Carbonsäuren und ihre Derivate
AllgemeineErkennungsmerkmale • org. Verbindungen, die aus Kohlenwasserstoffketten und einer oder mehrerer funktionellen Gruppe bestehen • Carboxy – Gruppe (früher Carboxyl-) • -COOH
Gruppeneinteilung • Großgruppen • aliphatisch • aromatisch • Anzahl der Carboxy – Gruppen • Mono-, Di-, … Polycarbonsäuren • Kohlenstoffreste • gesättigte und ungesättigte Carbonsäuren
Weitere wichtige Gruppen • Fettsäuren: • Carbonsäuren mit mehr als 4 c-Atomen • Bsp: gesättigt: Palmitinsäure ungesättigt: Ölsäure • Hydroxycarbonsäuren: • Carbonsäuren mit mindestens eine OH-Gruppe • Bsp.: Milchsäure
Einblick in die Nomenklatur • veraltet: Stammalkan mit Anhang „…-carbonsäure“ • aktuell: Stammalkan + 1 mit Anhang „…-säure“ • Trivialnamen sind möglich und weit verbreitet, sie leiten sich meist von der Erstentdeckung ab. • Bsp.: CH3(CH2)4COOH • Pentancarbonsäure • Hexansäure • Capronsäure
Liste der wichtigsten Säuren
Physikalische Eigenschaftenund Struktur • Die Carboxy – Gruppe ist planar • polare Gruppe; bildet Dimere • kleinere Carbonsäuren sind hydrophil; größere lipophil • intensive, charakteristische Gerüche
Demonstration 1 Wasser- bzw. Etherlöslichkeit verschiedener Carbonsäuren ♦ Ameisensäure ♦ Propionsäure ♦ Ölsäure ♦ Benzoesäure in Wasser und Diethylether
Auswertung ♦ Ameisensäure mischt sich gut mit Wasser, nicht mit Ether ♦ Propionsäure mischt sich mit Wasser, besser aber mit Ether ♦ Ölsäure mischt sich nur mit Ether ♦ Benzoesäure löst sich nicht in Wasser aber in Ether
Die Ameisensäure • die einfachste und kleinste Carbonsäure • nat. Vorkommen in Tieren und Pflanzen • starke bakterizide Wirkung • wirkt wie ein Aldehyd
Demonstration 2 • Ameisensäure brennt John Ray isolierte als erster die Ameisensäure
„Gewinnung“ • Die Ameisensäure erhält man durch Destillation aus den Ameisen (Formica rufa).[…] man sammelt Ameisen, preßt sie aus, ohne Wasser, und destilliert die Säure davon. (um 1795) • Heute: aus NaOH und CO durch ansäuern mit H2SO4
Versuch 1 Säurecharakter der Ameisensäure
Auswertung • Kalkstein: 2HCOOH(l) + CaCO3(s) CO2(g) + H2O + Ca(HCOO)2(s) • Magnesium:
Acidität • Warum sind Carbonsäuren acider als Alkohole? • Warum dissoziieren Carbonsäuren so leicht? • induktiver Elek. ziehender Effekt des pos. polarisierten C-Atom • Resonanzstabiliesierung durch zweites O-Atom Mesomerie stabilisiertes Carboxylat – Ion
AldehydcharakterVersuch 2
Durchführung • jeweils Ameisen- und Essigsäure in einem RG auf • Kaliumpermanganatlösung • Silbernitratlösung • Kaliumchromatlösung • evt. erwärmen um Reaktion abzuschließen
Auswertung • Essigsäure hat keinen Aldehydcharakter und wirkt nicht auf die Oxidationsmittel • Ameisensäure: • Kaliumpermanganat Braunstein Mg(II)-Ionen violett braun farblos • Silbernitrat Silber farblos grau • Kaliumchromat Kaliumdichromat Cr(III)-Ionen gelb orange grün
Im Detail am Bsp. Chromat Allgemeine Reaktion mit Säure: gelb orange Redoxreaktion:
Carbonsäuren im Alltag • Natürliche Vorkommen • Lebensmittelindustrie • E – (Zusatz-)Stoffe • Gewürze • Säuerungsmittel • Reinigungsmittel • Kosmetikindustrie
Alles Essig ?!Versuch 3 (a, b, c)Von Reinigungsmitteln, Zusatzstoffen und natürlichen Vorkommen
natürliche Vorkommen • Zitronensaft, Rhabarbersaft • Leicht alkalisch mit CaCl2 • Weinsäure in Wein • leicht alkalisch mit CuSO4
Zusatzstoffe • Carbonsäure in Süßigkeiten • pH Messung bei Süßigkeiten • Essig im Gurkensaft • leicht alkalisch mit Fe(Cl)3 • Herstellung von Brausepulver und Auflösen • aus Weinsäure und NaHCO3
Reinigungsmittel • Nachweise wie zuvor • lösen von • „Urinstein“ • Eierschalen (Schutz durch Zahnpaste!) • versch. Gesteinen CaCO3(s) + 2 CH3COOH(l) —> Ca(CH3COO)2(l) + H2O + CO2(g) Die Zahnpaste tauscht das Hydroxidion im Apatit des Zahnschmelzes gegen ein Fluoridiuon was ihn säureresistenter macht.
