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Comment Dessiner des Orbitales Moléculaires

Comment Dessiner des Orbitales Moléculaires. 1- cas du 1,3,5-hexatriène:. . Méthode 1 : combinaison des fragments. Dans ce cas-ci, la moitié de l’hexatriène correspond au groupe allyle, nous allons donc combiner 2 orbitales moléculaires identiques de

siobhan
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Comment Dessiner des Orbitales Moléculaires

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Presentation Transcript

  1. Comment Dessiner des Orbitales Moléculaires 1- cas du 1,3,5-hexatriène:  Méthode 1 : combinaison des fragments Dans ce cas-ci, la moitié de l’hexatriène correspond au groupe allyle, nous allons donc combiner 2 orbitales moléculaires identiques de l’allyle afin de générer les 6 orbitales moléculaires de l’hexatriène.

  2. Comment Dessiner des Orbitales Moléculaires 6 5 3 / 3 4 3 2 / 2 combinaison hors phase 2 1 combinaison en phase 1 / 1

  3. Comment Dessiner des Orbitales Moléculaires Interactions: 0 liante 5 anti-liantes E 6 5 1 liante 4 anti-liantes LUMO 4 0 liante 1 anti-liante Niveau non-liant 3 1 liante 0 anti-liante HOMO 2 4 liantes 1 anti-liante 5 liantes 0 anti-liante 1

  4. Comment Dessiner des Orbitales Moléculaires Méthode 2: ajouter des plans nodaux 6: 5 plans nodaux (maximum) moins stable Toujours Respecter La symétrie! 5: 4 plans nodaux 4: 3 plans nodaux 3: 2 plans nodaux 2: 1 plan nodal 1: aucun plan nodal plus stable

  5. Comment Dessiner des Orbitales Moléculaires 2- cas du 1,3-pentadiényle:  Méthode 1 : combinaison des fragments 5 / 2 = 2.5 donc cette méthode est inapplicable dans ce cas Il faut donc utiliser : Méthode 2: ajouter des plans nodaux (ne pas oublier de respecter la symétrie!)

  6. Comment Dessiner des Orbitales Moléculaires 5: 4 plans nodaux moins stable 4: 3 plans nodaux 3: 2 plans nodaux 2: 1 plan nodal 1: aucun plan nodal plus stable

  7. Comment Dessiner des Orbitales Moléculaires E Identifier les HOMO, LUMO et SOMO 5 4 Niveau non-liant 3 2 1

  8. Comment Dessiner des Orbitales Moléculaires 3- cas du benzène:  Méthode 1 : plans nodaux 1: aucun plan nodal plus stable 6: 3 plans nodaux (maximum) moins stable Étant donné qu’il reste 4 orbitales (2- 5) et il est impossible d’avoir plus de 3 plans nodaux, certaines orbitales auront le même nombre (donc même énergie)

  9. Comment Dessiner des Orbitales Moléculaires Donc… 6: 3 plans nodaux (maximum) moins stable 5: 2 plans nodaux 4: 2 plans nodaux 3: 1 plan nodal 2: 1 plan nodal 1: aucun plan nodal plus stable

  10. Comment Dessiner des Orbitales Moléculaires 6 4 5 Niveau non-liant 2 3 1

  11. Comment Dessiner des Orbitales Moléculaires Méthode 2 : combinaison des fragments La moitié du benzène correspond (encore!) au groupe allyle, nous allons donc combiner 2 orbitales moléculaires identiques de l’allyle afin de générer les 6 orbitales moléculaires du benzène.

  12. Comment Dessiner des Orbitales Moléculaires 6 4 3 / 3 5 2 / 2 3 combinaison hors phase 2 combinaison en phase 1 / 1 1

  13. Comment Dessiner des Orbitales Moléculaires Méthode 3: cyclisation formelle de l’hexatriène

  14. Comment Dessiner des Orbitales Moléculaires 6 6 5 4 4 5 3 3 2 2 1 1

  15. Comment Dessiner des Orbitales Moléculaires 3- cas du cyclopentadiényle: 

  16. Comment Dessiner des Orbitales Moléculaires Méthode 1 : plans nodaux 5: 2 plans nodaux 4: 2 plans nodaux 3: 1 plan nodal 2: 1 plan nodal 1: aucun plan nodal plus stable

  17. Comment Dessiner des Orbitales Moléculaires Méthode 2: recombinaison de fragments Cette méthode est inapplicable car 5 / 2 = 2.5! Méthode 3: cyclisation formelle du pentadiényle

  18. Comment Dessiner des Orbitales Moléculaires 5 5 4 4 3 3 2 2 1 1

  19. Comment Dessiner des Orbitales Moléculaires 4 5 Niveau non-liant 2 3 1

  20. Comment Dessiner des Orbitales Moléculaires -6 électrons  -orbitales liantes remplies -aromatique 4 5 Niveau non-liant 2 3 1

  21. Comment Dessiner des Orbitales Moléculaires -4 électrons  -2 orbitales liantes à moitié remplies -antiaromatique 4 5 Niveau non-liant 2 3 1 -règle de Hund : toutes les orbitales de même énergie doivent contenir un électron avant de commencer à les remplir

  22. Comment Dessiner des Orbitales Moléculaires 4- cas du pentalène:  OUCH!!! Commençons par un système plus simple : 5- cas du cyclooctatétraène 

  23. Comment Dessiner des Orbitales Moléculaires 8 0 L, 8 AL Bâtissez les orbitales en utilisant chacune des méthodes 7 2 L, 6 AL 6 2 L, 6 AL 4 4 L, 4 AL 5 4 L, 4 AL 2 6 L, 2 AL 3 6 L, 2 AL 1 8 liantes (L), 0 anti-liantes (AL)

  24. Comment Dessiner des Orbitales Moléculaires 8 6 7 Niveau non-liant 4 5 3 2 1

  25. Comment Dessiner des Orbitales Moléculaires Nous pouvons maintenant passer au pentalène:  Méthode 1: ajout du deuxième cycle à partir du cyclooctatétraène Essayer les deux méthodes Méthode 2: double cyclisation de l’octatétraène

  26. Comment Dessiner des Orbitales Moléculaires 8 1 L 8 AL 6 2 L 7 AL 7 2 L 7 AL 4 5 L 4 AL 5 5 L 4 AL 2 6 L 3 AL 3 6 L 3 AL 1 9 liantes (L), 0 anti-liantes (AL)

  27. Comment Dessiner des Orbitales Moléculaires Les niveaux d’énergie des orbitales ont été déplacés 8 6 7 Niveau non-liant 4 5 3 2 1

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