Organische chemie

1. Organische chemie

2. 3.2 Monofunctionele stofklassen in de organische chemie (p 132)Inleiding • Heteroatomen / Homoatomen • Ketenvormend vermogen van C atomen - enkelvoudig /dubbel / drievoudig - open gesloten - vertakt niet vertakt • Functionele groep of karaktreristieke groep

3. Heteroatomen / Homoatomen • In alle organische stoffen is C aanwezig • meestal treft men ook H aan • Alle andere atoomsoorten behoren tot de heteroatomen

4. 6 H C 4 H 2 H Het ketenvormend vermogen van het koolstofatoom Enkelvoudige binding Dubbele binding Drievoudige binding

5. Ketenvormend vermogen van C atomen • Koolstof heeft steeds vier bindingsmogelijkheden • enkelvoudig • dubbel • drievoudig • open /geslotenvertakt / niet vertakt

6. Voorstelling van koolstofverbindingen • Brutoformules CH4 C2H6O • Lewisformules • Structuurformules CH3-CH2-CH2-OH skelet-notatie

7. oefeningen C6H12 C7H16 C10H22 C9H18 C5H8 C7H16 C6H6 C7H12

8. ruimtelijke structuur van C • Vier gebonden atomen aan C • Twee atomen samen met C in één vlak • Eén atoom voor het vlak • Eén atoom achter het vlak

9. 109 ° De diamantstructuur

10. Modellen • Skeletmodel • Bolstaafmodel • Bolschilmodel • Orbitaalmodel

11. Isomeren • Stoffen met dezelfde brutoformule maar een verschillende structuurformule Functie-isomeer Plaatsisomeer Ketenisomeer

12. Isomeren http://www.geocities.com/leo_bergmans/VCO/index.htm isomeren constitutionele isomeren stereo-isomeren keten- plaats - functionele configuratie-isomeren conformeren optische isomeren cis-trans isomeren

13. conformeren http://www.cmbi.kun.nl/wetche/vwo/stereo/draaieth.html

14. Conformerenstoel- en bootconformeren van cyclohexaan http://www.cmbi.kun.nl/wetche/vwo/stereo/stoel.html

16. Isomeren isomeren constitutionele isomeren stereo-isomeren keten- plaats - functionele configuratie-isomeren conformeren optische isomeren cis-trans isomeren

17. Cis-trans-isomerie • Komt vooral voor in moleculen met dubbele bindingENals beide dubbelgebonden C-atomen elk twee verschillende bindingspartners bezitten • 1,2-dichlooretheen (http://www.cmbi.kun.nl/wetche/vwo/stereo/ezetheen.html)

18. Oefeningen op cis-trans-isomerie

19. Cis trans isomeren • Chemie van het zien • Staafjes (licht donker) en kegeltjes(kleur) • Vitamine A • β-caroteen trans-retinal 11-cis-retinal

21. Isomeren isomeren constitutionele isomeren stereo-isomeren keten- plaats - functionele configuratie-isomeren conformeren optische isomeren cis-trans isomeren

22. Optische isomeren • ..\chemie-links\Intro cd-rom scheikunde+.htm • http://www.cmbi.kun.nl/wetche/vwo/stereo/asymm1.html (zie handboek p 135)

23. Optische isomeren • Softenon? Thalidomide • Softenonkinderen?

24. Optische isomerie • Een optisch actieve stof draait het trillingsvlak van gepolariseerd licht. • (zie figuur p. 387

27. Indeling koolstofverbindingen (handboek p.136) • Indeling op basis van skelet • Niet-vertakt versus vertakt • Cyclisch versus acyclisch • Alifaten versus aromaten • Indeling op basis van functionele groepen • Koolwaterstoffen • Monofunctionele verbindingen • Polyfunctionele verbindingen

28. Aromatische verbindingen

29. Benzeen als bekendste aromaat • Het benzeenmodel C6H6 werd bedacht door Kékule in Gent (1865)

30. Naamvorming (p137) • De basisstructuur (p.137 + vb. p. 138) Meest dubbele bindingen / langste keten/ meest vertakt • De positietelwoorden (p137) Nummering start dichtst bij een groep / dubbele binding Som van de cijfers zo klein mogelijk Substituenten alfabetisch rangschikken Gelijke substituenten di- tri- tetra- penta-

31. Naamvorming van koolwaterstoffen • Naamgeving van de niet-vertakte alkanen (p139) homologe reeks n-alkaan (normale–alkanen) Methaan CH4 Ethaan C2H6 Propaan C3H8 Butaan C4H10 Pentaan C5H12 Hexaan C6H14 Heptaan C7H16 Octaan C8H18 Nonaan C9H20 Decaan C10H22 • http://www.geocities.com/leo_bergmans/VCO/index.htm

