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CARBOIDRATOS. CARBOIDRATOS. Amplamente distribuídos na natureza; Substâncias com estruturas e propriedades das mais diversas; Pertencem ao grupo dos carboidratos: glicose (sabor doce de vários alimentos) amido (principal fonte de reserva de vegetais)
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CARBOIDRATOS • Amplamente distribuídos na natureza; • Substâncias com estruturas e propriedades das mais diversas; • Pertencem ao grupo dos carboidratos: • glicose (sabor doce de vários alimentos) • amido (principal fonte de reserva de vegetais) • celulose (carboidrato mais abundante na natureza – parede celular de vegetais)
CARBOIDRATOS • FONTE DE ENERGIA + abundante e econômica para o homem • Alguns carboidratos são fontes de fibra alimentar, ex: celulose, hemicelulose e pectina
CARBOIDRATOS - funções 1. Nutricional; 2. Adoçantes naturais; 3. Matéria-prima para produtos fermentados; 4. Principal ingrediente dos cereais; 5.Propriedades reológicas da maioria dos alimentos de origem vegetal (polissacarídeos); 6. Responsáveis pela reação de escurecimento em muitos alimentos.
Definição São carboidratos: polihidroxialdeídos polihidroxicetonas polihidroxiálcoois polihidroxiácidos Seus derivados polímeros unidos por ligações hemiacetálicas
Classificação Em função do seu peso molecular: mono, oligo e polissacarídeos
Classificação - monossacarídeos • Quanto ao número de carbonos: • 5C – Pentose – ribose e desoxirribose • 6C – Hexose – glicose e frutose • É incompleto!
Classificação - monossacarídeos • b) Quanto aos grupamentos: • Aldose – grupo aldeído – glicose • Cetose – grupo cetona - frutose
Classificação - monossacarídeos Preciso informar se o monossacarídeo é cetose, aldose ou se a sua configuração é D ou L.
Classificação - monossacarídeos c) Rotação óptica: Dextrógiras: (+) substâncias que rodam o plano no sentido horário Levógiras: (-) substâncias que rodam o plano no sentido anti-horário
Classificação - monossacarídeos d) Projeção de Fischer Projeção de Fischer-Tollens Projeções planares de Haworth
Estrutura • Monossacarídeos: os grupos funcionais se organizam na forma mais estável possível
Ligação hemiacetálica: o grupo carbonila adiciona água ou álcoois simples para formar hemiacetais
De forma semelhante, hidroxilas do monossacarídeo adicionam-se ao grupo carbonila para formar hemiacetais internos cíclicos. • A formação do acetal converte o carbono da carbonila em um carbono assimétrico.
As projeções de Fischer representam a ligação hemiacetálica interna; mas não representam a forma cíclica do monossacarídeo resultante dessa ligação
O grupo hidroxila formado devido à ligação hemiacetálica é denominado de GRUPO HIDROXILA anomérico. Esse grupo é extremamente reativo e confere ao monossacarídeo a propriedade de ser um AGENTE REDUTOR
Todos os monossacarídeos que possuem o grupo OH no carbono anomérico são açúcares redutores: glicose (C1) frutose (C2) ribose
Qual a diferença entre -glicose e -glicose? O anômero (carbono que participa da reação hemiacetálica intramolecular) tem o grupo redutor (OH) na face oposta, no anel, ao carbono 6; O anômero tem o grupo redutor no mesmo plano do carbono 6. Polímero de -glicose é amido – digerível e fornece energia ao nosso organismo Polímero de -glicose é celulose – é fibra alimentar e nosso organismo NÃO TEM ENZIMAS PARA REALIZAR DIGESTÃO!
