PROPRIEDADES FÍSICAS E CARÁTER ÁCIDO E BÁSICO NOS COMPOSTOS ORGÂNICOS

1. O que você deve saber sobre PROPRIEDADES FÍSICAS E CARÁTER ÁCIDO E BÁSICO NOS COMPOSTOS ORGÂNICOS As interações intermoleculares e a polaridade das moléculas exercem grande influência nas propriedades físicas dos compostos orgânicos. Conhecer o caráter ácido ou básico dos compostos orgânicos é fundamental, pois possibilita prever uma série de reações orgânicas utilizadas nos laboratórios e nas indústrias.

2. I. Polaridade dos compostos orgânicos PROPRIEDADES FÍSICAS E CARÁTER ÁCIDO E BÁSICO NOS COMPOSTOS ORGÂNICOS

3. II. Principais funções orgânicas e suas polaridades Obs.: ligações de hidrogênio ocorrem entre átomos de elementos que apresentam grande diferença de eletronegatividade (O e H, N e H e F e H). Ácidos carboxílicos apresentam polaridade acentuada, devido à presença do grupo carboxila (COOH) na sua estrutura. PROPRIEDADES FÍSICAS E CARÁTER ÁCIDO E BÁSICO NOS COMPOSTOS ORGÂNICOS

4. III. Solubilidade dos compostos orgânicos • “Semelhante tende adissolver semelhante”. Hidrocarbonetos • Compostos apolares de pequena solubilidade em água (polar)e grande na gasolina (apolar) Álcoois • Moléculas com uma parte apolar (cadeia carbônica) e outra polar. Quanto maior a cadeia carbônica, menor a solubilidade em água PROPRIEDADES FÍSICAS E CARÁTER ÁCIDO E BÁSICO NOS COMPOSTOS ORGÂNICOS

5. IV. Ponto de ebulição • Intensidade da força intermolecular • Tamanho da molécula (massa molecular) • Para moléculas com o mesmo tipo de interação intermolecular, quanto maior a cadeia carbônica, maior o ponto de ebulição PROPRIEDADES FÍSICAS E CARÁTER ÁCIDO E BÁSICO NOS COMPOSTOS ORGÂNICOS

6. IV. Ponto de ebulição Presença de ramificações na cadeia carbônica • Para moléculas de massa molecular semelhante, quanto mais extensa a cadeia carbônica (menor número de ramificações),maior o ponto de ebulição PROPRIEDADES FÍSICAS E CARÁTER ÁCIDO E BÁSICO NOS COMPOSTOS ORGÂNICOS

7. Presença de ramificações na cadeia carbônica IV. Ponto de ebulição • Para moléculas de massa molecular semelhante, quanto maior a intensidade das forças intermoleculares, maior o ponto de ebulição PROPRIEDADES FÍSICAS E CARÁTER ÁCIDO E BÁSICO NOS COMPOSTOS ORGÂNICOS

8. V. Acidez na química orgânica Ácidos carboxílicos • Quanto maior a tendência de um ácido a ionizar e quanto maior o valor da (Ka), mais forte ele é. Os ácidos carboxílicos, quando ionizam, liberam o íon H+ do grupo carboxila. PROPRIEDADES FÍSICAS E CARÁTER ÁCIDO E BÁSICO NOS COMPOSTOS ORGÂNICOS

9. V. Acidez na química orgânica Alterando a força de um ácido carboxílico • A presença de espécies químicas de alta eletronegatividade (— F, —Cl, —Br, —I —NO2, —OH, —CN, —SO3H) enfraquece a ligação O—H, aumentando sua acidez. • A presença de grupos de átomos com baixa eletronegatividade (— CH3, —CH2 —CH3, —CH2 —CH2 —CH3) fortalece a ligação O—H, diminuindo sua acidez. PROPRIEDADES FÍSICAS E CARÁTER ÁCIDO E BÁSICO NOS COMPOSTOS ORGÂNICOS

10. Fenóis e álcoois V. Acidez na química orgânica • Apresentam caráter ácido, pois podem liberar o íon H+. PROPRIEDADES FÍSICAS E CARÁTER ÁCIDO E BÁSICO NOS COMPOSTOS ORGÂNICOS

11. VI. Basicidade na química orgânica A amônia (NH3) é um composto inorgânico, gasoso, que reage com água, dando origem a íons OH-. As aminas apresentam comportamento básico. PROPRIEDADES FÍSICAS E CARÁTER ÁCIDO E BÁSICO NOS COMPOSTOS ORGÂNICOS

12. 1 (Unesp) Há quatro aminas de fórmula molecular C3H9N. a) Escreva as fórmulas estruturais das quatro aminas. b) Qual dessas aminas tem ponto de ebulição menor que as outras três? Justifique a resposta em termos de estrutura e forças intermoleculares. RESPOSTA: EXERCÍCIOS ESSENCIAIS RESPOSTA: As quatro aminas são isômeras (apresentam a mesma massa molecular), e a que possui menor força intermolecular terá menor ponto de ebulição. A única amina que não estabelece ligação ou ponte de hidrogênio (força intermolecular forte) é a trimetilamina; portanto, esta tem menor ponto de ebulição. PROPRIEDADES FÍSICAS E CARÁTER ÁCIDO E BÁSICO NOS COMPOSTOS ORGÂNICOS — NO VESTIBULAR