32. Naamvorming van koolwaterstoffen • Naamgeving van de alkylradicalen(p139) • homologe reeks n-alkylgroep (radicalen) Methyl CH3 Ethyl C2H5 Propyl C3H7 Butyl C4H9 Pentyl C5H11 Hexyl C6H13 Heptyl C7H15 Octyl C8H17 Nonyl C9H19 Decyl C10H21

33. Toepassen van de naamgeving • Alle isomeren van pentaan pentaan 2-methylbutaan 2,2-dimethylpropaan

34. Naamvorming (voorbeelden p140) • 2-methylpentaan • 3-methylpentaan • 2,3-dimethylpentaan • 3-ethyl-2,5-dimethylhexaan uw creatie • En als oefening: Zoek alle isomeren van heptaan en geef ze een passende naam. C7H16 (en er zijn negen isomeren (zie p141))

35. 98°C 90°C 91°C 79°C 86°C 89-90°C

36. Acyclische onverzadigde koolwaterstoffen ( p. 141) • Met één dubbele binding alkeen • Met één drievoudige binding alkyn • Met twee dubbele bindingen alkadiëen • Met twee drievoudige bindingen alkadiyn propeen 2-buteen 2-methyl-2-buteen 4-ethyl-5-methyl-1-heptyn

37. Cyclische koolwaterstoffen (p. 142) cyclohexaan cyclopentaan 3-methylcyclohexeen 1,3-dimethylcyclohexaan

38. ? Toets ?Geef de zaagtandprojectie voor • 2,2,4-trimethylpentaan • 2,4,6-trimethyloctaan • 2,2,4,4-tetramethyloctaan • 2-penteen • 4-ethyl-2-hexeen • 1,3-hexadiëen • 1,2-dimethylbenzeen • 1,1-dimethylcyclohexaan

39. Extra oefenmateriaal? • http://www.geocities.com/leo_bergmans/VCO/index.htm

40. Monofunctionele koolstofverbindingen (p. 143) • Halogeenalkanen • Alcoholen • Ethers • Aldehyden • Ketonen • Carbonzuren • Esters • Aminen • Nitroalkanen • Amiden

41. Biomoleculen van het leven vet eiwit water suiker mineralen

42. De elementaire samenstelling van, de mens 7 kgwaterstof2,1 kgstikstof45,5 kg zuurstof 105 g chloor175 g zwavel12,6 kgkoolstof35 g magnesium2,8 g ijzer245 g kalium1,05 kg calcium700 g fosfor

43. de halogeenkoolwaterstoffenR-X (halogeenalkanen) 1) trichlooretheen (ontvlekker voor textiel reiniging; nieuwkuis) 2) trichloormethaan of chloroform (verdovend middel) 3) chlooretheen of vinylchloride (basisbestanddeel van PVC-plastiek) 4) 1,1,1-trichloorethaan (oplosmiddel voor typp-ex) 5) dichloordifenyltrichloorethaan (DDT) 6) 1,2,3,4,5,6-hexachloorcyclohexaan(insecticide) 7) 1,1,2-trichloor-1,2,2-trifluorethaan : freon 113 (inert gas)

44. Vinylchloride (chooretheen)

45. de alcoholen R-OH (alkanolen) 1) ethanol(drinkalcohol = harddrug) 2) methanol (brandalcohol, betrekkelijk giftige stof LD ongeveer 20 ml) 3) 1,2-ethaandiol of glycol (antivries voor voertuigen) 4) t-butanol of 2-methyl-2-propanol (anti-stollingsmiddel voor winterdiesel) 5) 1,2,3-propaantriol of glycerol of glycerine (vetbestanddeel) 6) fenol of hydroxybenzeen (grondstof voor bakeliet) 7) oestradiol (vrouwelijk geslachtshormoon) 1

46. alcoholen methanol formol azijnzuur Benzineadditief, loodvervanger

47. Ethanol (ethylalcohol drinkalcohol) Ontsmettende werking 300 000 alcoholisten in België

48. De basisbestanddelen van bier

49. De bierbereiding • Gerst • Kiemen en nadien eesten (drogen) • Mout • Beslaan en maischen • filtreren • Wort en draf • Hop (voor het typische bier-aroma) • Gist veevoeder (productie van drinkalcohol) http://www.brouw-bier.nl/theorie/chemie/enzymen.htm

50. de ethersR-O-R (alkoxyalkanen) 1) diëthylether of ethoxyethaan (oplosmiddel , een anestheticum) 2) oxiraan of ethyleenoxide of epoxyethaan (basisbestanddeel van epoxyharsen) 3) methoxybenzeen of anisol (basisbestanddeel van parfum) 4) 3-methoxyoctaan (naamgeving aloxy-alkaan) 5) furan (cyclische ether die voorkomt in sommige suikerstructuren)