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Autor Nilxon Rodríguez Maturana Lic. Química y Biología (U. T. CH.) Esp . C. P. D. (U. A. N.)

Autor: Nilxon Rodríguez Maturana – Lic. Q y B. LOS HIDROCARBUROS ALC ANO S. Autor Nilxon Rodríguez Maturana Lic. Química y Biología (U. T. CH.) Esp . C. P. D. (U. A. N.) Esp . Informática y Telemática (F. U. A. A .) Esp. Admón. Info . Educativa ( UdeS ).

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  1. Autor: Nilxon Rodríguez Maturana – Lic. Q y B LOS HIDROCARBUROS ALCANOS Autor Nilxon Rodríguez Maturana Lic. Química y Biología (U. T. CH.) Esp. C. P. D. (U. A. N.) Esp. Informática y Telemática (F. U. A. A.) Esp. Admón. Info. Educativa (UdeS)

  2. Autor: Nilxon Rodríguez Maturana – Lic. Q y B 1 LOS HIDROCARBUROS ALCANOS ( C – C) Los hidrocarburos alcanos también son conocidos con el nombre de parafinas, (del latín,parum = poca, y affinis= afinidad)debido a su poca reactividad química, la cual se debe a la fortaleza de los enlaces simples que presentan los alcanos. Los alcanos se caracterizan por ser saturados ya que poseen o tienen enlaces sencillos o simples uniendo los carbonos en las cadenas. Los alcano tienen como formula general la siguiente: Donde ( C ), equivale a CARBONO. Cn H2 * (n) + 2 Donde (n), equivale a un número arábigo entero Donde ( H ), equivale a HIDROGENO. ALCANOS

  3. Autor: Nilxon Rodríguez Maturana – Lic. Q y B 2 LOS HIDROCARBUROS ALCANOS LOS HIDROCARBUROS ALCANOS Ejercicios C5H12 Formula molecular Teniendo en cuenta los siguientes valores para ( n ) : 5, 8 , 10 y 15, , emplee la formula general de los alcanos para construir o elaborar las formulas : H H H H H b.- Estructural c.- Condensada. a.- Molecular d.- Abreviada Formula estructural H H -C –C –C –C –C- e.- Nombre del compuesto. So l u c i ó n H H H H H Si n = 5 C –C –C -C -C Cn H2 * (n) + 2 Formula condensada H3 H2 H2 H2 H3 C5H2 * (5) + 2 ( ) CH3 CH2 CH3 Formula abreviada 3 C5H10 + 2 C5H12 F. MOLECULAR Nombre del compuesto Pent ano

  4. Autor: Nilxon Rodríguez Maturana – Lic. Q y B 4 LOS HIDROCARBUROS ALCANOS LOS HIDROCARBUROS ALCANOS Ejercicios C8H18 Formula molecular Teniendo en cuenta el siguiente valor para ( n ) : 8, y empleando la formula general de los alcanos, construya o elabore las formulas : H H H H H H H H b.- Estructural c.- Condensada. a.- Molecular d.- Abreviada -C –C –C –C –C –C –C –C- H H Formula estructural e.- Nombre del compuesto. Sol u c i ó n H H H H H H H H Si n = 8 C -C –C –C –C -C -C -C Cn H2 * (n) + 2 Formula condensada H2 H2 H2 H2 H2 H2 H3 H3 C8H2 * (8) + 2 ( ) CH3 CH2 CH3 Formula abreviada 6 C8H16 + 2 C8H18 Oct ano F. MOLECULAR Nombre del compuesto

  5. Autor: Nilxon Rodríguez Maturana – Lic. Q y B 6 NOMENCLATURA DE ALCANOS RAMIFICADOS En la actualidad la nomenclatura de los compuestos orgánicos se rige por las normas establecidas por la IUPAC. Su nomenclatura se basa en prefijos numéricos(met, et, prop, but, etc.) que indican la cantidad de carbonos presentes en lacadena principal, el nombre lo complementa el sufijo(ANO). Por ejemplo: 1 Carbono Met ano Metano 2 Carbono Et ano Etano 3 Carbono Prop ano Propano Cant. Carbono 4 Carbono SUFIJO ALCANO NOMBRE But ano Butano PREFIJO NUMÉRICO 5 Carbono Pent ano Pentano

