90 likes | 236 Vues
Výukový materiál zpracován v rámci projektu EU peníze školám. Registrační číslo projektu: III/2VY_32_inovace_136. Jsou to cyklické uhlovodíky označované jako jako aromatické uhlovodíky. Nejjednodušší aromatický uhlovodík je benzen.
E N D
Výukový materiál zpracován v rámci projektu EU peníze školám Registrační číslo projektu: III/2VY_32_inovace_136
Jsou to cyklické uhlovodíky označované jako jako aromatické uhlovodíky. • Nejjednodušší aromatický uhlovodík je benzen. • U benzenového cyklu leží všechny atomy uhlíku v jedné rovině a nad a pod touto rovinou se nachází 6 valenčních elektronů, které tvoří delokalizovaný systém (obláčky elektronů jsou rozmístěny rovnoměrně). Ve vzorci je tento systém vyznačen kruhem. • Tyto elektrony pocházejí ze tří vazeb π, proto se benzen znázorňuje systémem tří konjugovaných dvojných vazeb Areny benzen
Rozlišujeme uhlovodíky monocyklické (mají jedno jádro) a polycyklické (mají více jader). • Benzenová jádra mohou být kondenzovaná nebo izolovaná. izolovaná benzenová jádra kondenzovaná benzenová jádra • Jednodušší areny mívají triviální názvy, uhlovodíkové zbytky odvozené od arenů se názývají aryly. zbytek od benzenu - fenyl
Vlastnosti a výskyt arenů • Monocyklické areny jsou kapaliny nebo pevné látky. • Jsou to nepolární sloučeniny, které jsou nerozpustné ve vodě, dobře se však rozpouštějí v organických rozpouštědlech. • Mnohé mají typickou aromatickou vůni – odtud původní název aromatické uhlovodíky. • Polycyklické areny jsou pevné (např. naftalen). • Některé z arenů jsou prokázané karcinogeny. • Areny jsou obsaženy v některých druzích ropy, ale hlavně v černouhelném dehtu. naftalen
Příprava a výroba arenů a) Areny můžeme získat z dehtu frakční destilací. b) Fittigova syntéza – z bromderivátů reakcí s kovovým sodíkem toluen c) Friedel-Craftsova syntéza – reakce probíhá jako elektrofilní substituce AlCl3 ethylbenzen d) Benzen můžeme získat dekarboxylací kyseliny benzoové nebo trimerací ethynu t,p CaO - CO2
Procvičování Znázorněte kondenzovaná a izolovaná aromatická jádra. kondenzovaná benzenová jádra izolovaná benzenová jádra Uveďte rovnicí příklad přípravy benzenu. t,p CaO nebo - CO2 Jsou areny rozpustné ve vodě? Ne, dobře se rozpouštějí v organických rozpouštědlech.
Jak se nazývají uhlovodíkové zbytky odvozené od arenů? aryly Kde se vyskytují areny? Areny jsou obsaženy v některých druzích ropy, ale hlavně v černouhelném dehtu. Pojmenujte: fenyl naftalen Jakého skupenství jsou polycyklické areny? Jsou pevného skupenství.
KOTLÍK, Bohumír a Květoslava RŮŽIČKOVÁ. Chemie v kostce II.: Pro střední školy. 2. vyd. Havlíčkův Brod: Fragment, 1997. • PEČOVÁ, Danuše. Organická chemie. 2. vyd. Olomouc: Nakladatelství Olomouc, 2005. • HONZA, Jaroslav a Aleš MAREČEK. Chemie pro čtyřletá gymnázia. 3. vyd. Olomouc: Nakladatelství Olomouc, 2005. Použitá literatura