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QUIMICA ORGÁNICA

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QUIMICA ORGÁNICA

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  1. El progreso de la Química Orgánica permite profundizar en el esclarecimiento de los procesos vitales La industria química (fármacos, polímeros, pesticidas, herbicidas, etc.) juega un papel muy importante en la economía mundial e incide en muchos aspectos de nuestra vida diaria con sus productos. QUIMICA ORGÁNICA Tema 1-Introducción y Perspectivas La Química Orgánica es la parte de la Química que estudialos Compuestos del Carbono Importancia Más del 95% de las sustancias químicas conocidas son compuestos del carbono. Todos los compuestos responsables de la vida (ácidos nucleicos, proteínas, enzimas, hormonas, azúcares, lípidos,  vitaminas, etc.) son sustancias orgánicas.

  2. El estudio de los compuestos de carbono comprende varias facetas : MEDICINA FARMACIA BIOLOGÍA QUIMICA ORGÁNICA ESTRUCTURA MOLECULAR elucidación estructural REACTIVIDAD QUÍMICA Mecanismos de reacción SÍNTESIS Diseño de métodos eficientes RELACIONES CON OTRAS ÁREAS APLICACIONESDesarrollo industrial, biológico, médico QUIMICA ORGÁNICA

  3. PROPIEDADES FÍSICAS SÍNTESIS DE FÁRMACOS REACTIVIDAD QUÍMICA ESTRUCTURA MOLECULAR DISEÑO DE FÁRMACOS ACTIVIDAD BIOLÓGICA QUIMICA ORGÁNICA Conformación bioactiva Correlaciones estructura-actividad Forma de administración Metabolismo

  4. Ácido o-acetoxibenzoico Ácido acetilsalicílico Aspirina Paracetamol N-(4-hidroxifenil)acetamida QUIMICA ORGÁNICA ESTRUCTURA MOLECULAR

  5. FUENTES 1. PURIFICACIÓN DE PRINCIPIOS ACTIVOS ADORMIDERA OPIO 2. MODIFICACIÓN DE LOS PRODUCTOS NATURALES 3. PREPARACIÓN SINTÉTICA Morfina Seturner (1817) Pelletier Caventou (1817) Crum-Brown Fraser (1869) F. Hoffman (1898) QUIMICA ORGÁNICA AGENTES DE DIAGNOSIS INMUNOTERAPIA AGENTES TERAPÉUTICOS

  6. QUIMICA ORGÁNICA ESTRUCTURA MOLECULAR

  7. QUIMICA ORGÁNICA ESTRUCTURA MOLECULAR

  8. QUIMICA ORGÁNICA ESTRUCTURA MOLECULAR MÉTODOS TEÓRICOS MÉTODOS MECANO-CUÁNTICOS MÉTODOS DE CAMPOS DE FUERZAS

  9. QUIMICA ORGÁNICA Tema 2-Estructura Electrónica de las Moléculas Orgánicas

  10. TEORÍA ESTRUCTURAL • Hace referencia a una serie de conceptos que nos explican como se unen los átomos para dar lugar a las moléculas • ¿Que fuerzas los mantienen unidos?.-Concepto: los enlaces químicos. • ¿Cómo están distribuidos los electrones?.-Concepto: los orbitales, que pueden ser atómicos (la distribución de electrones en un átomo) o moleculares (la distribución de electrones en una molécula). • ¿A que distancia y a qué ángulo se encuentra un átomo con respecto a otros en una molécula? Concepto: la estructura tridimensional de la molécula, que da lugar a la rama de la estereoquímica. • ¿De que manera podemos representarlos?.-Concepto: las diversas formas de representar los electrones, enlaces y moléculas en el papel; modelos moleculares.

