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MONOSACÁRIDOS DERIVADOS

MONOSACÁRIDOS DERIVADOS. Monosacáridos Derivados. Tomado de ALEMÁN, Ingrist . Estructura de Carbohidratos (presentación en Power Point) 2008. Monosacáridos Derivados. Derivados por Oxidación: Ácidos. Ocurre en aldosas. Oxidación del carbono carbonílico → Ácido Aldónico.

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MONOSACÁRIDOS DERIVADOS

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Presentation Transcript

  1. MONOSACÁRIDOS DERIVADOS

  2. Monosacáridos Derivados Tomado de ALEMÁN, Ingrist. Estructura de Carbohidratos (presentación en Power Point) 2008

  3. Monosacáridos Derivados Derivados por Oxidación: Ácidos Ocurre en aldosas Oxidación del carbono carbonílico → Ácido Aldónico Oxidación del carbono del extremo opuesto → Ácido Urónico Oxidación de ambos carbonos → Ácido Aldárico Ácidos: AldónicoUrónicoAldárico

  4. Monosacáridos Derivados Reacción de Benedict Permite reconocer azúcares reductores Un azúcar es reductor siempre que tenga libre su OH anomérico El reactivo de Benedict contiene Sulfato cúprico que al reducirse precipita como Óxido cuproso La Reacción de Fehling se basa en el mismo principio

  5. Monosacáridos Derivados Derivados por Reducción: Alditoles Reducción del Grupo Carbonilo

  6. Monosacáridos Derivados Desoxiazúcares Sustitución del Grupo Hidroxilo por un Hidrógeno

  7. Monosacáridos Derivados Aminoazúcares Generalmente el sustituyente se une al C-2

  8. Monosacáridos Derivados Esteres Fosfato: Azúcares Fosforilados La fosforilación activa los azúcares y los retienen en el interior celular

  9. Monosacáridos Derivados Derivados Complejos Ácido N-acetilneuramínico(ácido siálico) Componente de Glucoproteínas y Glucolípidos

  10. DISACÁRIDOS

  11. Disacáridos Disacáridos Formados por dos monosacáridos unidos covalentemente mediante un Enlace O-glicosídico

  12. Disacáridos Formación del Enlace O-Glicosídico La reacción es una condensación entre un Hemiacetal (o un Hemicetal) y un alcohol originandose un Acetal (o un Cetal) Es un enlace metaestable La síntesis del enlace requiere intermediarios activados y ATP El azúcar que aporta su OH anomérico se vuelve “no reductor” Un disacárido puede tener un “extremo no reductor” y un “extremo reductor”

  13. Disacáridos Nomenclatura de los Disacáridos 1) Extremo no reductor a la izquierda 5) Nombre del residuo reductor 4) Participantes del enlace (_→_) 3) Nombre del no reductor usando “piranosil” o “furanosil” 2) Configuración del 1° monosacárido

  14. Disacáridos Nomenclatura de los Disacáridos β-D Galactopiranosil (1→4) D-Glucopiranosa β –D-Gal p (1→4) D-Glc p

  15. Disacáridos Nomenclatura de los Disacáridos Si los dos carbonos anoméricos participan en el enlace deben nombrarse ambas configuraciones α-D-Glucopiranosil (1→2) β-D-Fructofuranósido α –D-Glc p (1→2) β –D-Fru p La Sacarosa no tiene extremo reductor

  16. Disacáridos Principales Disacáridos Maltosa Granos de cebada α-D- Glucosa y β-D-Glucosa α-1-4 Lactosa Azúcar de la leche β-D-Galactosa y β-D-Glucosa β-1-4 β-D Galactopiranosil (1→4) D-Glucopiranosa Sacarosa Azúcar de mesa α-D- Glucosa y β-D-Fructosa α1-β2

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