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TEMA 8

TEMA 8. ALQUINOS. El acetileno es el alquino más simple, pero tiene una enorme importancia desde el punto de vista industrial.

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TEMA 8

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Presentation Transcript

  1. TEMA 8 ALQUINOS

  2. El acetileno es el alquino más simple, pero tiene una enorme importancia desde el punto de vista industrial. La combustión del acetileno libera una gran cantidad de energía y, alimentada con oxígeno, supera fácilmente los 2000ºC (soplete oxiacetilénico). Su uso en el alumbrado fue importante en la antigüedad La aplicación industrial del acetileno se basa fundamentalmente en su transformación en monómeros para su posterior polimerización:

  3. 1.- NOMENCLATURA Un compuesto con un enlace triple posee dos insaturaciones: (fórmula general CnH2n-2). • Se busca la cadena más larga que contenga el triple enlace. • La cadena se numera de tal forma que al triple enlace le queden los números localizadores más pequeños posibles (excepto cuando hay otra función que domine). • Si hay sustituyentes, se les asigna los números localizadores que les correspondan. En caso de haber dos numeraciones equivalentes, se tomará aquella que da los números localizadores más pequeños a los sustituyentes. • Los sustituyentes que poseen un enlace triple se denominan alquinil-. • Cuando hay una cadena abierta con enlaces triples y dobles (alqueninos) la numeración se empezará por el extremo más próximo a alguno de ellos. Si el doble y el triple enlaces se encuentran equidistantes, el doble enlace toma la prioridad. • En caso de haber otro sustituyentes con orden de prioridad mayor, la numeración empezará por ellos.

  4. 2.- PROPIEDADES FÍSICAS Y DE ENLACE El triple enlace de los alquinos está constituído por el solapamiento frontal de dos híbridos sp (un enlace s) y el lateral de cuatro orbitales p sin hibridar (dos enlaces p):

  5. Los alquinos tienen propiedades físicas parecidas a los alcanos y alquenos correspondientes.

  6. El acetileno y los alquinos terminales son relativamente ácidos:

  7. el anión butilo (del butillitio) es capaz de arrancar el protón de un alquino terminal El amiduro sódico también puede arrancar el protón de un acetileno: 

  8. 3.- PREPARACIÓN

  9. Reacciones de eliminación doble

  10. Alquilación de aniones alquinilo

  11. Alquilación con iones acetiluro Formación de alcoholes acetilénicos

  12. 4.- REACTIVIDAD

  13. 4.1.- REDUCCIÓN DE ALQUINOS a) Hidrogenación catalítica b) Reducción con metales en disolución

  14. a) Hidrogenación catalítica

  15. b) reducción con metales

  16. 4.2.- REACCIONES DE ADICIÓN DE ALQUINOS (agentes electrofílicos) a) Haluros de hidrógeno

  17. b) Halógenos Tiene lugar a través de un ión halonio cíclico intermedio

  18. c) Adición de agua

  19. d) Adición de boranos (Hidroboración de alquinos)

  20. 4.3.- OXIDACIÓN DE ALQUINOS El triple enlace es roto por el permanganato en medio ácido, dando lugar a dos ácidos carboxílicos

  21. La oxidación suave con permanganato da lugar a dicetonas

  22. 4.4.-ANIONES ALQUINO COMO NUCLEÓFILOS Los alquinuros, obtenidos por acción de una base fuerte sobre un alquino terminal, son excelentes nucleófilos, que pueden reaccionar en sustituciones nucleófilas y en adiciones a grupos carbonilo.

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