  11. Hidrógeno Oxígeno Cloro ESTRUCTURAS DE LEWIS El símbolo representa el núcleo y los electrones internos Los electrones de valencia se representan por puntos (coincide con el grupo del Sistema Periódico) (6e- de valencia) (7e- de valencia) Los electrones de valencia se distribuyen alrededor del átomo central Electrones enlazantes (compartidos) y no enlazantes (electrones no compartidos)

  12. H3O + CH4 1) Dibujar correctamente el esqueleto molecular indicando los átomos conectados por enlaces (Los H siempre son periféricos) 2) Contar el nº de e- de valencia disponibles Sumar 1 e- por cada carga negativa(anión) Restar 1 e- por cada carga positiva (catión) - NH2

  13. 3) Dibujar enlaces covalentes entre todos los átomos, de forma que el mayor nº de átomos posean octetes (excepto el H, doblete)

  14. Para completar octetes puede ser necesario compartir dos o más pares electrones N2 O2 BF3 A veces la regla del octete no se cumple Si el número de electrones no es suficiente para completar todos los octetes se completan primero los de los elementos más electronegativos

  15. - + O- NR3 Carga formal Cálculo de las cargas formales de los átomos en una estructura de Lewis: En el caso de iones, la suma de las cargas formales de los diferentes átomos coincide con la carga del ion. CF = nº electrones de valencia - nº electrones no enlazantes - 1/2 (electrones enlazantes) Carga Formal de H = 1 - 1 = 0Carga Formal de O (enlace sencillo) = 6 - (2 + 4) = 0Carga Formal de O (enlace doble) = 6 - (2 + 4) = 0Carga Formal de N = 5 - (3 + 2) = 0 Carga Formal de H = 1 - 1 = 0Carga Formal de N = 5 - 4 = +1Carga Formal de O (enlace doble) = 6 - (2 + 4) = 0Carga Formal de O (enlace sencillo) = 6 - (1+ 6)= -1Carga Formal de C =4 - 4 = 0 -En algunos casos las reglas anteriores dan lugar a estructuras de Lewis con separación de cargas

  16. 2 Configuración electrónica Estado fundamental 2 2 C 1s 2s 2p INTERPRETACIÓN DEL ENLACE COVALENTE MEDIANTE LA TEORÍA DE ORBITALES MOLECULARES

  17. TEORÍA DE ORBITALES MOLECULARES MÉTODO CLOA • El solapamiento entre OAs es más efectivo cuanto menor sea la diferencia de energía entre ambos. • La E de estabilización es menor que la de desestabilización • Al solaparse los orbitales se puede sumar o restar la densidad electrónica • Cuando se suman se aumenta la densidad electrónica entre los núcleos, dando lugar a una relación enlazante y a un orbital molecular de menor energía que los orbitales atómicos. • Por el contrario, cuando se restan, disminuye la densidad electrónica entre los núcleos. Esto conduce a una condición inestable en donde los núcleos se repelen y el orbital resultante tiene mayor energía que cualquiera de los orbitales atómicos que lo componen.

  18. Interacciones s-p: enlaces s Solapamiento fuera de fase Solapamiento en fase

  19. s-p Interacciones s-p: enlaces s Solapamiento nulo Solapamiento frontal

  20. Interacciones p-p sp-p Solapamiento frontal

  21. Interacciones p-p pp-p Solapamiento lateral

  22. Enlace s Enlace p TEORÍA DEL ENLACE DE VALENCIA

  23. TIPOS DE HIBRIDACIÓN EN COMPUESTOS ORGÁNICOS

  24. Electronegatividad del carbono en función de su hibridación El carbono tiene mayor electronegatividad a medida que aumenta el carácter s de la hibridación. Por tanto los carbonos del etano (sp3) son menos electronegativos que los del eteno (sp2) y éstos a su vez menos electronegativos que los del etino (sp). Al pasar del etano al etino disminuye la densidad electrónica de los átomos de hidrógeno y por tanto aumenta su acidez