  6. Autor: Nilxon Rodríguez Maturana – Lic. Q y B 7 NOMENCLATURA DE ALCANOS RAMIFICADOS NOMENCLATURA DE ALCANOS RAMIFICADOS Para nombrar o leer éste tipo o clase de compuestos la I. U. P. A. C. recomienda las siguientes normas o reglas: Una vez que se selecciona la cadena de carbono (continuo) más larga o cadena principal, los carbonos y los demas elementos que quedan por fuera de dicha cadena pasan a ser grupos sustituyentes o ramificaciones, por ejemplo: Ejercicio No. 1 CH3 –CH2 –CH –CH2 –CH2 –CH2 –CH2 –CH3 CH3 Se selecciona o elige la cadena de carbono (continuo) más larga la cual recibe el nombre de cadena principal y es ella la que deter- mina la base del nombre del compuesto, por ejemplo: CH3 –CH2 –CH –CH2 –CH2 –CH2 –CH2 –CH3 CH3 1 2 3 4 5 6 7 8 Grupo sustituyente o ramificación 6 5 4 3 2 1 REGLA No. 2 REGLA No. 1 7 Metil o Metilo

  7. Autor: Nilxon Rodríguez Maturana – Lic. Q y B 9 NOMENCLATURA DE ALCANOS RAMIFICADOS NOMENCLATURA DE ALCANOS RAMIFICADOS Se numera la cadena principal de carbono en sentido de izquierda a derecha y viceversa, esto se hace para elegir la numeración y nombre correcto, que será la que indique la(s) posiciones mas bajade la(s) ramificación (es) o grupo(s) sustituyente(s) , esto se hace por medio de suma si en la cadena hay dos o más ramificaciones, así : Se procede a escribir el nombre correcto para el compuesto, teniendo en cuenta la numeración que indica la(s) posición(es) más baja del o de los sustituyente(s) o ramificación(es), así: CH3–CH2–CH–CH2–CH2–CH2–CH2–CH3 CH3 1 2 3 4 5 6 7 8 1 2 3 4 5 6 7 8 CH3 –CH2 –CH –CH2 –CH2 –CH2 –CH2 –CH3 CH3 8 6 7 5 4 3 2 1 Posición de la ramificación o grupo sustituyente según cada numeración Octano 3 - Metil El nombre del compuesto es: Posición del sustituyente NUMERACIÓN NEGRA NUMERACIÓN CAFÉ REGLA No. 3 REGLA No. 4 3 6 Siempre se escoge como cadena correcta la que de la numeración más baja

  8. Autor: Nilxon Rodríguez Maturana – Lic. Q y B 11 NOMENCLATURA DE ALCANOS RAMIFICADOS NOMENCLATURA DE ALCANOS RAMIFICADOS Una vez que se selecciona la cadena de carbono (continuo) más larga o cadena principal, los carbonos y los demas elementos que quedan por fuera de dicha cadena pasan a ser grupos sustituyentes o ramificaciones, por ejemplo: Para nombrar o leer éste tipo o clase de compuestos la I. U. P. A. C. recomienda las siguientes normas o reglas: Ejercicio No. 2 CH3 –CH2 –CH2 –CH –CH2 –CH –CH2 –CH3 CH3CH3 CH3 –CH2 –CH2 –CH –CH2 –CH –CH2 –CH3 CH3CH3 Se selecciona o elige la cadena de carbono (continuo) más larga la cual recibe el nombre de cadena principal y es ella la que deter- mina la base del nombre del compuesto, por ejemplo: 1 2 3 4 5 6 Grupo sustituyente o ramificación Metil o Metilo 8 7 6 5 4 3 2 1 REGLA No. 1 REGLA No. 2 7

  9. Autor: Nilxon Rodríguez Maturana – Lic. Q y B 13 NOMENCLATURA DE ALCANOS RAMIFICADOS NOMENCLATURA DE ALCANOS RAMIFICADOS Se numera la cadena principal de carbono en sentido de izquierda a derecha y viceversa, esto se hace para elegir la numeración y nombre correcto, que será la que indique la(s) posiciones mas bajade la(s) ramificación (es) o grupo(s) sustituyente(s) , esto se hace por medio de suma si en la cadena hay dos o más ramificaciones, así : Se procede a escribir el nombre correcto para el compuesto, teniendo en cuenta la numeración que indica la(s) posición(es) más baja del o de los sustituyente(s) o ramificación(es), así: CH3 –CH2 –CH2 –CH –CH2 –CH –CH2 –CH3 CH3CH3 1 2 3 4 5 6 7 8 8 7 6 5 4 3 2 1 CH3 –CH2 –CH2 –CH –CH2 –CH –CH2 –CH3 CH3CH3 8 7 6 5 4 3 2 1 Posiciones de las ramificaciones o grupo sustituyentes según cada numeración se suman así: 3, 5 - Dimetil Octano El nombre del compuesto es: Posición de sustituyentes NUMERACIÓN NEGRA NUMERACIÓN CAFÉ REGLA No. 3 REGLA No. 4 4 + 6 = 10 3 + 5 = 8 Siempre se escoge como cadena correcta la que de la numeración más baja