Propriedades - monossacarídeos Propriedades: sólidos cristalinos, incolores e de sabor doce
Carboidratos - monossacarídeos Tabela de doçura
Carboidratos - monossacarídeos • Propriedades: • Sólidos cristalinos, incolores e têm sabor doce • Facilmente solúveis em água • Reduzem íons metálicos em soluções alcalinas
D- glicose • C6H12O6 • Açúcar de milho • Principal fonte de energia • Frutas, mel • D- galactose • Encontra-se ligada a outros monossacarídeos • Obtida através da hidrólise da lactose, rafinose e gomas • Frutas, legumes e leite • Faz parte da matéria branca do cérebro e mielina das células nervosas
D- frutose • Açúcar da fruta • Mais doce que a glicose • Frutas, mel • D- xilose • Encontra-se ligada a outros monossacarídeos • Palha, sabugo de milho • Utilizado para produzir xilitol
Oligossacarídeos: monossacarídeos unidos por ligações hemiacetálicas = ligações glicosídicas Dissacarídeos: dois monossacarídeos Classificação dos dissacarídeos: redutor ou não redutor
Dissacarídeos mais frequentemente encontrados • Maltose (glicose+glicose) • Açúcar do malte • Obtido pela digestão do amido • Importante na fabricação de cervejas • OVOMALTINE, cereais matinais
Dissacarídeos mais frequentemente encontrados • Lactose (glicose+galactose) • Açúcar do leite • Menos doce que a sacarose • hidrolisado pela lactase em humanos • Importante tecnologicamente: produtos lácteos e de panificação (Maillard, absorve aromas e corantes)
Dissacarídeos mais frequentemente encontrados • Sacarose (glicose+frutose) • Açúcar da cana • Todas as plantas (fotossíntese) • não redutor • Importante na produção de caramelo • Hidrolisada pela invertase
Dissacarídeos mais frequentemente encontrados Inversão da sacarose Hidrólise da sacarose Formação de 50% de D-glicose + 50% de D-frutose AÇÚCAR INVERTIDO
Dissacarídeo não redutor A sacarose não é redutor porque os grupos redutores da glicose e da frutose estão na ligação, ou seja, a sacarose não tem o grupo redutor livre.
Os açúcares redutores: • Facilmente solúveis em água; • Reduzem soluções alcalinas de Cu+2 a Cu+ (Reagente Fehling) e Ag+2 a Ag+ (Reagente Tollens)
Trissacarídeos: três monossacarídeos • Rafinose: galactose+glicose+frutose • Encontrada em grande quantidade no melaço de cana • Pode ser hidrolisada pelas enzimas maltase e -glicosidase, dando galactose e sacarose
Tetrassacarídeos: quatro monossacarídeos • Estaquiose: galactose+galactose+glicose+frutose • São pouco frequentes em alimentos • Encontrada em leguminosas como soja e tremoço • Não é hidrolisada no aparelho digestivo
Reações químicas de carboidratos – Reações de escurecimento As reações que provocam escurecimento dos alimentos podem ser oxidativas ou não oxidativas Escurecimento oxidativo (ou enzimático): reação entre o oxigênio e um substrato fenólico catalisado pela enzima polifenoloxidase e NÃO ENVOLVE CARBOIDRATOS
Reações químicas de carboidratos – Reações de escurecimento As reações que provocam escurecimento dos alimentos podem ser oxidativas ou não oxidativas Escurecimento não oxidativo (ou não enzimático): envolve o fenômeno de caramelização e/ou a interação de proteínas ou aminas com carboidratos (reação de Maillard)
Reação de caramelização • Aquecimento de carboidratos • O aquecimento provoca a quebra das ligações glicosídicas, abertura do anel hemiacetálico, formação de novas ligações glicosídicas; • Resultado: polímeros insaturados – os caramelos - CORANTE
Reação de caramelização • Essa reação é facilitada por quantias pequenas de ácidos e sais • PORÉM: • Sua velocidade é maior em meios ALCALINOS
Reação de caramelização • A utilização de diferentes catalisadores permite a obtenção de corantes específicos de caramelo • Na indústria de alimentos são empregados: • xarope de glicose ou de sacarose • sais de amônio – resulta em caramelos mais escuros • H2SO4 com grau de pureza • e AQUECIMENTO
Reação de caramelização A sacarose é usada para produção de AROMA e CORANTES de caramelo via reação de caramelização Produtos usados em alimentos e bebidas, ex. refrigerante tipo “cola” e cervejas
Reação de caramelização Caramelo – corante marrom Agente flavorizante (limitações) Caramelização sem catalisador a 200-240ºC: caramelos com baixa intensidade de cor, + úteis como flavorizantes do que corantes Caramelização com uso de catalisadores necessita de Tº mais baixas (130-200ºC): caramelos com alta intensidade de cor, usados como corantes.
