Tema: Ácidos Carboxílicos

1. Tema: Ácidos Carboxílicos Nicolás Hernández David Ortiz Juan Francisco Molina Undécimo C Diego Guevara Sergio Moreno

2. Definicion • Son ácidos orgánicos que poseen un grupo – COOH denominado grupo Carboxilo por lo que están compuestos de átomos de carbono, hidrógeno y oxígeno, Son ácidos carboxílicos con cadenas hidrocarbonadas alifáticas largas entre 4 a 24 átomos de carbono de formula general R-COOH. • Formula Estructural General:

3. -De acuerdo con el tipo de sustituyente unido al grupo – COOH, se distinguen los ácidos alifáticos, en los que R es un grupo alquílico, los de cadenas largas reciben el nombre de ácidos grasos por encontrarse profusamente en las grasas y aceites naturales, algunos de ellos desempeñan papeles importantes en el metabolismo humano y los ácidos aromáticos en los que dicho sustituyente es un grupo arílico.

4. Propiedades Físicas • Los ácidos alifáticos menores son líquidos con olores fuertes y desagradables. • Los ácidos alifáticos de mas de 10 carbonos son solidos de consistencia de cera y casi incoloros. • Los ácidos di carboxílicos y aromáticos son solidos cristalinos. • No existe ningún acido carboxílico que sea gaseoso a temperatura ambiente. • Son polares con su grupo carboxílico como su polo negativo. • Cada molécula puede formar 2 puentes de hidrogeno con otra de su misma especie, lo que explica los puntos de ebullición tan considerablemente altos.

5. Nomenclatura Este nombre se deriva del correspondiente hidrocarburo de igual numero de carbonos mediante la sustitución del sufijo oico y la adición de la palabra acido.

6. Algunas reglas de nomenclatura se utiliza con más frecuencia los nombres triviales. Sin embargo para la nomenclatura IUPAC, se tiene en cuenta: • Numerar la cadena dando el número más bajo al grupo funcional principal (Carboxilo). • Nombrar iniciado con la palabra: ácido; seguida del prefijo que corresponda según la longitud de la cadena. • Si la cadena no posee insaturaciones, indicarlo con el sufijo de las cadenas saturadas orgánicas: ano. Finalizar el nombre con el sufijo: oico.

7. 4) En caso de encontrar insaturación(es) en la cadena, se indica(n) su(s) posición(es) separadas por una coma (,), seguida de un guion, el prefijo que corresponda según la longitud de la cadena. Luego indicar la insaturación con el sufijo correspondiente: eno, ino. Finalmente agregar el sufijo oico. Ejemplos: • CH3(CH2)7CH=CH(CH2)7CO2H : 9 - ÁcidoOctadecenoico • CH3(CH2)10CO2H : Ácido dodecanoico • CH3(CH2)14CO2H : ÁcidoHexadecanoico

8. Si el ácido contiene sustituyentes, siendo siempre el numero uno el que se asigna al carbono del grupo carboxílico.

9. Algunosejemplos

10. Estructura de los ácidos grasos

11. Reacciones Los ácidos Carboxílicos presentan reacciones que implican la ruptura del enlace O-H, como también otras en la que se rompe el enlace C-O: Acidez- Formación de sales: los ácidos carboxílicos son ácidos débiles por lo que se disocian en agua mediante la ruptura heterolecita del enlace O-H. de ahí resulta un protón H+, y un anión que recibe el nombre de ion carboxilato: H20 R-COOH --------- R-COO- + H+ R-COOH+ M(OH------ R-COO- M+ +H20 Las sales de los Ácidos Carboxílicos (Carboxilatos) se nombran de manera semejante a las inorgánicas.

12. Esterificación • En presencia de un acido fuerte como catalizador, los ácidos carboxílicos reaccionan con los alcoholes para formar esteres, esta reacción procede mediante un mecanismo que implica el reemplazo del grupo OH del acido por el grupo alcoxi OR´, procedente del alcohol el cual actúa como nucléolo. H+ RCOOH + HOR´ ----- RCOOR´ + H20 Acido alcohol éster agua Algunos ésteres empleados como saborizantes.

