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Aspirin

Aspirin. „Medizin deines Lebens“. Experimentalvortrag zur Organik SS 2008 Angela Herrmann. Gliederung. Einführung Darstellung Was gibt es für Aspirinsorten? Schulrelevanz. 1. Einführung. 1. Einführung. Kurze Geschichte des Aspirins:

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Presentation Transcript

  1. Aspirin „Medizin deines Lebens“ Experimentalvortrag zur Organik SS 2008 Angela Herrmann

  2. Gliederung • Einführung • Darstellung • Was gibt es für Aspirinsorten? • Schulrelevanz

  3. 1. Einführung

  4. 1. Einführung Kurze Geschichte des Aspirins: • Schon die Ägypter, Griechen und Germanen machten sich den Wirkstoff des Aspirins zu Nutzen. • Der Wirkstoff ist Salicylsäure und wurde aus den Rinden der Weide (lat.Salix) oder der Spirstaude gewonnen. • Vor etwa 100 Jahren entwickelte der Chemiker Felix Hoffmann die Darstellung von Acetylsalicylsäure.

  5. 1. Einführung Kurze Geschichte des Aspirins: • Bayer meldete 1899 das Patent für Aspirin an. • A steht für Acetyl und spir für Spirstaude, aus welcher früher Salicylsäure gewonnen wurde. • Jährlich werden etwa 50.000 Tonnen hergestellt.

  6. 1. Einführung Demo 1 pH-Wert-Vergleich

  7. 1. Einführung Demo 1 Auswertung: Salicylsäure Aspirin Paracetamol

  8. 1. Einführung Wirkungsweise des Aspirins: Arachidonsäure Prostaglandine Schmerz hemmt Cox-1 & -2 Aspirin

  9. 2. Darstellung

  10. 2. Darstellung Versuch 1: Darstellung von Acetylsalicylsäure

  11. 2. Darstellung von Aspirin Versuch 1 Reaktionsgleichung: Die konzentrierte Schwefelsäure dient lediglich als Katalysator.

  12. 2. Darstellung Reaktionsmechanismus Versuch1

  13. 2. Darstellung Fortsetzung Versuch 1

  14. 2. Darstellung Versuch 2 Stärkenachweis

  15. 2. Darstellung Versuch 2 Auswertung: I2 (aq) + I-(aq) In- (aq)braun Polyiodid lagert sich in die Stärkehelix ein und bildet einen blauvioletten Charge- Transfer-Komplex.

  16. 2. Darstellung Versuch 3 Haltbarkeit von Aspirin

  17. 2. Darstellung Versuch 3 Auswertung: • Die Veresterung ist eine reversible Reaktion • D.h. Aspirin zersetzt sich zu Salicylsäure und Essigsäure (die Essigsäure kann man auch riechen) • Deshalb soll man die Tabletten kühl lagern und nach dem Verfallsdatum nicht mehr verwenden.

  18. 3. Aspirinsorten Versuch 3 • Salicylsäure bildet mit FeCl3 einen violetten Chelatkomplex und kann so nachgewiesen werden:

  19. 3. Aspirinsorten

  20. 3. Aspirinsorten Aspirinproduktpalette:

  21. 3. Aspirinsorten Demo 2: Aspirin Protect

  22. 3. Aspirinsorten Aspirin Migräne: • Für Migränepatienten • Brausetablette (enthält NaHCO3) • Enthält Pufferstoffe (Natriumhydrogencitrat/Citronensäure)

  23. 3. Aspirinsorten Aspirin Direkt/Effekt: • Kautablette/Granulat – ohne Wasser einnehmbar • Enthält Aromastoffe für besseren Geschmack. • Enthält Pufferstoffe zur verbesserten Löslichkeit von Acetylsalicylsäure.

  24. 3. Aspirinsorten Versuch 4: Aspirin Plus C

  25. 3. Aspirinsorten Versuch 4 Auswertung: Tillmanns Reagenz: (2,6-Dichlorphenol- indophenol) Protonierte Form: (+ 2 H+) blau rosa

  26. 3. Aspirinsorten Versuch 4 Reduzierte Form: Oxidation von Vitamin C: farblos

  27. 3. Aspirinsorten Aspirin Plus C: • Stärkt zusätzlich das Immunsystem • Brausetablette • Wirkstoff gelangt schneller in die Blutbahn, da er schon im Glas gelöst wird.

  28. 3. Aspirinsorten Aspirin Complex: • Enthält neben Acetylsalicylsäure noch Pseudoephedrin: • Gegen Erkältung • Bewirkt ein Abschwellen der Nasenschleimhaut.

  29. 3. Aspirinsorten Versuch 5: Aspirin Forte

  30. 3. Aspirinsorten Versuch 5 Auswertung: Coffein wird zunächst durch Oxidation der Methylgruppen zu Xanthin umgesetzt: Xanthin

  31. 3. Aspirinsorten Versuch 5 Xanthin wird unter Säurekatalyse hydrolisiert:

  32. 3. Aspirinsorten Versuch 5 Nun findet erneut eine Oxidation mit anschließender Hydrolyse statt und es entsteht Aloxan:

  33. 3. Aspirinsorten Versuch 5 Aloxan und die Enol-Form des Uramils reagieren nun zur Purpursäure: Durch Zugabe von Ammoniak entsteht das Ammoniumsalz der Purpursäure: Murexid. rotviolett

  34. 3. Aspirinsorten Aspirin Forte: • Verstärkt und beschleunigt die Wirkung von Acetylsalicylsäure. • Coffein regt an

  35. 3. Aspirinsorten Demo 2: Aspirin Protect

  36. 3. Aspirinsorten Demo 2 Aspirin Protect: • Löst sich nicht im Magen (saures Milieu), • sondern erst im Dünndarm (basisches Milieu). • Schützt somit die Magenschleimhaut vor mechanischer Wirkung des Aspirins.

  37. 3. Aspirinsorten Demo 2 Aspirin Protect: • Enthält weniger Wirkstoff als eine herkömmliche Aspirintablette. • Eignet sich für Langzeiteinnahme. • Wird hauptsächlich zum Senken des Herzinfarkt- und Schlaganfallrisikos verwendet.

  38. 4. Schulrelevanz

  39. 4. Schulrelevanz Lehrplan (Hessen G8) • G11: Veresterung/Verseifung • G12: Großtechnische Chemie – Untersuchung und Wirkungsweise eines Arzneistoffes. • G12 (LK): Komplexchemie

  40. Vielen Dank.

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