  10. Autor: Nilxon Rodríguez Maturana – Lic. Q y B 15 NOMENCLATURA DE ALCANOS RAMIFICADOS NOMENCLATURA DE ALCANOS RAMIFICADOS Para nombrar o leer éste tipo o clase de compuestos la I. U. P. A. C. recomienda las siguientes normas o reglas: Una vez que se selecciona la cadena de carbono (continuo) más larga o cadena principal, los carbonos y los demas elementos que quedan por fuera de dicha cadena pasan a ser grupos sustituyentes o ramificaciones, por ejemplo: Ejercicio No. 3 Se selecciona o elige la cadena de carbono (continuo) más larga la cual recibe el nombre de cadena principal y es ella la que deter- mina la base del nombre del compuesto, por ejemplo: Etil o Etilo 7 6 CH3–CH2CH3 CH3 –CH2 –CH2 –CH2 –C –CH2 –CH2 –CH CH3CH3 CH3–CH2CH3 CH3 –CH2 –CH2 –CH2 –C –CH2 –CH2 –CH CH3CH3 1 2 3 4 5 9 8 7 3 2 6 5 4 1 REGLA No. 1 REGLA No. 2 Metil o Metilo

  11. Autor: Nilxon Rodríguez Maturana – Lic. Q y B 17 NOMENCLATURA DE ALCANOS RAMIFICADOS NOMENCLATURA DE ALCANOS RAMIFICADOS Se numera la cadena principal de carbono en sentido de izquierda a derecha y viceversa, esto se hace para elegir la numeración y nombre correcto, que será la que indique la(s) posiciones mas bajade la(s) ramificación (es) o grupo(s) sustituyente(s) , esto se hace por medio de suma si en la cadena hay dos o más ramificaciones, así : Se procede a escribir el nombre correcto para el compuesto, teniendo en cuenta la numeración que indica la(s) posición(es) más baja del o de los sustituyente(s) o ramificación(es) y éstos se escriben en orden alfabético, así: 3 5 6 7 1 2 4 8 9 8 7 5 3 6 4 2 9 8 7 5 3 6 4 2 9 1 1 CH3–CH2CH3 CH3 –CH2 –CH2 –CH2 –C –CH2 –CH2 –CH CH3CH3 CH3–CH2CH3 CH3 –CH2 –CH2 –CH2 –C –CH2 –CH2 –CH CH3CH3 Posiciones de las ramificaciones o grupos sustituyentes según cada numeración se suman, así: Posición de sustituyentes NUMERACIÓN NEGRA NUMERACIÓN CAFÉ REGLA No. 3 REGLA No. 4 Etil- 2, 5 - Dimetil Nonano El nombre del compuesto es: 5- 5 + 5 + 8 = 18 2 + 5 + 5 = 12 Siempre se escoge como cadena correcta la que de la numeración más baja

  12. Autor: Nilxon Rodríguez Maturana – Lic. Q y B 19 NOMENCLATURA DE ALCANOS RAMIFICADOS NOMENCLATURA DE ALCANOS RAMIFICADOS Para nombrar o leer éste tipo o clase de compuestos la I. U. P. A. C. recomienda las siguientes normas o reglas: Ejercicio No. 4 Ejercicio No. 4 Se selecciona o elige la cadena de carbono (continuo) más larga la cual recibe el nombre de cadena principal y es ella la que determina la base del nombre del compuesto, por ejemplo: 4 5 3 4 5 1 2 3 4 5 3 2 CH2–CH3 CH3 –CH2 –C –CH2 –CH3 CH-CH3 CH3 CH2–CH3 CH3 –CH2 –C –CH2 –CH3 CH-CH3 CH3 CH2–CH3 CH3 –CH2 –C –CH2 –CH3 CH-CH3 CH3 1 2 3 4 5 1 2 1 REGLA No. 1 Nota:Como puede verse hay varias cadena de igual longitud, cuando se presenta este caso, la cadena que debe elegirse será la que produzca u origine más sustituyentes o ramificaciones Nota:La cadena más correcta es la negra ya que produce u origina tres (3) sustituyentes o la ramificaciones. Sustituyentes =2 Sustituyentes =3