13. Obtención Se obtienen industrialmente por procesos particulares o individuales. Sin embargo los miembros superiores de la serie se preparan en buena parte por hidrolisis de las grasas y aceites animales y vegetales. En el laboratorio pueden obtenerse, por oxidación por alcoholes primarios o aldehídos del mismo número de carbonos que el ácido deseado.

14. CH3-CH2-CH2-CH2-OH --- CH3-CH2-CH2-COOH Alcohol butílico (O) Acido butírico

15. Una síntesis muy importante es la del acido acético a partir del acetileno, que es responsable de la mayor parte de la producción industrial del dicho acido. El proceso consta de 2 etapas, la primera es un hidratación catalizada del acetileno para formar el acetaldehído, y la otra, una oxidación de este compuesto: H20 O2 HC ≡ CH -- CH3-COH --- CH3 COOH Acetileno Acetaldehído Acido Acético

16. Dos ácidos de Particular Interés • Acido Acético o etanoico, CH3-COOH • Acido Cítrico

17. Acido Acético o etanoico CH3-COOH Es el acido carboxílico mas importante y bastante familiar por ser el componente esencial del vinagre, el cual se presenta en concentraciones cercanas al 4% P/V. Se forma por oxidación del alcohol etílico en diversos productos, tales como la leche y el vino. Desempeña un papel fundamental en el organismo humano ya que es la unidad a partir de la cual se sintetizan los ácidos grasos de cadenas largas. En estado puro es un liquido incoloro de olor extremadamente fuerte e irritante y se conoce como acido acético glacial.

18. Acido Cítrico: Se encuentra en el limón, la naranja la lima y en general en las frutas cítricas. El acido cítrico juega un papel muy importante en el metabolismo humano y es un componente normal de la sangre y de la orina, se emplea extensamente como acidulante y saborizante en bebidas gaseosas, refrescos, confites, gelatinas y muchos otros productos.

19. Derivados

20. Algunos derivados • Amidas • Lípidos • Esteroides • Ceras: Esperma de Ballena, Cera de abejas. • Omegas 3,6,9.

21. Los lípidos son biomoleculas orgánicas formadas esencialmente por Carbono , Hidrógeno y Oxígeno. En porcentajes mucho más bajos, pueden contener también Fósforo, Nitrógeno y Azufre . ¿Que son los lípidos?

22. Esteroides • Moléculas que tiene un sistema de cuatro anillos fusionados, tres de los cuales poseen 6 carbonos y uno con 5 carbonos, son fundamentalmente hidrofóbicos. Progesterona Testosterona Hormonas esteroideas

23. CERAS • Son lípidos insolubles en agua, se encuentran en la superficie de plantas y animales donde funcionan como impermeabilizante. • Desde el punto de vista estructural están constituidas por ácidos grasos esterificados y alcoholes de cadena larga (10-30C).

24. Esperma de Ballena Es una cera suave que se obtiene de la cabeza del cachalote; tiene un intervalo de punto de fusión de 42 – 50 °C. Se compone principalmente de PALMITATO DE CETILO:

25. Cera de Abejas Esta cera se toma directamente del panal y es una mezcla de ácidos de hasta 36 carbonos y algunos hidrocarburos de alto peso molecular. O || CH3 (CH2)14CO(CH2)29CH3 Tiene un intervalo de fusión de 62-65°C y se emplea en ceras para calzado, papel encerado y manufactura artificial de flores. (Bailey, P., Bailey, C. 1995, p. 476) Hexadecanoato de triacontilo

26. Principales fuentes alimentarias de ácidos grasos omega

27. Usos

28. En la medicina

29. Bibliografía • Sin Autor (1996-2012) Deseret (1994) Ácidos Grasos omega 3, 6 y 9 [En línea] Consultado: [17, octubre, 2013] Disponible en: http://www.deseret.com.mx/index.php?option=com_content&view=article&id=93:acidos- • Omega-3 y -6 Ácidos Grasos Poliinsaturados (AGPI) [En línea] Consultado: [18, octubre, 2013] Disponible en: • http://themedicalbiochemistrypage.org/es/omegafats-sp.php • Morrison, R., Boyd, R., (1998) QuímicaOrgánica (5a Ed) Pearson Education • McMurry, J. Química Orgánica (6a Ed.) Thomson