Kurz zu den Zähnen • Apatit im Zahnschmelz • Ca5(PO4)3(OH) für den Hydroxylapatit • Ca5(PO4)3F für den Fluorapatit • [ Ca5(PO4)3Cl für den Chlorapatit ]
Weiter mit den Zähnen • Säuren zerstören den Zahnschmelz indem sie Komplexe mit dem Calcium bilden und legen das weiche Dentin frei. • Zucker wandeln sich in Zuckersäuren!
Weitere Anwendungen Versuch 4 Aspirin und Paracetamol
Durchführung • je eine halbe Tablette aufschlemmen und filtrieren • messen des pH-Wertes • Eisen(III)-chlorid Nachweis • den Rest sauer hydrolisieren und den Nachweis nochmals durchführen
Auswertung • Asperin ist Acetylsalizylsäure • pH ~ 3 keine Komplexbildung • Paracetamol ist 4-Hydroxy-acetyl-anilid • pH ~ 6,8 Ausbildung eines blauen Eisen(III)-Komplexes
Auswertung • In beiden Lösungen lässt sich die Essigsäure nachweisen Hydrolyse:
Mechanismus
Versuch 5 Herstellung von Kernseife
Durchführung • 10g Kokosfett werden mit 5mL H2O erwärmt • 10mL NaOH (w=0,25) dazu und 10min aufkochen • H2O ergänzen wenn nötig • Nach 10 min in Kochsalzlösung geben
Schulrelevanz 1 • 12.1 Kohlenstoffchemie Alkansäuren und ihre Derivate • GK • Homologe Reihe und ausgewählte Eigenschaften von Monocarbonsäuren • Salze Ester und ihre Bedeutung (Fruchtessenzen und Lösungsmittel) • Reaktionstyp und Mechanismus der Esterbildung und Verseifung • Derivate der Monocarbonsäuren (Hydroxy- und Aminosäuren)
Schulrelevanz 2 • zusätzlich LK • Halogenalkansäuren • Beispiele für Di- / Trisäuren • Spiegelbildisomerie • Milchsäure, Weinsäure, asymmetrisches Kohlenstoffatom, Fischer-Projektion
Schulrelevanz 3 • fakultativ GK • Alkansäuren und Derivate im Alltag • Milchsäuregärung; Konservierungsstoffe; Kalkreiniger; Alkensäuren; technische Herstellung von Essigsäur • fakultativ LK • Reaktionen von Alkansäuren und ihren Salzen • Kolbe-Elektrolyse • Deutung der Bindungsverhältnisse mit Hilfe des Orbitalmodells; • Reaktivität und Eigenschaften von Nitroverbindungen und anorganischer Säuren • Sprengstoffe • Recycling von Explosivstoffen
Auswertung Versuch 5 • basische Hydrolyse • Ester trennt sich in Alkohol und Carbonsäure Fettsäuretriglycerid + Natronlauge Glycerin + Natriumalz der Säure
Mechanismus