13. 2 (Uerj)Um dos métodos de obtenção de ácido etanoico está esquematicamente mostrado a seguir: a) Para cada um dos produtos X e Y formados na reação, escreva a estrutura de um isômero plano em função. b) Sabendo-se que os pontos de ebulição dos produtos X e Y são respectivamente 118 °C e 78 °C, apresente duas justificativas para essa diferença. EXERCÍCIOS ESSENCIAIS RESPOSTA: RESPOSTA: O ponto de ebulição do ácido etanoico é maior em função de ter: maior massa molecular; maior polaridade (interações dipolo- -dipolo mais intensas), formando ligações por pontes de hidrogênio (que não existem no caso do éter dimetílico). PROPRIEDADES FÍSICAS E CARÁTER ÁCIDO E BÁSICO NOS COMPOSTOS ORGÂNICOS — NO VESTIBULAR

14. 4 (UFG-GO) Quando uma pessoa inala benzeno, seu organismo dispara um mecanismo de defesa que o transforma no catecol, uma substância hidrossolúvel, como representado a seguir: a) Por que o catecol é mais solúvel em água que o benzeno? EXERCÍCIOS ESSENCIAIS RESPOSTA: Devido à presença dos grupos OH, o catecol é uma molécula polar e, portanto, solúvel em H2O, que também é polar (o catecol forma pontes de H com a água). PROPRIEDADES FÍSICAS E CARÁTER ÁCIDO E BÁSICO NOS COMPOSTOS ORGÂNICOS — NO VESTIBULAR

15. b) Explique por que, à temperatura ambiente e a 1 atm, o oxigênio é gás, o benzeno é líquido e o catecol é sólido. 4 EXERCÍCIOS ESSENCIAIS RESPOSTA: O estado de agregação de um sistema depende principalmente do tipo de ligação intermolecular e da massa molecular. Quanto mais intensa a ligação intermolecular e quanto maior a massa molecular, maior a agregação entre as moléculas. Catecol apresenta ligações de hidrogênio (LH). O2 e benzeno apresentam Forças de Van der Waals (FVW). Massa molecular do catecol > massa molecular do benzeno > massa molecular do O2. PE (LH) > PE (FVW) Então: PE do catecol > PE do benzeno > PE do O2. PROPRIEDADES FÍSICAS E CARÁTER ÁCIDO E BÁSICO NOS COMPOSTOS ORGÂNICOS — NO VESTIBULAR

16. 6 (UFPA) O dimetiléter tem seu peso molecular igual a 46 e o ponto de ebulição igual a -25 °C. O álcool etílico (etanol) tem o mesmo peso molecular, mas um ponto de ebulição bem mais alto, igual a 78,3 °C. Apresente a fórmula estrutural de cada um dos compostos e, através delas, explique a grande diferença dos seus pontos de ebulição. Observação: A fórmula molecular para ambos os compostos é C2H6O. EXERCÍCIOS ESSENCIAIS RESPOSTA: PROPRIEDADES FÍSICAS E CARÁTER ÁCIDO E BÁSICO NOS COMPOSTOS ORGÂNICOS — NO VESTIBULAR

17. 7 (UFSM-RS) A questão a seguir refere-se a uma visita de Gabi e Tomás ao supermercado, com o objetivo de cumprir uma tarefa escolar. Convidamos você a esclarecer as dúvidas de Gabi e Tomás sobre a Química no supermercado. Tomás portava um gravador e Gabi, uma planilha com as principais equações químicas e algumas fórmulas estruturais. Na seção de “frutas e verduras”, Tomás comprou espinafre, alegando necessitar de vitamina E para combater a anemia, enquanto Gabi preferiu frutas cítricas, devido à vitamina C. Tomás lembrou a Gabi a necessidade de classificar essas vitaminas quanto à solubilidade em gorduras (lipossolúveis) e à solubilidade em água (hidrossolúveis), observando as estruturas Com base nessas estruturas, é correto afirmar que: a) ambas são lipossolúveis. b) ambas são hidrossolúveis. c) a vitamina C é hidrossolúvel, e a E é lipossolúvel. d) a vitamina C é lipossolúvel, e a E é hidrossolúvel. e) ambas são insolúveis. EXERCÍCIOS ESSENCIAIS RESPOSTA: C PROPRIEDADES FÍSICAS E CARÁTER ÁCIDO E BÁSICO NOS COMPOSTOS ORGÂNICOS — NO VESTIBULAR

18. 14 (UEPG-PR) As moléculas de sabões e outros detergentes apresentam grupos hidrofílicos, que têm afinidade com a água, e grupos hidrofóbicos, que não têm afinidade com a água. Entre as estruturas representadas a seguir, assinale as que apresentam propriedades detergentes. EXERCÍCIOS ESSENCIAIS RESPOSTA: Soma: 02 + 08 + 16 = 26 PROPRIEDADES FÍSICAS E CARÁTER ÁCIDO E BÁSICO NOS COMPOSTOS ORGÂNICOS — NO VESTIBULAR