, proliferazione e morte cellulare programmatao apoptosi (Programmed cell Death): http://en.wikipedia.org/wiki/Apoptosis). • I ceramidi giocano anche un ruolo importante nella formazione di exosomi(Rayner & Hennessy, 2013)

44. Struttura degli Sfingolipidi • La sfingomielina è un fosfolipide. • I gangliosidi sono glicolipidi.

45. Un fosfolipidederivatodallasfingosina: sfingomielina http://www3.nd.edu/~aseriann/sphingo.html

46. Il cervello umano e il midollo spinale consistono in regioni grigie e bianche: • La regione bianca è fatta da assoni delle cellule nervose avvolti in un rivestimento lipidico bianco, la guaina mielinica, che fornisce isolamento elettrico e permette una conduzione rapida dei segnali elettrici. • La sclerosi multipla è provocata dalla degradazione graduale della guaina mielinica • Le sfingomieline sono presenti in tutto il corpo come componente delle membrane di cellule del sistema nervoso. Costiuiscono circa il 25% dei lipidi della guaina mielinica che circonda ed isola le cellule del Sistema Nervoso Centrale. • La malattia di Niemann-Pick è provocata da un deficit dell’enzima che degrada una quantità eccessiva di sfingolmielina, che quindi si accumula nel fegato, cervello e midollo osseo. Un bambino affetto di questa malattia di solito muore nell’infanzia. http://www.elmhurst.edu/~chm/vchembook/556sphingo.html

47. http://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/c/c1/Myelinated_neuron.jpg/220px-Myelinated_neuron.jpghttp://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/c/c1/Myelinated_neuron.jpg/220px-Myelinated_neuron.jpg http://www.healthcentral.com/common/images/9/9682_9613_5.jpg

48. Glicosfingolipidi • Nella classe dei glicolipidi la testa polare é legata alla sfingosinamediante legame glicosidico con una molecola di zucchero, e non mediante un legame fosfoesterico, come nel caso dei fosfolipidi.

50. Glicosfingolipidi, GSLs • Composti anfipatici che comprendono subunità glucidiche legate ad un ceramide. • Sono costituenti ubiquitari della membrana plasmatica di tutte le cellule dei Vertebrati. • Si ritiene che gli GSLs siano recettori per microorganismi e le loro tossine, modulatori della crescita cellulare e del differenziamento e organizzatori dell’adesione delle cellule alla matrice extracellulare. • Si conoscono più di 400 tipi di GSLs anche se nei Vertebrati si trovano soltanto 7 tipi di monosaccaridi negli GSLs.