  13. Autor: Nilxon Rodríguez Maturana – Lic. Q y B 21 NOMENCLATURA DE ALCANOS RAMIFICADOS NOMENCLATURA DE ALCANOS RAMIFICADOS Se numera la cadena principal de carbono en sentido de abajo hacia arriba y viceversa, esto se hace para elegir la numeración y nombre correcto, que será la que indique la(s) posiciones mas bajade la(s) ramificación (es) o grupo(s) sustituyente(s) , esto se hace por medio de suma si en la cadena hay dos o más ramificaciones, así : Una vez que se selecciona la cadena de carbono (continuo) más larga o cadena principal, los carbonos y los demas elementos que quedan por fuera de dicha cadena pasan a ser grupos sustituyentes o ramificaciones, por ejemplo: 4 5 Etil o Etilo 2 1 3 3 4 5 4 CH2–CH3 CH3 –CH2 –C –CH2 –CH3 CH-CH3 CH3 CH2–CH3 CH3 CH2 C CH2 CH3 CHCH3 CH3 2 3 1 5 Posiciones de las ramificaciones o grupos sustituyentes según cada numeración se suman, así: Posición de sustituyentes 2 NUMERACIÓN NEGRA NUMERACIÓN CAFÉ REGLA No. 3 REGLA No. 2 1 2 + 3 + 3 = 8 3 + 3 + 4 = 10 Metil o Metilo Siempre se escoge como cadena correcta la que de la numeración más baja

  14. Autor: Nilxon Rodríguez Maturana – Lic. Q y B 23 NOMENCLATURA DE ALCANOS RAMIFICADOS Se procede a escribir el nombre correcto para el compuesto, teniendo en cuenta la numeración que indica la(s) posición(es) más baja del o de los sustituyente(s) o ramificación(es) y éstos se escriben en orden alfabético, así: 4 5 3 CH2–CH3 CH3 CH2 C CH2 CH3 CHCH3 CH3 2 1 REGLA No. 4 metil 3, 3 - Dietil -2 - Pentano El nombre del compuesto es:

  15. Autor: Nilxon Rodríguez Maturana – Lic. Q y B 24 NOMENCLATURA DE ALCANOS RAMIFICADOS NOMENCLATURA DE ALCANOS RAMIFICADOS EJERCICIO No. 2 EJERCICIO No. 1 Teniendo en cuenta los criterios o recomendaciones que establece la I. U. P. A. C. construya o elabore la formula química correcta para el siguientes compuesto: Teniendo en cuenta los criterios o recomendaciones que establece la I. U. P. A. C. construya o elabore la formula química correcta para el siguiente compuesto: 5, 6 - Bietil - 5 - metil Decano 4- Isopropil Heptano (10) carbonos en la cadena principal (7) Carbonos en la cadena principal Metil C C C C C C C C C C C C C C C 1 2 3 2 4 5 6 5 6 7 7 8 3 4 10 1 9 H2 H2 H3 H3 H2 H2 H2 H2 H2 H H H2 C H3 H2 H2 C H3 CH2 - CH3 CH3 CH3 - CH2 CH3 - CH - CH3 Etil Isopropil

  16. Autor: Nilxon Rodríguez Maturana – Lic. Q y B 26 NOMENCLATURA DE ALCANOS RAMIFICADOS PROPIEDADES QUÍMICAS DE LOS ALCANOS 1.- HALOGENACIÓN EJERCICIO No. 3 Es la reacción que ocurre entre los halógenos(grupo VIIa) con los alcanos , y consiste en la sustitución de los hidrógenos que componen al alcano por el halógeno con que éste reacciona para formar los correspondientes derivados halogenados. Teniendo en cuenta los criterios o recomendaciones que establece la I. U. P. A. C. construya o elabore la formula química correcta para el siguientes compuesto: (5) carbonos en la cadena principal Esta reacción ocurre en presencia de luz o a altas temperaturas y ocurre usualmente con los elementos cloro y Bromo, ya que con el flúor reaccionan en forma violenta y con el yodo no reaccionan, por ejemplo: 1- Cloro - 3- etil - 3- metil Pentano luz o calor Metil + CH4 CH3Cl + HCl Cl2 C C C 1 2 4 5 3 H2 H2 H2 C H3 Metano Cloro Clorometano Ácido clorhídrico CH2 CH3 La anterior reacción continua o progresa, ya que el objetivo final es sustituir todos los hidrógenos del alcano que para éste caso es el metano (CH4). Etil Cl C CH3 Cloro Pasa o continua atras

