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Preparación de Ciclohexanol . Objetivos Para preparar ciclohexanol a partir de la cetona cíclica , ciclohexanona , utilizando un agente reductor compuesto de una mezcla de métoxido de sodio , metanol y borohidruro de sodio . . Preparación de Ciclohexanol .
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Preparación de Ciclohexanol Objetivos Para prepararciclohexanol a partir de la cetonacíclica, ciclohexanona, utilizando un agentereductorcompuesto de unamezcla de métoxido de sodio, metanol y borohidruro de sodio.
Preparación de Ciclohexanol Aplicaciones Procesado del cuero (industriatextil) Fabricación la lacas (varniz) Manufactura de ácidoadíptico (materia prima del nylon 6,6) Solvente y limpiador de variosmateriales
Preparación de Ciclohexanol Fundamentos • Los alcoholes se puededar a partir de diferentescompuestos o gruposfuncionalescomo: haluros de alquilo, alquenos, ésteres y ácidoscarboxílicos. • Comunmente se preparanmedianteunareducción de aldehídos y cetonas. • Estoconlleva la adición de hidrógenos al grupocarboxílicos. • En estareducción se le añade un hidrógenoal carbón del grupocarboniloutilizandohidrurosmetálicoscomo: LiAlH4(hidruro de litio y aluminio) y NaBH4 (borohodruro de sodio). OH O C C [H] H
Preparación de Ciclohexanol Fundamentos
Preparación de Ciclohexanol Fundamentos
Preparación de Ciclohexanol Fundamentos • En esteexperimento se prepararáciclohexanolmediante la reducciónde ciclohexanona. • Se usaráborohidruro de sodioquiendaráun ion hidruro al grupocarbonilo. • Este se comportarácomo un nucleóifilo. • Habráunamezclareductoraque se compone del borohidruro de sodio, metanol y metoxido de sodio.
Preparación de Ciclohexanol Procedimento: 1) Añadir 0.5ml de ciclohexanona a matraz de cuellocortoseguidopor 1.5ml-metanol, agitar. 2) Conectarla columna de destilación y añadir 1.5ml de NaBH4 gota a gota. Esperar15 minutos. Anotarobservaciones. 3) Transferirla solución a un tubo de centrífuga y añadir 5ml de HCL 3M fríogota a gota hasta que el pH sea neutral. Usarpapel litmus azul hasta quecambie a rosa. 4) Añadir1ml de diclorometano al tubo de centrifuga. 5) Separarla faseorgánica en un Erlenmeyer. 6) Repetiresteproceso 2 vecesmás. (Total de 3ml de diclorometano) 7) A la faseorgánica, añadirsulfato de sodioanhidro (Na2SO4). Dejarsecarpor 10 minutos. 8) Vertir el líquidoseco a un matraz de cuello largo previamentepesado y conectar la cabeza de destilaciónusando el conector con mango y destilar. 9) Pesar el matraz con el alcohol. 10) Colocar el alcohol en un tubo de reacción y determinarpunto de ebullición. 11) Determinarporciento de rendimiento.
Preparación de Ciclohexanol • Datos • Peso del matraz antes de añadirsolución: • Peso del matrazluego de añadirsolución: • Peso de ciclohexanolobtenido: • Cálculos • % de rendimiento=( Rendimiento Experimental / RendimientoTeórico) X 100 • % de rendimiento= Re / Rt • Re= gramos de productoobtenido • Rt= (moles reactivolimitante) X (factor estequiometrico) X (peso molecular producto) • Rt= (0.0049 mol) X (1 molciclohexanona / 1 molciclohexanol) X (100.16 g/mol) • Rt= 0.49 • % de rendimiento
Preparación de Ciclohexanol Ejemplo: Datos