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Photokatalysierte [2+2]-Cycloadditionen von Enonsystemen mit sichtbarem Licht Ischay, Michael A.; Anzovino, Mary E.; Du,

Peter Schroll. 12.11.2008. Photokatalysierte [2+2]-Cycloadditionen von Enonsystemen mit sichtbarem Licht Ischay, Michael A.; Anzovino, Mary E.; Du, Juana; Yoon, Tehshik P. Journal of the American Chemical Society (2008), 130(39), 12886-12887. [2+2]-Cycloadditionen - Grundlagen.

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Photokatalysierte [2+2]-Cycloadditionen von Enonsystemen mit sichtbarem Licht Ischay, Michael A.; Anzovino, Mary E.; Du,

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Presentation Transcript

  1. Peter Schroll 12.11.2008 Photokatalysierte [2+2]-Cycloadditionen von Enonsystemen mit sichtbarem Licht Ischay, Michael A.; Anzovino, Mary E.; Du, Juana; Yoon, Tehshik P. Journal of the American Chemical Society (2008), 130(39), 12886-12887.

  2. [2+2]-Cycloadditionen - Grundlagen Orbitalbetrachtung:

  3. Photokatalysierte [2+2]-Cycloadditionen - Bedingungen Lichtquelle: 275W – Lampe Essentiell für das Gelingen der Reaktion ist die Anwesenheit von Licht, Ru(bipy)3Cl2, i-Pr2NEt und LiBF4

  4. Mechanismus der photokatalysierten [2+2]-Cycloaddition

  5. Der PhotoredoxkatalysatorRu(bipy)3Cl2 • Bestrahlung des Chromophors Ru(bipy)32+ mit sichtbarem Licht (lmax = 452 nm) erzeugt einen angeregten Zustand Ru(bipy)32+*, welcher ein starker Photoredoxkatalysator ist • relativ lange Lebenszeit des angeregten Zustands ( 600 ns) • Bildung verläuft mit hoher Quantenausbeute • chemische Stabilität des Grundzustands

  6. Ergebnisse mit strukturell variierten Enonsystemen

  7. Ergebnisse mit strukturell variierten Enonsystemen

  8. Ergebnisse mit strukturell variierten Enonsystemen

  9. Ergebnisse mit strukturell variierten Enonsystemen

  10. [2+2]-Cycloaddition mit Sonnenlicht Sonnenlicht als einzige Strahlungsquelle Reaktionszeit mit 1 h länger war als bei Verwendung einer intensiveren Strahlungsquelle Die Reaktion war weniger effizient als diejenige, bei der Licht höherer Intensität einer 275W- Lampe verwendet wurde

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