  17. Autor: Nilxon Rodríguez Maturana – Lic. Q y B 28 PROPIEDADES QUÍMICAS DE LOS ALCANOS PROPIEDADES QUÍMICAS DE LOS ALCANOS 2.- OXIDACIÓN O COMBUSTIÓN 1.- HALOGENACIÓN Todos los hidrocarburos reaccionan a temperaturas altas con el oxigeno para producir dióxido de carbono y agua con liberación de mucha energía (calor). Los motores de combustión interna convierten la energía calórica procedente de la combustión de la gasolina, ACPM,petróleo,gas , entre otros combustibles. Por ejemplo: + CH3Cl CH2Cl2 + HCl Cl2 Diclorometano Clorometano Triclorometano BALANCEAR + CH2Cl2 CHCl3 + HCl Cl2 luz o calor luz o calor luz o calor Metano Energía Oxígeno Cloro Cloro Cloro Diclorometano Triclorometano Ácido clorhídrico Ácido clorhídrico Ácido clorhídrico Agua 2 Dióxido de carbono 2 + CH4 CO2 + H2O O2 + 211 Kcal + CHCl3 CCl4 + HCl Cl2 C = 1 H = 4 O = 4 C = 1 H = 4 O = 4 Tetraclorometano Tetraclorurode carbono

  18. Autor: Nilxon Rodríguez Maturana – Lic. Q y B 30 PROPIEDADES QUÍMICAS DE LOS ALCANOS 2.- OXIDACIÓN O COMBUSTIÓN Todos los hidrocarburos reaccionan a temperaturas altas con el oxigeno para producir dióxido de carbono y agua con liberación de mucha energía (calor). Los motores de combustión interna convierten la energía calórica procedente de la combustión de la gasolina, ACPM,petróleo,gas , entre otros combustibles. Por ejemplo: BALANCEAR 2 4 6 7 C2H6 + CO2 + H2O O2 + Calor Etano Dióxido de carbono Energía Oxígeno Agua CH3 - CH3 C = 4 H = 12 O = 14 C = 4 H = 12 O = 14

  19. Autor: Nilxon Rodríguez Maturana – Lic. Q y B 31 ISOMERÍA DE ALCANOS ISOMERÍA DE ALCANOS Los isómeros se definen como aquellos compuestos que tienen igual formula molecular pero difieren en formula estructural, ya que ésta depende de la forma como los átomos se organicen. La palabra isómero de viene (del griego, iso: igual, meros: partes) Isómeros del Pentano3 • A partir del butano los alcanos presentan el fenómeno de la isomería. En efecto: • Elbutano tiene 2 isómeros. (El heptano = 9), (El octano = 18) • Elpentano tiene 3 isómeros. (El nonano = 35), (El decano = 75) • Elhexano tiene 5 isómeros. (El eicosano = 366 319) • (El triacontano = 4 111 846 763) 5 1 2 3 4 5 H H2 H3 H2 C H3 H3 H2 C H3 H2 Isómeros del Butano2 1 2 3 4 n - Pentano 2 – Metil butano C5 H12 C4 H10 ------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------ 5 4 C C C C C C C C C C C C C C CH3 CH3 CH3 H3 1 2 4 3 C H3 H3 H C H3 H3 H2 C H3 H2 1 2 3 1 2 3 2, 2 – Dimetil propano CH3 n - Butano 2 – Metil propano 4

  20. 33 Autor: Nilxon Rodríguez Maturana – Lic. Q y B ISOMERÍA DE ALCANOS Isómeros del Hexano5 4 5 6 1 2 3 6 H2 H3 H2 C H3 H2 H2 n - Hexano 6 H2 C H3 H H2 H3 4 1 2 3 5 2 – Metilpentano H2 H3 H2 C H3 H 4 5 1 2 3 3 - Metilpentano ------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------ C6 H14 5 CH3 5 6 C C C C C C C C C C C C C C C C C C C H3 C H3 H2 2 1 3 4 CH3 CH3 CH3 CH3 H3 H H C H3 1 2 3 4 2, 2 – Dimetilbutano CH3 2,3 – Dimetil butano 6

  21. Autor: Nilxon Rodríguez Maturana – Lic. Q y B LOS HIDROCARBUROS ALCANOS Autor Nilxon Rodríguez Maturana Lic. Química y Biología (U. T. CH.) Esp. C. P. D. (U. A. N.) Esp. Informática y Telemática (F. U. A. A.) Esp. Admón. Info. Educativa (UdeS)

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