Heterocyklické zlúčeniny II

1. Kód ITMS projektu: 26110130519 Gymnázium Pavla Jozefa Šafárika – moderná škola tretieho tisícročia Heterocyklické zlúčeniny II

2. Obsah • Šesťčlánkové heterocykly s jedným heteroatómom • Pyridín a jeho deriváty • Šesťčlánkové heterocykly s dvoma heteroatómami • Pyrimidín a jeho deriváty • Kondenzované heterocykly • Purín a jeho deriváty • Použité zdroje

3. 6-článkové HZ s 1 heteroatómom • významným derivátom je • je základom cyklických foriem sacharidov (pyranózy) • od jeho benzoderivátu sa odvodzuje vitamín E a prírodné farbivá antokyaníny pyridín 2H-pyrán 4H-pyrán tetrahydropyrán

4. Pyridín a jeho deriváty • 6 π-elektrónov • má takú elektrónovú štruktúru ako benzén • voľný e--pár atómu N sa nezapája do konjugácie → zásaditý charakter

5. Pyridín a jeho deriváty • SE - prebiehajú ťažšie ako pri benzéne • poradie reaktivity - • adičné reakcie hydrogenácia pyridínu Prečo ? pyrol > benzén > pyridín 3-nitropyridín + 6H piperidín

6. Pyridín a jeho deriváty • nachádza sa v čiernouhoľnom dechte • jedovatá kvapalina s nepríjemným zápachom • vo vode sa rozpúšťa • používa sa ako rozpúšťadlo • jeho deriváty:

7. Pyridín a jeho deriváty • nikotín alkaloid obsiahnutý v tabaku, veľmi toxický • kyselina nikotínová súčasť niacínu (vitamín B3) • nikotínamid súčasť koenzýmov NAD, NADP • pyridoxín (vitamín B6) • chinolín • izochinolín → alkaloidy a liečivá chinín, morfín, papaverín, kodeín chinín

8. Pyridín a jeho deriváty • vitamín B6 - pyridoxínová triáda

9. 6-článkové HZ s 2 HA - pyrimidín a jeho deriváty Prečo nedáva elektrofilné substitúcie ? • pyrimidín • od jeho štruktúry sa odvodzujú dusíkaté bázy, ktoré sa podieľajú na stavbe NK pyrimidínové bázy uracil (A), cytozín (C), tymín (T)

10. Pyrimidín a jeho deriváty ďalšie deriváty: • kyselina barbiturová jej deriváty - barbituráty sú súčasťou mnohých liečiv tlmiacich činnosť centrálnej nervovej sústavy →hypnotiká, sedatíva • ich užívanie je spojené s veľkým rizikom vzniku závislosti • nebezpečná môže byť ich kombinácia s inými liekmi, drogami, alkoholom

11. Kondenzované heterocykly - purín a jeho deriváty • purín -jeho štruktúra obsahuje pyrimidínový a imidazolový cyklus • pevná kryštalická látka • jeho deriváty: purínové bázy - adenín (A), guanín (G) vyskytujú sa v NK

12. Purín a jeho deriváty • dvojzávitnica DNA

13. Purín a jeho deriváty • kyselina močová u človeka je konečným produktom odbúrania purínových látok • je málo rozpustná, vylučuje sa močom • pri poruchách metabolizmu sa môže vylučovať vo forme kryštálikov → obličkové a močové kamene, môže sa ukladať v kĺboch a svaloch → ochorenie dna • alkaloidy - kofeín, teofylín, teobromín (analeptiká) Bohatým zdrojom purínových látok je mäso, vnútornosti, káva, čaj, čokoláda, ryby.

14. Použité zdroje • Zahradník, P., Lisá, V., Tóthová, A.: Organická chémia II. Bratislava: Vydavateľstvo SPN, 2007. • Kmeťová, J., Skoršepa, M., Vydrová, M.: Chémia pre 3. ročník gymnázia so štvorročným štúdiom a 7. ročník gymnázia s osemročným štúdiom. Martin: Vydavateľstvo Matice slovenskej, 2011. • Benešová, M., Satrapová, H.: Zmaturuj z chémie. Bratislava: Pedagogické vydavateľstvo Didaktis, 2004. • http://www.fns.uniba.sk/fileadmin/user_upload/editors/chem/kor/organika/Org-19_Heterocykly.pdf • http://www.soci.org/News/Young-Chemists/Young-chems-heterocyclic • http://www.fpv.umb.sk/~pfeffer/Matko/private/12_molekuly.htm • http://www.poliklinikamytna.sk/info/dna-choroba-bohatych-105 • http://galenus.cz/vitaminy-vitamin-B6.php