1 / 13

Výukový materiál zpracován v rámci projektu EU peníze školám

Výukový materiál zpracován v rámci projektu EU peníze školám. Registrační číslo projektu: III/2VY_32_inovace_189. Sacharidy – 4. část. Přírodní látky. Typy vzorců. Sumární (souhrnné) Glukosa – C 6 H 12 O 6 Strukturní (Fischerovy) – acyklické

maja
Télécharger la présentation

Výukový materiál zpracován v rámci projektu EU peníze školám

An Image/Link below is provided (as is) to download presentation Download Policy: Content on the Website is provided to you AS IS for your information and personal use and may not be sold / licensed / shared on other websites without getting consent from its author. Content is provided to you AS IS for your information and personal use only. Download presentation by click this link. While downloading, if for some reason you are not able to download a presentation, the publisher may have deleted the file from their server. During download, if you can't get a presentation, the file might be deleted by the publisher.

E N D

Presentation Transcript

  1. Výukový materiál zpracován v rámci projektu EU peníze školám Registrační číslo projektu: III/2VY_32_inovace_189

  2. Sacharidy – 4. část Přírodní látky

  3. Typy vzorců • Sumární (souhrnné) • Glukosa – C6H12O6 • Strukturní (Fischerovy) – acyklické • Poloacetalové (Tollensovy) – cyklické • Perspektivní (Hawortovy) - cyklické

  4. Strukturní (fischerovy) vzorce • Emil Fischer (nositel NC, zakladatel moderní chemie sacharidů) Asymetrický uhlíkový atom se orientuje vůči pozorovateli tak, aby vazba ke skupině CHO směřovala dozadu a vzhůru, vazba ke skupině CH2OH dozadu a dolů. Obě zbývající vazby směřují k pozorovateli, atom H je vlevo, OH skupina vpravo. D-glyceraldehyd

  5. Strukturní (fischerovy) vzorce d-glukosa

  6. Cyklické vzorce sacharidů • Acyklické vzorce nevystihují přesně strukturu a vlastnosti sacharidů (např. glukosa nedává všechny reakce aldehydů – odolává vzdušnému kyslíku, nepolymeruje apod.) • Molekuly sacharidů jsou cyklické (aldehydová nebo ketonová skupina se přiblíží k některé ze sekundárních OH skupin a vznikne intramolekulární poloacetalová vazba. • Prvý názor, že monosacharidy jsou cyklické, vyslovil Tollens v roce 1883.

  7. Cyklické vzorce sacharidů • Sacharidy se šestičlenným kruhem – pyranosy • Sacharidy se pětičlenným kruhem – furanosy pyran furan

  8. Tollensovy (poloacetalové) vzorce • Fischerova projekce kombinovaná s pěti- nebo šestičlenným kruhem  anomer anomer

  9. Anomery • Na prvním uhlíku vzniká nový asymetrický atom, tzn. u každého antipodu existují ještě dva izomery – ANOMERY • Anomery se tedy liší konfigurací na poloacetalovém uhlíku •  - anomer– poloacetalovýhyderoxyl je u sacharidů řady D vázán napravo (Tollensův vzorec) popř. dolů (Hawortův vzorec) •  - anomer– poloacetalovýhyderoxyl je u sacharidů řady D vázán nalevo (Tollensův vzorec) popř. nahoru (Hawortův vzorec) • U řady L je tomu naopak

  10. Procvičování • Vytvořte Tollensův vzorec: • A) -D-galaktopyranosy • B) -D-glukofuranosy • C) -D-mannopyranosy

  11. řešení • B) -D-glukofuranosa • C) -D-mannopyranosa • A) -D-galaktopyranosa

  12. Použité zdroje • Středoškolské učebnice chemie: • MAREČEK, Aleš a Jaroslav HONZA. Chemie pro čtyřletá gymnázia: 3. díl. 1. vyd. Olomouc: Nakladatelství Olomouc s. r. o., 2005. ISBN 80-7182-057-1. • RŮŽIČKOVÁ, Květoslava a Bohumír KOTLÍK. Chemie II. v kostce. 3. vyd. Havlíčkův Brod: Fragment, 2004. ISBN 80-7200-761-0. • Vzorce byly vytvořeny v programu ChemSketch

More Related