  25. LUMO HOMO Sistemas conjugados: estructura, estabilidad y reactividad

  26. QUIMICA ORGANICA Tema 3-Clasificación y Nomenclatura de los Compuestos Orgánicos BIBLIOGRAFÍA Formulacion y Nomenclatura. • E. Quiñoá, y R. Riguera, Nomenclatura y Representación de los Compuestos Orgánicos. Una guia de estudio y autoevaluación, McGraw-Hill, 1996. • W.R. Peterson, Formulación y nomenclatura en Química Orgánica, 15ª Ed., Edunsa, 1993. • Historicamente arbitraria (ej, ác. láctico, fórmico etc..) nombres vulgares • Sistematización IUPAC (Unión Internacional de Química Pura y Aplicada)

  27. Concepto de Radical, Grupo Funcional y Serie homóloga

  28. Concepto de Radical, Grupo Funcional y Serie Homóloga Grupo funcional: Atomo o grupo de átomos responsables de la reactividad química y propiedades Radical: Agrupamiento atómico con una valencia libre Serie Homóloga: Conjunto de compuestos con el mismo grupo funcional y diferente tamaño del radical hidrocarbonado

  29. Principales Series Homólogas

  30. Serie acíclica Alicíclica Compuestos Orgánicos Carbocíclica Aromática Serie cíclica Alicíclica Heterocíclica Aromática

  31. ¿Cómo representar las estructuras?

  32. NO PERMITEN DISTINGUIR ENTRE ISÓMEROS: Compuestos que, con la misma fórmula molecular , tienen distinta estructura RECURRIR A REPRESENTACIONES MÁS PRECISAS • FÓRMULAS MOLECULARES, constituidas por • SÍMBOLOS ATÓMICOS: Indican los elementos que forman el compuesto • SUBÍNDICES: Indican el número de cada tipo de átomos en la molécula • Ejemplos: • C6H8, C4H9BrO, C6H12, C6H12O6, ... • No informan sobre: • Conectividad entre átomos (enlaces) • Distribución espacial

  33. ESQUELETO ISÓMEROS ESTRUCTURALES POSICIÓN FUNCIÓN ISÓMEROS CONFORMACIONALES ESTEREOISÓMEROS • CONFIGURACIONALES: • ENANTIÓMEROS • DIASTEREÓMEROS Al aumentar el nº de C  aumenta en nº de isómeros

  34. Tienen diferente conectividad entre los átomos que forman la molécula ISÓMEROS ESTRUCTURALES (CONSTITUCIONALES) ISÓMEROS DE ESQUELETO:Son el resultado de las distintas secuencias de los átomos de carbono permisibles según la Teoría Estructural Ejemplos: C5H12 C5H10

  35. ISÓMEROS DE POSICIÓN: Son el resultado de colocar un mismo grupo funcional en posiciones estructuralmente no equivalentes de un mismo esqueleto carbonado Ejemplo: C5H12O ISÓMEROS DE FUNCIÓN: Son el resultado de las diversas ordenaciones atómicas permisibles que pueden dar lugar a grupos funcionales diferentes Ejemplos: C2H4O2 C2H6O C3H6O

  36. Csp3 MODELOS MOLECULARES ESTEREOISÓMEROS:Isómeros con la misma conectividad de enlaces que difieren en la disposición espacial de los átomos EN EL PLANO DEBAJO DEL PLANO ENCIMA DEL PLANO

  37. ESTEREOISÓMEROS  ISÓMEROS CONFORMACIONALES Interconvertibles por giro alrededor de enlaces sencillos

  38.  ISÓMEROS CONFORMACIONALES Interconvertibles por giro alrededor de enlaces sencillos H axial H axial BOTE H ecuatorial H ecuatorial SILLA SILLA

  39.  ISÓMEROS CONFIGURACIONALES No Interconvertibles, para pasar de uno a otro se necesita un gran aporte de energía que suele suponer rotura y formación de enlaces covalentes ENANTIÓMEROS Estereoisómeros que son imágenes especulares no superponibles

  40. ENANTIÓMEROS Estereoisómeros que son imágenes especulares no superponibles

  41. DIASTEREÓMEROS O DIASTEREOISÓMEROS Estereoisómeros que NO son imágenes especulares